Livro Texto - Unidade III Bioquimica estrutural

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BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Unidade III
7 CARBOIDRATOS 
7.1 Função
Pães, biscoitos, bolo, mel e leite comumente fazem parte do café da manhã e são fontes de 
carboidratos, também conhecidos como hidratos de carbono ou sacarídeos, macronutrientes, 
presentes também em frutas, tubérculos, farinhas, entre outros. O termo “sacarídeo” tem origem 
no grego sakcharon, que significa açúcar, embora nem todos os carboidratos apresentem sabor 
adocicado. A oxidação dessas moléculas é a principal via de abastecimento energético da maioria 
das células não fotossintéticas. Além da função energética, os carboidratos desempenham 
importante papel estrutural celular, participam da composição dos ácidos nucleicos e ainda 
podem participar da sinalização para determinação da localização intracelular ou destino 
metabólico de compostos. 
7.2 Estrutura 
Quanto à estrutura química, podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que 
liberam tais compostos quando hidrolisadas.
Os aldeídos são compostos em que o grupo CHO se encontra ligado a um átomo de carbono ou a 
um hidrogênio.
O
R
R=alquil, alquenil, alquinil, aril ou H
H
Figura 55 – Aldeído
As cetonas são compostos em que o grupo carbonila C=O se encontra ligado a dois átomos 
de carbono.
O
R
R=alquil ou aril
R
Figura 56 – Cetona
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Unidade III
7.3 Classificação
Os carboidratos são classificados de acordo com o tamanho em monossacarídeos, oligossacarídeos 
e polissacarídeos, conforme ilustrado na figura a seguir. 
Carboidratos
Monossacarídeos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
Figura 57 – Classificação dos carboidratos 
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples e podem ser classificados quanto à função 
orgânica presente em cetose (função orgânica cetona) e aldose (função orgânica aldeído). Quanto 
ao número de átomos de carbono na cadeia, possuem de três a sete átomos de carbono. Assim, 
podem ser classificados em: triose (3 átomos de carbono), tetrose (4 átomos de carbono), pentose 
(5 átomos de carbono), hexose (6 átomos de carbono), e assim sucessivamente. Existem inúmeros 
monossacarídeos, entre esses a glicose (açúcar produzido pelas plantas na fotossíntese), a frutose 
(presente no mel) e a galactose (presente no leite). O quadro a seguir apresenta alguns exemplos 
de monossacarídeos.
Quadro 2
Monossacarídeo Função
Ribose Formação do ácido ribonucleico (RNA).
Desoxirribose Formação do ácido desoxirribonucleico (DNA).
Glicose
Produzida pelos vegetais na fotossíntese e utilizada 
por todos os outros seres vivos na alimentação. 
Principal fonte energética das células.
Frutose Função energética. Presente nas frutas.
Galactose Função energética. Liga‑se à glicose e forma o dissacarídeo lactose.
Os oligossacarídeos são formados por monossacarídeos covalentemente unidos por meio da 
ligação denominada O‑glicosídica, podendo variar de 2 a 10 unidades de monossacarídeos. Fazem 
parte desse grupo os dissacarídeos maltose, sacarose e lactose. A sacarose é o açúcar utilizado 
para adoçar café, sucos e doces e está presente em grandes quantidades na cana‑de‑açúcar e na 
beterraba. A lactose, por sua vez, é o açúcar presente no leite, nos queijos, na manteiga e nos iogurtes. 
Os polissacarídeos são monossacarídeos unidos por meio da ligação glicosídica, apresentando milhares 
de monossacarídeos. Eles podem ser de origem vegetal (celulose, amido e fibras) e animal (glicogênio).
73
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
7.4 Monossacarídeos
7.4.1 Cetoses e aldoses
Para a formação de um monossacarídeo, são necessários no mínimo três átomos de carbono, e 
um deles deve estar ligado ao oxigênio (=O), enquanto os demais estão ligados a grupos hidroxilas. 
Desse modo, podem existir na forma de aldeído ou cetona. Nas figuras a seguir estão representadas as 
fórmulas estruturais de alguns monossacarídeos.
