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Conjunto de questões sobre polímeros e processos de coqueria. Contém exercícios sobre identificação de polímeros (PET, teflon, náilon, polietileno), estruturas e monômeros, polimerização por adição e condensação, produção de coque e subprodutos (gás, hidrocarboneto usado em corantes) e baquelite.

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<p>Capítulo 3 300. ITA-SP PET - É um poliéster. Material das garrafas plásti- Discuta tudo o que você sabe sobre o que acontece cas de refrigerante, está presente em muitas outras nas coquerias, os produtos nelas obtidos e suas rela- aplicações, como filmes fotográficos. ções com outras indústrias. Nessa discussão, sempre As fórmulas estruturais desses quatro polímeros estão, que for indicado, use fórmulas, nomes oficiais e triviais não respectivamente, representadas a seguir. das substâncias envolvidas, equações, esquemas gráficos etc. - Não deixe de mencionar os itens seguintes. a) A matéria-prima e como o coque é produzido a O Il partir dela. - C - O - b) Por que se usa coque e qual a sua função na produção do ferro. c) Subproduto gasoso da coqueria, utilizável na fabricação de fertilizantes. d) Principal hidrocarboneto líquido obtido na coqueria III - - (CH2)4 - C - N - e como ele é transformado em uma das matérias- H H primas da indústria de corantes. F F e) Exemplos de outros subprodutos e de suas apli- cações. IV- - C F F 301. PUC-SP Os polímeros fazem, cada vez mais, parte do nosso co- A alternativa que relaciona corretamente os polímeros tidiano, estando presentes nos mais diversos materiais. descritos com as fórmulas estruturais representadas é: Dentre os mais comuns, podem-se citar: I II III IV Teflon - Polímero de adição, extremamente inerte, a) polieti- PET náilon teflon praticamente insolúvel em todos os solventes. leno Usado em revestimento de panelas e roupas de b) teflon polieti- PET náilon astronautas. leno Náilon - Forma uma fibra muito resistente à tração, devido às ligações de hidrogênio que ocorrem c) PET náilon polieti- teflon entre suas É usado como fibra têxtil. leno Polietileno - Polímero formado por reação de d) PET teflon náilon polieti- adição. Principal componente de sacos e sacolas leno plásticas. Pode ser reciclado ou usado como e) polieti- PET teflon náilon leno 302. PUC-SP Polímeros são macromoléculas formadas pela repetição de unidades iguais, os monômeros. A grande evolução da manufatura dos polímeros, bem como a diversificação das suas aplicações caracterizam o século XX como o século do plástico. A seguir, estão representados alguns polímeros conhecidos: I. - C - N - C - - C - N - N - I H H H H II. ] CH2 [ IV. + CH CH2 CH - CI CI CI V. [ CH2 CH2 o - C o ] - - C C - - 83</p><p>Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e 305. UFF-RJ seus respectivos nomes. Uma porção de molécula do plástico poliestireno é representada por: I II III IV V H H H H H H politetra- poliamida a) polietileno poliéster de vinila fluoretile- ... C - C - C - C - C - C - (náilon) (PVC) no (teflon I I I H H H politetra- poliamida b) polietileno fluoretile- de vinila (náilon) no (teflon) (PVC) Qual o monômero que, por polimerização, dá origem a politetra- c) poliamida fluoretile- polietileno de vinila poliéster esse plástico? (náilon) no (teflon) (PVC) politetra- COOH CH=CH2 d) poliéster fluoretile- polietileno de vinila poliamida (náiolon) no (teflon) a) O d) (PVC politetra- c) poliamida de vinila poliéster polietileno fluoretile- (náiolon) C=CH (PVC) no (teflon CH2COOH b) e) 303. UnB-DF A molécula do náilon-66 pode ser obtida por meio da CH2OH reação de polimerização por condensação entre o áci- c) do adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apresentadas a seguir 306. Unip-SP - Um polímero de grande importância, usado em fitas Ácido adípico magnéticas para gravação e em balões meteorológi- é obtido pela reação: CH2 CH2 CH2 CH2NH2 Hexametilenodiamina nHOOC OH o C CH2 CH2 - C C C + Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem. Assinale a proposição correta. 