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262 MANUAL DO PROFESSOR 
 1. a) Condensação:
C
HO
O
C
HO
O
CH
2
HOn CH
2
OH n1
n H
2
O1C
O
CH
2
O CH
2
O C
O
n
b)
HO CH
2
CH
2
OH
álcool
C
HO
O
C
OH
O
ácido carboxílico
C
Žster
O O
CO CH
2
CH
2
O
n
 2. Alternativa a.
O copolímero mostrado apresenta o grupo C
O
O
 característico da função éster, que pode ser formado 
pela reação entre as funções álcool e ácido carboxílico. Como sua unidade de repetição apresenta cinco 
átomos de carbono, ele pode ser formado pela reação entre os compostos I e III, representada pela equação:
O
OH HO
C
O
OHCH
C
O
C
O
O
CH
CH
3
C
n
1n
CH
2 1 2n H
2
O
CH
3
CH
2
HOn
O
 3. Alternativa e.
C C
O
O
n
amida náilon-66
(poliamida)
C
HO
O
ácido hexanodioico
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
HO
1
O
1,6-dianimo-hexano
CH
2
H
2
Nn CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
(condensação)
polimerização
(CH
2
)
4
N
H
n
(CH
2
)
6
N
H
Desenvolvendo seus conhecimentos (p. 625)
3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U08_p257a269.indd 262 9/3/18 4:02 PM
MANUAL DO PROFESSOR 263
4.
C
HO
O
C
OH
O
ácido carboxílico
NH
2
NH
2
amina
 5. Alternativa d.
As nomenclaturas oficiais para os compostos 
apresentados são:
Figura 1: ácido 1,4­benzenodioico.
Figura 2: 1,2­etanodiol.
 6. A reação química completa e balanceada pedida é:
H1
1 n H
2
O
O
O n
H1
1 n
n
OH
OH
O
O poli(álcool vinílico) apresenta maior solubilida­
de em água. Os grupos hidroxila presentes em 
sua estrutura estabelecem ligações de hidrogênio 
com a água, aumentando assim a solubilidade 
em água.
 7. Alternativa d.
A solubilização, a trituração e a fusão de objetos de 
PET não vão alterar a composição do polímero, pois 
correspondem apenas a transformações físicas. A 
combustão completa do polímero provoca sua de­
gradação total, transformando­o em CO2 e H2O. 
Assim, a única possibilidade de obtenção do etile­
noglicol é a hidrólise.
 8. a) Dióxido de silício.
b) 
HO
OH
eOH
HO
O
O
 9. Alternativa d.
Notação: Nylon x, y. Em que:
X: número de átomos de carbono na cadeia do 
diácido carboxílico.
Y: número de átomos de carbono na cadeia da 
diamina.
Ácido butanodioico: 4 átomos de carbono.
1,2­diamino­etano: 2 átomos de carbono.
Conclusão: Nylon 4,2.
 10. Alternativa e.
Polietileno de alta densidade (PEAD), o polietileno 
tereftalato (PET), o polipropileno (PP), e o policlo­
reto de vinila (PVC) são polímeros sintéticos (fabri­
cados artificialmente).
11. Alternativa d.
O nylon é obtido a partir de uma poliamida, cujo 
monômero está corretamente indicado na alter­
nativa d.
 12. Alternativa a.
Verifica­se a formação da função éster no elo de 
repetição do polímero, ou seja, tem­se um poliéster.
OH
HO
O
CH
3
polimerização
éster
CH
3
CH
3
O
O
O
HO
CH
3
n
O
O
OHpolimerização
 13. Alternativa d.
O politereftalato de etileno apresenta baixa den­
sidade e resistência mecânica, contudo é resis­
tente ao sol e à água salobra. Além disso, por não 
ser biodegradável, é resistente à ação de micror­
ganismos.
 14. Alternativa a.
 15. Alternativa e.
[A] Incorreta.
Massa molar do hexanodioico 5 146 g/mol
Massa molar do hexanodiamina 5 116 g/mol
Massa molar da unidade polimérica 5 
216 g/mol Þ soma dos monômeros
3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U08_p257a269.indd 263 9/3/18 4:02 PM
264 MANUAL DO PROFESSOR 
[B] Incorreta. O monômero do nylon possui fórmula molecular igual a C
12
H
22
O
2
N
2
.
[C] Incorreta. O nylon é um polímero de amida, ou seja, uma poliamida.
[D] Incorreta. Um dos reagentes usado para formar o polímero é uma diamina chamada hexanodia­
mina.
[E] Correta. Um dos reagentes do nylon é o ácido hexanodioico, um ácido dicarboxílico.
 16. Alternativa a.
Carbowax: éter
PS: hidrocarboneto aromático
Náilon 6,6: amida
PVC: haleto orgânico
PET: éster aromático
Orlon: nitrila
 17. Alternativa c.
Um polímero condutor deve apresentar, preferencialmente, ligações sigma (s) e pi (p) alternadas, conforme 
indicado na alternativa c:
H
N
N
H n
σ
σ
σ σ
σ
ππ
ππ
 18. Alternativa b.
A partir do esquema fornecido, teremos:
C
OH
HC C CH
2
HC CH
C
H
C
OH
C CH
HC CH
C
H (4)
C
OH
HC C CH
2
HC CH
C
H
C
OH
C CH
HC CH
C
H
2
C OH
(I) (A)
1 H
O
HC
(2) C
OH
HC C CH
2
HC CH
C
H
C
OH
C CH
HC CH
(B)(A)
1
C
OH
HC C CH
2
HC CH
C
H
C
OH
C CH
HC CH
C
H
2
C OH
C
OH
HC CH
HC CH
C
H C
OH
CH
HC CH
C
H
H
2
C
C
C
1 H
2
O
 19. Alternativa c.
A decomposição de 1 mol do monômero do PET dá origem a 4 mol de H
2
. Portanto:
192 g de PET 4 mol de H
1000 g de PET n mol de H
n 20,8 mol de H
2
2
25
A substituição dos valores na expressão pV 5 nRT fornece V 5 48,8 L.
3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U08_p257a269.indd 264 9/3/18 4:02 PM

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