7.4.1.1 Trioses
CH2OH
CHOH
C
O H
Gliceraldeído
Grupamento 
aldeído
C O
CH2OH
CH2OH
Grupamento 
cetona
Di‑hidroxicetona
Figura 58 – Gliceraldeído e di‑hidroxicetona
7.4.1.2 Tetroses
 
H C OH
H C OH
C
H
O H
Eritrose
H C OH
C O
H C OH
H C OH
H
H
Eritrulose
Figura 59 – Eritrose e eritrulose
7.4.1.3 Pentoses
 
H C OH
H C OH
C O
CH2OH
CH2OH
Ribulose
H C OH
H C OH
H C OH
C
O H
CH2OH
Ribose
Figura 60 – Ribulose e ribose
74
Unidade III
7.4.1.4 Hexoses
 
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
C
OH
CH2OH
Glicose
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
C
OH
CH2OH
Galactose
HO C H
H C OH
C O
H C OH
CH2OH
CH2OH
Frutose
Figura 61 – Glicose, frutose e galactose
7.4.2 Isomeria óptica
Quase todos os monossacarídeos apresentam um átomo de carbono denominado quiral ou 
assimétrico (liga‑se a 4 ligantes diferentes) e são representados por (C*). 
Quiralidade é uma propriedade geométrica, dessa forma, quando um objeto não pode ser sobreposto 
à sua imagem especular, é dito quiral. Por exemplo, as mãos guardam a relação de imagem especular 
entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. Assim, a mão é um objeto quiral, conforme 
mostra a figura a seguir.
3 1 2
Figura 62 – A mão é assimétrica, e não é possível sobrepor a mão direita à 
mão esquerda. 1) Mão direita; 2) imagem especular; 3) mão esquerda
75
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Figura 63 – A mão direita não é igual à esquerda. Não ocorre pareamento colocando‑se uma 
em cima da outra, mas elas são similares (parecidas), ou seja, uma é a imagem da outra
 Observação
A maioria das moléculas que constitui os animais e vegetais é quiral, 
e normalmente apenas uma das imagens especulares pode ocorrer em 
cada espécie. Cada uma das moléculas quirais pode ter efeitos biológicos 
distintos. Um dos exemplos clássicos é o limoneno (família dos terpenos) 
encontrado em frutas cítricas (cascas de limões e laranjas). Como é volátil, 
ou seja, pode se tornar gás ou a vapor, é o responsável pelo cheiro que exala 
deles. Tem o mesmo número de carbonos e hidrogênios (mesma fórmula 
molecular C10H16), mas possui um carbono quiral, ou seja, apresenta isomeria 
óptica, gerando então como resultado dois isômeros ópticos: D‑limoneno 
(odor de laranja) e L‑limoneno (odor de limão).
As moléculas quirais são aquelas que não podem ser sobrepostas, são tipos de estereoisômeros, 
também conhecidos como enantiômeros (do grego, enantio, opostos). Os enantiômeros diferem apenas 
na propriedade de desviar o plano da luz polarizada quando uma solução contendo cada um deles é 
analisada em um equipamento denominado polarímetro. Os enantiômeros não podem se converter 
espontaneamente um no outro. Para que ocorra tal conversão, é necessário haver a quebra e formação 
de ligações químicas.
A luz viaja no espaço vibrando em vários planos, mas, quando um feixe de luz atinge um cristal 
presente no polarímetro, essa luz passa a vibrar em um único plano.
Luz não polarizada Lente polarizadora Luz polarizada
Figura 64 – Polarização da luz
76
Unidade III
Luz natural
Luz polarizada
Observador
Prisma de Nicol
(polarizador)
Tubo contendo
a amostra
Polarizador móvel
(analisador)
Figura 65 – Esquema de um polarímetro
Luz de
sódio
Prisma de Nicol
polarizador (fixo)
Tubo contendo
a solução
Prisma de Nicol
móvel (analisador)
Lente de nônio
(microscópio de 
Vernier)
Escala
graduada
Figura 66 – Partes do polarímetro
Polarizador
Analisador
Amostra da 
solução
Figura 67 – Esquema da polarização de luz que ocorre no polarímetro
77
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Portanto, quando uma solução contendo um enantiômero é analisada em um polarímetro, ela pode 
desviar o plano para a direita ou para a esquerda (figura a seguir). Se o plano for desviado para a direita, 
a substância é conhecida como dextrorrotatória (do latim, dextro, direita). Se o plano é desviado para a 
esquerda, a substância é conhecidacomo levorrotatória (do latim, laevu, esquerda).