1. número de átomos de carbono que constituem as a) Um dos monômeros é o ácido benzóico. moléculas de ácido adípico e de hexametilenodia- b) Um dos monômeros é um dialdeído. mina relaciona-se com o nome dado ao polímero c) polímero é obtido por uma reação de polimerização obtido na condensação, por adição. 2. A reação de polimerização para a formação do d) polímero é um poliéster. náilon-66 libera água. e) polímero é um poliéter. 4. ácido adípico é um ácido dicarboxílico. 307. UEM-PR 304. Unemat-MT Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). Baquelite é o produto resultante da reação entre fenol 01. formaldeído é um aldeído que pode ser usado e formaldeído, em condições apropriadas, podendo na fabricação de polímeros e seu nome oficial é apresentar a seguinte estrutura: metanal. OH H OH H OH 02. silicone é um polímero que contém silício. C C silício é um elemento químico do mesmo período do carbono, na classificação periódica. H H 04. Vários monômeros do etileno ligados dão origem A formação da baquelite envolve uma reação de: ao polímero poliestireno. a) 08. Copolímeros são polímeros formados a partir de mais de um tipo de b) adição. 16. politetrafluoroetileno pode ser repre- c) sentado pela fórmula geral (- d) polimerização. 32. Ao sofrer hidrólise, o amido fornece moléculas do e) oxidação. monossacarideo 84</p><p>308. UnB-DF CH2 - CH Considere os compostos a seguir e julgue os itens. ] CH=CH2 n OCH3 CH3 C I. II. III. IV. CH3 PVA 1. O composto reage com Br2 na presença de FeBr3 para formar principalmente o 3-bromo-1-metoxi- a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição benzeno. do HCI ao acetileno. 2. O composto reage com Cl2 na presença de luz b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do para formar uma mistura de 1-cloro-2-metilbenze- polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC). no e 3. O composto III pode ser obtido através da desidra- 311. Fuvest-SP tação do etanol. Abaixo estão representadas fórmulas estruturais dos 4. O composto IV é usado como matéria-prima para polímeros naturais cautchu e guta-percha: a obtenção do poliestireno. H H3C CH2 5. Os compostos III e IV são hidrocarbonetos insatu- C = C C = C rados. H2O CH2 H2C H 2.500 2.500 309. Fuvest-SP Os poliésteres são polímeros fabricados pela conden- Cautchu Guta-percha sação de dois monômeros diferentes, em sucessivas Qual das alternativas a seguir indica o monômero e o reações de esterificação. Dentre os pares de monô- tipo de isomeria desses polímeros? meros a seguir Monômero Isomeria a) Propeno Geométrica I. C - OH e b) 1,3-butadieno Óptica c) 2-metil-1,3-butadieno Geométrica OF d) 1,3-butadieno Funcional II. HO - C C - OH e e) Pentano Óptica III. C - OH 312. Fuvest-SP Fórmula do Nome do polimero Usos = CH2 A Sacos plásticos IV. HO - C C - OH B Poli (cloreto de vinila) Capas de chuva poliésteres podem ser formados: I Poliacrilonitrila C a) por todos os pares. CN b) apenas pelos pares II, III e IV. Completa-se adequadamente a tabela exposta se A, c) apenas pelos pares e III. B e C forem, respectivamente: d) apenas pelos pares e III. a) polietileno, H3C e tubulações. e) apenas pelo par IV. b) polietileno, H2C = CHCI e roupas. 310. Vunesp c) poliestireno, CHCI e tomadas elétricas. O acetileno pode sofrer reações de adição do tipo: d) poliestireno, roupas. e) polipropileno, e tomadas elétricas. C H2C CH - - 313. Vunesp OH CCH3 Polivinilpirrolidona, polímero presente em sprays destinados a embelezar os cabelos, tem a seguinte estrutura: Acetato de vinila A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural: N N N - CH - CH2 - CH - CH2 - CH - 85</p><p>monômero que se utiliza na síntese deve ser: podemos afirmar que o polímero poliacrilonitrilo (orlon) e o náilon são, respectivamente: a) a) ambos do tipo I. O b) III. d) e IV. N c) e) ambos do tipo III. HC=CH2 317. Fuvest-SP O monômero utilizado na preparação do poliestireno b) é o estireno: O N CH = H3C-CH3 