Luz
polarizada
Luz
polarizada
Luz
polarizada
Luz
polarizada
α
α
Substância opticamente
ativa dextrogira (d)
Substância opticamente
ativa levogira (l)
Figura 68 – Esquema do desvio da luz polarizada por substâncias opticamente ativas
Por exemplo, o L‑gliceraldeído e o D‑gliceraldeído são moléculas quirais, podem girar luz 
polarizada para a direita (D) ou para a esquerda (L). Os D‑carboidratos são mais abundantes na 
natureza do que os L‑carboidratos. Nem todos os açúcares ocorrem naturalmente na forma L, mas 
há exceções, como o L‑arabinose.
Os carboidratos mais simples e menores que existem na natureza são um aldeído: o gliceraldeído, 
que é quiral, e uma cetona di‑hidroxiacetona, que é aquiral.
Exemplo de aplicação
Quantos carbonos quirais existem no gliceraldeído? E na di‑hidroxiacetona? Observe a figura a seguir.
 
CH2OH
*CHOH
C
O H
Gliceraldeído
C O
CH2OH
CH2OH
Di‑hidroxiacetona
Figura 69 – Gliceraldeído e di‑hidroxiacetona
78
Unidade III
Resolução
Os dois isômeros estruturais têm a mesma forma molecular C3H6O3 e diferente fórmula estrutural, 
uma vez que um tem função aldeído e outro função cetona. Apenas o gliceraldeído apresenta carbono 
quiral (quatro ligantes diferentes em um mesmo carbono), assinalado com um asterisco na figura anterior. 
Assim, o gliceraldeído pode existir na forma D e L. O gliceraldeído existe como dois enantiômeros, 
conforme mostra a figura a seguir.
CH2OH CH2OH
C C
C COH HOH HD L
O OH H
(+) ‑ Gliceraldeído (‑) ‑ Gliceraldeído
Figura 70 – Enantiômeros do gliceraldeído
 Lembrete
Apresentam sentidos opostos no desvio da luz polarizada: dextrorrotatório 
(+) – desvio no sentido horário; e levorrotatório (‑) – desvio no sentido 
anti‑horário.
Foi no início do século XX que Fischer introduziu o uso das fórmulas de projeção e sua orientação 
padrão com a carbonila na ponta e a cadeia de carbonos na vertical para estabelecer a designação 
esterioquímica (D) para o (+)‑gliceraldeído e ao (‑)‑gliceraldeído a designação (L). Na projeção de Fischer, 
as linhas horizontais são utilizadas para projetar para fora do plano no sentido de quem está observando 
a fórmula (para frente), e as linhas verticais projetam para trás do plano. 
 Saiba mais
Para saber mais sobre a nomenclatura dos carboidratos, leia o artigo:
ALENCASTRO, R. B.; BRACHT, F. Sobre a nomenclatura de carboidratos. 
Revista Virtual de Química, v. 3, n. 1, 2011. Disponível em: http://rvq.sbq.org.
br/imagebank/pdf/v3n4a10.pdf. Acesso em: 19 abr. 2019.
7.4.3 Estrutura cíclica
A ciclização da molécula ocorre como resultado de uma reação entre o grupo carbonila e um grupo 
OH da própria molécula, formando compostos de hemiacetais quando tem a função aldeído e hemicetais 
79
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
quando tem a função cetona. A figura a seguir mostra como ocorre a formação de um hemiacetal e de 
um hemicetal.
O OH
C C O R’ C R’+R RH
H H
aldeído
álcool
hemiacetal
O OH
C C O R’ C R’+R RH
R” R”
cetona
álcool
hemicetal
Figura 71 – Formação de hemiacetal e hemicetal
Na década de 1920, o químico britânico Walter Norman Haworth propôs os termos furanose e 
piranose para as formas cíclicas dos açúcares (quando a molécula tem mais de cinco carbonos) 
e estabeleceu as fórmulas estruturais denominadas fórmulas de Haworth. Assim, na estrutura de anel 
os monossacarídeos se apresentam com os grupos orgânicos furano (C4H4O) e pirano (C5H6O) e são 
denominados de furanoses e piranoses (figura a seguir). Por exemplo, em solução aquosa, a glicose 
encontra‑se 65% na forma β‑D‑glicofuranose e 35% como β‑D‑glicopiranose.
glicopiranose
(hemiacetal)
H
1
4
2
5
3
6
O
C
C
C
C
CH2OH
glicose
C
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
1
4
2
5
3
6
O
C
CH2OH
=
OH
OH
OH
OH
HH
H
H
H
1
4
2
5
3
6
O
C
CH2OH
OH
OH OH
OH
H
H
+
H
O
H
H
H
14
2
5
3
6
O
CH2OH
OH
+ H+
OH
OH
OH
H
H
H
H
1
4
2
5
3
6
C
C
C
CH2OH
CH2OH
frutose
C
O
OH
OH
H
H
H
HO
=
1
4
25
3
6
O
C
CH2OH
HO CH2
OH
HO
O
H
H
H
H
H
frutofuranose
(hemicetal)
1
4
2
5
3
6
O
C
CH2OH
HOCH2
OH
HO
O
H
H
H
H
Figura 72 – Formação da glicopiranose e da frutofuranose
80
Unidade III
A glicose existe em duas formas cíclicas hemiacetal. As formas cíclicas hemiacetal se interconvertem 
por meio da forma de cadeia aberta e diferem apenas na configuração do C1, quando são chamadas 
de anômeros. O carbono no qual suas configurações diferem é chamado de carbono anomérico. Nessas 
fórmulas a hidroxila (‑OH) ligada ao carbono número 1 pode ficar para cima ou abaixo do plano, e o que 
determina sua posição relativa é a reação de ciclização (figura a seguir).
A
B
14
2
5
3
6
OH
OH
OH
OH
OH HB
A
O
H
H
H
14
2
5
3
6
OH OH
OH
O
OH
OH H
H
H H H
14
2
5
3
6
OH H
OH
O
OH
OH H
H
H H OH
Figura 73 – Reação de ciclização da D‑glicopiranose para a 
formação da α‑D‑glicopiranose (A) e da β‑D‑glicopiranose (B)
7.5 Oligossacarídeos
Nos oligossacarídeos as unidades de monossacarídeos estão unidas por meio de ligações glicosídicas. 
A literatura diverge quanto ao número de unidades que constituem os oligossacarídeos. Alguns autores 
consideram que os oligossacarídeos apresentam entre 2 e 6 unidades; outros consideram que esses 
devem apresentar entre 3 e 10 monossacarídeos. Entre os oligossacarídeos, os mais abundantes são os 
dissacarídeos. No quadro a seguir verifica‑se a composição de alguns dissacarídeos.
Quadro 3 – Exemplos de dissacarídeos
Dissacarídeo Composição Fonte
Lactose Glicose + galactose Leite
Sacarose Glicose + frutose Cana‑de‑açúcar
Maltose Glicose + glicose Malte
A maltose, também chamada de açúcar de malte de cereais, é o principal componente do malte 
usado na fabricação de cerveja. A lactose é o açúcar presente no leite e seus derivados. Já a sacarose é 
encontrada na cana‑de‑açúcar, no açúcar de beterraba, nas frutas e no mel. Apresenta‑se como açúcar 
mascavo, açúcar demerara, açúcar refinado granulado e açúcar cristal. A Organização Mundial da Saúde 
(OMS) recomenda que a ingestão de sacarose não ultrapasse 5% do valor energético total diário para a 
população geral, recomendação estendida para as pessoas com diabetes. Em uma dieta de 2.000 calorias 
diárias, a recomendação estabelecida fica entre 25 e 50 gramas de sacarose/dia.