c) O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de um outro líquido. For- CH=CH2 mam-se pequenas esferas de poliestireno que apri- sionam esse outro líquido. posterior aquecimento das esferas a 90 °C, sob pressão ambiente, provoca d) o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, a espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser NH2 polimerizável e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo: e) Temperatura de ebulição Substância à pressão ambiente N I CH3(CH2)3CH3 36 II 77 314. Unip-SP III H3C CH3 138 Lexan é um plástico transparente como o vidro e tão resistente quanto o aço. É empregado na fabricação de janelas à prova de bala e visores dos capacetes de é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas: astronautas. O lexan apresenta a estrutura: a) d) ou b) e) ou III c) III O C O O CH3 318. Unicamp-SP Pode-se afirmar que o lexan é: Estou com fome reclama Chuá. - Vou fritar um a) uma poliamida. d) uma policetona. ovo. b) um poliéster. e) um poliéter. Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz: Esta não! c) um policarbonato. Pegue a outra que não precisa usar óleo. Se quiser 315. Vunesp usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas dácron, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é nesta frigideira o ovo não gruda. Essa história começou sintetizado pela reação entre o ácido em 1938, quando um pesquisador de uma grande CO e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água. empresa química estava estudando o uso de gases a) Escreva a equação que representa a reação de para refrigeração. Ao pegar um cilindro contendo o gás uma molécula do diácido com uma molécula do tetrafluoretano, verificou que o manômetro dele indica- diol. Utilize fórmulas estruturais. va-o vazio. No entanto, o "peso" do cilindro dizia que o b) A que função orgânica pertence o dácron? gás continuava Abriu toda a válvula e nada de gás. O sujeito poderia ter dito: "Que droga!", descartando o 316. Aman-RJ cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro e verificou Considerando os tipos de polímeros a seguir: que continha um pó cuja massa correspondia à do gás I. polímero de adição, que havia sido colocado lá dentro. II. polímero de condensação, a) Como se chama esse tipo de reação que acon- III. copolímero de adição, teceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a IV. copolímero de condensação, equação química que representa essa reação. 86</p><p>b) Cite uma propriedade da substância formada no III.... - C cilindro que permite o seu uso em frigideiras. CH3 CH3 c) Se os átomos de flúor do tetrafluoretano fossem substituídos por átomos de hidrogênio e essa - NH NH nova substância reagisse semelhantemente à considerada no item a, que composto seria formado? Escreva apenas o nome. CH3 COOCH3 CH3 Chuá pôs o ovo entre duas fatias de pão e, comendo- V. ... - - o, escreveu as respostas calmamente, comentando: - Puxa, um acaso ocorrido em 1938 influenciou até COOCH3 CH3 COOCH3 este meu lanche. Que legal! Qual das afirmações seguintes está certa? 319. UFAL a) I resulta da polimerização do etileno. estireno é um alceno (hidrocarboneto b) não se altera quando fervido com solução aquosa - insaturado) com anel aromático. de ácido clorídrico. Um diol pode ser genericamente representado por HO c) III é um natural - d) IV é fabricado a partir de 1,6-diaminoexano e ácido Um ácido dicarboxílico pode ser genericamente butanodióico. - representado por HOOC COOH. e) V é o acetato de a) estireno em condições apropriadas polimeriza produzindo o poliestireno. Escreva a equação 322. FEI-SP representativa dessa polimerização. A cada dia que passa, os polímeros sintéticos vêm b) A mistura de HO - - OH e HOOC - adquirindo importância cada vez maior no cotidiano do COOH, em condições apropriadas, polimeriza homem moderno. Entre esses materiais, destacam-se produzindo um poliéster de con- os produzidos a partir de mais de um densação, com eliminação de água). Escreva a monômero, por meio de reação de adição ou de con- equação representativa dessa copolimerização, densação. Qual das alternativas a seguir representa o considerando exemplo de um de condensação termofixo (termoendurecivel)? 