81
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
 Saiba mais
Para saber mais sobre a diabetes, leia o artigo:
SOCIEDADE BRASILEIRA DE DIABETES. Nota Técnica n. 01/2017 – 
Sociedade Brasileira de Diabetes. SBD, set. 2017. Disponível em: https://
www.diabetes.org.br/publico/notas‑e‑informacoes/1576‑nota‑tecnica‑
n‑01‑2017‑sociedade‑brasileira‑de‑diabetes. Acesso em: 6 ago. 2019.
Para proporcionar gosto doce em alimentos, mas sem agregar valor energético substancial e 
aumentar a glicemia, foram propostos os adoçantes ou edulcorantes para os diabéticos, ou seja, 
pessoas que têm altas taxas de glicose no sangue, pois liberam pouca ou nenhuma insulina. Pode‑se 
citar adoçantes artificiais à base de ciclamato, sucralose, acessulfame‑k, sacarina e aspartame, 
sucralose, sorbitol, xilitol, l ou naturais como frutose (natural) – mas que contêm grande quantidade 
de calorias – e esteviosídeo, que não possui calorias e não altera os níveis de açúcar no sangue. 
Os edulcorantes mais comuns usados para substituir o açúcar de mesa são sacarina, ciclamato e 
aspartame, descobertos por acaso.
• Sacarina: em 1879, Constantin Fahlberg estava fazendo uma substância no laboratório que caiu 
em sua mão sem querer. O químico então a experimentou e percebeu que tinha sabor adocicado.
• Ciclamato de sódio: em 1937, Michael Sveda estava trabalhando em um laboratório quando 
percebeu que compostos derivados de sulfamatos tinham sabor doce acentuado. 
• Aspartame: James Schlatter pesquisava um medicamento para úlcera utilizando aminoácidos. 
Enquanto aquecia a mistura, algumas gotas espirraram para fora e caíram na sua mão. Levando a 
mão à boca, percebeu que era doce.No entanto, deve‑se fazer uma análise criteriosa antes do uso de qualquer uma dessas substâncias, 
pois adoçantes dietéticos podem promover alterações na composição e nas funções corporais, inclusive 
ganho de peso e, em excesso, até alguns tipos de câncer. 
 Saiba mais
Para saber mais sobre os adoçantes, leia o artigo:
BARREIROS, C. Adoçantes nutritivos e não nutritivos. Revista da 
Faculdade de Ciências Médicas de Sorocaba, v. 14, n. 1, 2012. Disponível em: 
https://revistas.pucsp.br/RFCMS/article/view/8927. Acesso em: 29 jul. 2019.
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Unidade III
O dissacarídeo é constituído por dois monossacarídeos que se unem por meio de uma ligação 
covalente denominada glicosídica. Essa ligação ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo 
e o grupo hidroxila do outro monossacarídeo. 
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
HO
H
OHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
+ H2O
CH2OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
6
6
5
3
4
4
5
1
2
1
2
3
α‑D‑glicosepiranose
β‑D‑frutosefuranose sacarose
ligação 1,2
O
O
OO
O
Figura 74 – Esquema da ligação glicosídica que ocorre na sacarose (glicose + frutose)
 Lembrete
Os oligossacarídeos são mais conhecidos pelo nome usual: sacarose, 
maltose e lactose. Entretanto, a nomenclatura oficial deve seguir as regras: 
verificar se o carbono anomérico do monossacarídeo situado à esquerda 
realiza ligação do tipo α ou β; verificar se o resíduo não redutor é furano 
ou pirano, por exemplo, frutofuranose; substituir a terminação “se” do 
monossacarídeo que perdeu a hidroxila anomérica por “il”; indicar os 
números dos dois carbonos que são ligados entre parênteses, ligados por 
uma seta, por exemplo, 1→2 indica uma ligação entre o carbono C1 de 
uma molécula e o C2 da segunda; indicar o nome do segundo resíduo 
(situado à direita).
Por exemplo, a lactose (β‑D‑galactopiranosil‑(1→4)‑β‑D‑glicopiranose, Gal(β1→4)Glc) é composta 
por uma molécula de β‑D‑glicose e uma de β‑D‑galactose ligadas por uma ligação glicosídica β(1→4).
1 14 4
2 2
5 5
3 3
6 6
O O
CH2OH CH2OH
OH OH
O
OH OH
OH
H H
H
* *
H
OH
H H
H H
Figura 75 – Lactose
83
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
A lactose, embora seja de origem natural, pode ocasionar sérios problemas de saúde caso a pessoa seja 
intolerante a esse carboidrato. A intolerância à lactose ocorre quando a pessoa tem deficiência ou pela redução 
da enzima lactase, produzida no intestino delgado, que é responsável por quebrar ou clivar o dissacarídeo 
lactose em galactose e glicose, e assim ser absorvida. Essa doença pode ser congênita (genética) ou surgir na 
adolescência ou na fase adulta, sendo classificada em três graus: leve, moderado e severo.
Quando se acumula no intestino grosso, a lactose é fermentada por bactérias que lá vivem e que 
fazem a fermentação lática produzindo ácido lático e gases, o que faz distender o abdome e causar 
diarreias, cólicas, flatulência (excesso de gases) e náuseas.
Outra patologia possível relacionada com o carboidrato lactose é a galactosemia. Nela, a criança até 
cliva a lactose do leite (por conta da lactase que é produzida no intestino) e os dois monossacarídeos que 
a constituem: glicose e galactose. Esses, em situações normais, são usados pelas células como fonte de 
energia, mas na galactosemia só a galactose não será utilizada pelas células. A enzima que metaboliza 
a galactose e transforma em intermediários que serão usados para gerar energia não é produzida ou é 
produzida com erro, por conta de a pessoa ser portadora do gene defeituoso (DNA com mutação), que 
gera um RNA mensageiro com defeito e depois uma proteína com defeito. 
transcrição tradução
replicação
DNA RNA PROTEÍNA
DNA
Figura 76 – Esquema de formação de proteínas. Caso haja uma modificação 
no DNA, ela será perpetuada para o RNA mensageiro e para a proteína
 Observação
Quando ocorre a ligação hemiacetal, forma‑se a hidroxila anomérica ou 
redutora, que é extremamente reativa e um potente agente redutor em reações 
de óxido‑redução. Quando um carboidrato possui a hidroxila anomérica livre, 
pode‑se dizer que ele é redutor. Nem todos os dissacarídeos são redutores: a 
maltose, a galactose, a glicose e a frutose o são, mas a sacarose não o é. Sua 
quantificação leva a análise dos alimentos e indica sua qualidade.
Outros oligossacarídeos importantes na natureza são os trissacarídeos, por exemplo, a rafinose 
(formada pela união de frutose, galactose e glicose), encontrada na casca das sementes do algodão e 
no feijão (figura a seguir). O corpo humano não tem enzimas que degradam a rafinose, dessa forma ela 
chega ao intestino grosso e será substrato para as bactérias intestinais que farão fermentação.
84
Unidade III
O
O
O
O
O
CH2OH
CH2OH
OH
OH H
OH
OH H
CH2
HOCH2
OH
HO
H
H HO
H
H OH
H
H
Figura 77 – Rafinose
Exemplo de aplicação
Em relação aos tetrassacarídeos, ressalta‑se a estaquiose, presente em diversos vegetais, por exemplo, 
feijão verde, soja, entre outros. Quais os monossacarídeos presentes nesse oligossacarídeo? A estaquiose 
é fácil de ser digerida?
7.6 Polissacarídeos
Os polissacarídeos diferem entre si quanto à natureza das unidades monossacarídicas, aos tipos 
de ligações glicosídicas, ao comprimento das cadeias e ao grau de ramificação dessas. Dessa forma, 
quando o polissacarídeo é constituído por apenas um único tipo de unidade monomérica, ele é 
denominado homopolissacarídeo; e quando apresenta mais de um tipo, heteropolissacarídeo.