320. Fuvest-SP a) A-A-A-A-A-A-A Qual das moléculas representadas a seguir tem b) + H2O estrutura adequada à polimerização, formando ma- A A A A CI H H \ / a) CI - C - H d) C = C c) + / H H CI d) H H H B B B I b) H - C - CI e) H C - C H A A A H H CI e) H H 323. ITA-SP c) - Nas afirmações a seguir, macromoléculas são relacio- nadas com o processo conhecido com vulcanização. Assinale a opção que contém a afirmação correta. 321. ITA-SP a) Oelastômero obtido a partir de butadieno-1,3 e esti- reno (vinil-benzeno) não se presta à vulcanização. São dadas as estruturas poliméricas a seguir: b) A desvulcanização ou reciclagem de pneus se I. ... - baseja na ação do ácido sulfúrico concentrado, em presença de oxigênio e em temperatura elevada, sobre a borracha vulcanizada. c) Na vulcanização, os polímeros recebem uma carga II. - NH CH C ... de calcário e piche que os torna resistentes ao CH3 CH3 calor sem perda de elasticidade. 87</p><p>d) Os polímeros vulcanizados só serão elásticos se Julgue os itens a seguir. a concentração de agente vulcanizante não for 1. fenol é um álcool pouco solúvel em água. excessiva. 2. O formaldeído é um aldeído cujo nome oficial é e) Do butadieno-1,3 obtém-se um polímero que, metanal. enquanto não for vulcanizado, será termofixo. 3. O ácido acético possui ponto de ebulição menor do que álcoois de massa molecular correspondente. 324. UnB-DF 4. A anilina é uma base mais fraca do que a amônia. Os compostos orgânicos estão presentes na maioria dos materiais de uso Analise as fórmulas de 5. O náilon-66 é uma poliamina. alguns desses compostos, apresentados na tabela 325. a seguir. Substância Fórmula Aplicação (...) Plásticos foram descobertos no século passado, OH mas o primeiro completamente sintético a ser comer- fenol anti-séptico cializado foi o baquelite, inventado em 1910. (...) Foi em 1922 que o alemão Hermann Staudinger descobriu H que substâncias como a borracha eram formadas por fabricação de cadeias de moléculas, chamadas por ele de macromo- = polimeros Estava descoberto o polímero (...). H Texto extraído do jornal Folha de S. tempero ácido acético de alimentos Assinale a alternativa que relaciona polímeros que (vinagre) contenham halogênios em sua estrutura. NH2 a) Polietileno e polipropileno anilina corante b) Náilon e dácron c) Baquelite e borracha d) PVC e teflon confecção náilon-66 (CH2)4 N N de fibras e) Amido e proteínas têxteis H H Capítulo 4 326. UFF-RJ 328. UFRS A tirosina, cuja molécula está a seguir representada, Um composto alimentar rico em triglicerídios satura- é um exemplo de: dos a) a gordura animal. HO CH2 CH COOH b) o óleo c) a gelatina. NH2 d) a proteína de soja. a) e) o doce de abóbora em calda. b) aminoácido. 329. FCC-SP c) proteína. Esta questão se refere ao texto apresentado, escrito d) ácido nucléico. por um aluno, relativo aos aminoácidos. e) carboidrato. Os aminoácidos são compostos que apresentam na 327. ITA-SP mesma molécula as funções amina e ácido carboxílico. Eles também são chamados de amidas e podem ser As gorduras e os óleos de origem animal e vegetal mais obtidos pela hidrólise de lipídios. aminoácido mais comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de simples é a glicerina. Os aminoácidos formam sais, amendoim etc.) são constituídos, essencialmente, de: quer por reação com ácidos, quer por reação com a) ácidos carboxílicos alifáticos. bases. Nas proteínas, temos aminoácidos ligados entre b) hidrocarbonetos não-saturados. si, formando as chamadas ligações peptídicas. c) misturas de parafina e glicerina. O texto acima d) ésteres de ácidos carboxílicos de número de car- a) um erro. d) cinco erros. bonos variável e glicerina b) dois erros. e) sete erros. e) éteres derivados de álcoois com um número de c) quatro erros. carbonos variável. 88</p>

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