Os homopolissacarídeos mais importantes são o amido (em célula vegetal) e o glicogênio (em 
célula animal), que têm função de reserva energética, a celulose (presente nas paredes vegetais) e a 
quitina (exoesqueleto dos artrópodes, como os insetos e crustáceos). Entre os heteropolissacarídeos, 
estão os glicosaminoglicanos, compostos por monossacarídeos ligados ao ácido urônico ou sulfato, e 
os peptideoglicanos, monossacarídeos ligados a peptídeos. Os primeiros fazem parte da lubrificação nas 
articulações e como matriz extracelular no tecido conjuntivo; já os segundos atuam estruturalmente no 
envoltório celular de bactérias.
O amido e a celulose são polímeros da glicose, a diferença está na estrutura química apresentada 
por esses polissacarídeos. O amido é o carboidrato de reserva das plantas, formado por dois polímeros: 
amilose e amilopectina. A amilose é linear e a amilopectina é um polímero ramificado, com ligações 
α 1‑4 e α 1‑6. No amido existem apenas moléculas de alfa‑glicose. Porém, na celulose, que também é 
formada exclusivamente por moléculas de glicose, a ligação entre as várias unidades é diferente da do 
amido porque a glicose está na forma beta, dessa forma a ligação glicosídica se chama β 1‑4. Os seres 
humanos apresentam alfa‑amilase e digerem o amido, mas não possuem celulase, e por esse motivo 
não é possível digerir a celulose. Já algumas bactérias e fungos apresentam celulases e podem hidrolisar 
a celulose.
85
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
CH2OH
OH
OH
unidade monomérica
(C6H10O5)
(C6H10O5)n = celulose
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O O
O O
O O
Figura 78 – Esquema do polissacarídeo linear celulose em que o monômero é a β‑glicose
8 ÁCIDOS NUCLEICOS
8.1 Introdução
A descoberta da molécula do ácido desoxirribonucleico (DNA) por James Watson e Francis Crick, 
em 1953, foi um marco na biologia. Antes disso, sabia‑se que os genes eram constituídos de DNA, o 
que não era conhecida era a estrutura do DNA, se era constituída de um único polinucleotídeo ou de 
dois ou mais polinucleotídeos. A partir de tal descoberta, o processo de replicação deixou de ser um 
mistério. Hoje, sabe‑se que os genes são feitos de DNA e que a expressão fenotípica ocorre na forma 
de moléculas de peptídeos. Sendo assim, esse tópico de estudo tem por função mostrar a estrutura e 
a importância dos ácidos nucleicos. Os cientistas publicaram o artigo em 1953 e receberam o Prêmio 
Nobel de Medicina ou Fisiologia em 1962.
Figura 79 – James Watson e Francis Crick mostrando o 
modelo da estrutura do DNA para os fotógrafos86
Unidade III
8.2 Função
Os ácidos nucleicos são biomoléculas que podem ser de dois tipos: ácido desoxirribonucleico (DNA) 
e ácido ribonucleico (RNA), ambos com a função de controle metabólico celular e transmissão das 
características hereditárias. O DNA está presente em todas as formas celulares de vida e em muitos vírus. 
O RNA é um intermediário entre o DNA e a síntese de proteínas em todos os organismos e também está 
presente em alguns vírus. 
A duplicação do DNA permite a transmissão das características hereditárias, e, a partir dos processos 
de transcrição e tradução, as proteínas responsáveis por tais características são produzidas conforme 
ilustra a figura a seguir.
Replicação
Transcrição Tradução
Transcrição
reversa
DNA RNA PROTEÍNA
Figura 80 – Esquema do dogma central biologia molecular. DNA gerando outro DNA é o processo chamado 
de replicação ou duplicação; DNA gerando RNAm se chama transcrição; RNA gerando DNA se chama 
transcrição reversa; RNAm gerando proteína se chama tradução ou síntese proteica
RNA
RNAm
DNA
Figura 81 – Fita de DNA gerando uma fita de RNAm (transcrição)
87
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
DNA
RNA RNA ‑ polimerase
Figura 82 – Processo de transcrição realizado pela enzima RNA polimerase
Figura 83 – Esquema de replicação 
Nucleotídeo
Nucleosídeo
Pentose
Fosfato Base 
nitrogenada
Figura 84 – Representação esquemática de um nucleotídeo
88
Unidade III
Os nucleotídeos são açúcares de 5 carbonos. Na ribose, há um grupo hidrogênio (‑H) ligado ao 
carbono 2, e na desoxirribose um grupo hidroxila (‑OH), como mostra a figura a seguir.
O
H
H
H
OH
H
HOCH2
HO
OH
Desoxirribose
O
OH
H
H
OH
H
HOCH2
HO
OH
Ribose
Figura 85 – Desoxirribose e ribose
As bases nitrogenadas podem ser do tipo pirimidinas ou purinas. As pirimidinas são compostos 
heterocíclicos aromáticos de 6 membros com átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3. As pirimidinas 
são: citosina (C), timina (T) e uracila (U). Já as purinas são compostos heterocíclicos de dois anéis; um 
anel de 5 membros com um anel de 6 membros. As purinas são: adenina (A) e guanina (G).
Uracila
Timina
Adenina
Guanina
Citosina
Adenina
Guanina
Citosina
5’
4’
OPOH
OH
O
OCH2
3’ 2’
1’
H H
OH OH
Base
5’
4’
OPHO
OH
O
OCH2
3’ 2’
1’
H H
OH H
Base
Figura 86 – Esquema de nucleotídeos com diferentes bases nitrogenadas ligadas. No DNA 
 encontra‑se a pentose desoxirribose, que apresenta a base pirimídica timina. Já no RNA 
a pentose é a ribose, com a base nitrogenada uracila
89
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
C
C
C
C
G
U
C
A
P
P
P
P
G = guanina
C = citosina
A = adenina
U = uracila
Figura 87 – Esquema de uma fita de RNA com base uracila
PURINAS PIRIMIDINAS
5
2
64
13
H
H HC
C
C
O
H
H
O
H
H
C
N N
C
Timina
5
2
64
13
HH
C
C
O
H
H
C
N N
C H
Citosina
N
NC
C
C
5
2
64
13
C
C
H
H
H
H
H Adenina
NN
N N
NC
C
C
5
7
7
8
8
9
9
2
64
13
C
C
H
H O
N
H H
Guanina
N
N N
Figura 88 – Bases púricas e pirimídicas presentes no DNA
90
Unidade III
 Observação
O nucleosídeo é constituído por uma base nitrogenada (citosina, adenina, 
guanina, timina ou uracila) e por uma pentose (ribose ou desoxirribose) 
sem a presença do grupo fosfato.
8.3 Estrutura do DNA
O DNA é constituído por duas fileiras de polinucleotídeos. Em cada fita de DNA, os nucleotídeos 
estão unidos por ligações de hidrogênio. As ligações fosfodiéster ocorrem entre moléculas de açúcar e 
radicais‑fosfato, que se ligam ao carbono 3’ de um açúcar e ao carbono 5’ do seguinte.
Pirimidina
Pirimidina
Purina
Purina
Fosfato
Fosfato
Fosfato
Fosfato
Pentose
Pentose
Pentose
Pentose
Figura 89 – Polímero formado por nucleotídeos
Na dupla fita de DNA, o grupo fosfato fica situado no lado externo da hélice, e a base nitrogenada 
na parte interna, o que possibilita a ligação com a base nitrogenada da fita complementar. As bases 
estão dispostas em um formato que lembra uma escada em caracol. As duas fitas de polinucleotídeos 
são antiparalelas, ou seja, uma delas tem orientação 3’→ 5’ e a outra fita está na direção 5’→ 3’. 
Essa disposição permite que a hélice seja estável. A dupla hélice tem sentido horário e apresenta duas 
cavidades, uma denominada cavidade maior e a outra cavidade menor.
91
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
A
D
D
G C
C G
D
D
D
D
D
D
T
T
A
P
P
P
P
P P
P
P
P
P
Figura 90 – Dupla fita de DNA
A dupla hélice 
do DNA
Um 
nucleotídeo
DNA
Figura 91 – Esquema da conformação da dupla fita de DNA
O par de bases (bp) é a unidade de comprimento para uma molécula de DNA.
92
Unidade III
• 1000 bp: 1 quilo de par de bases (1 kb);
• 1.000.000 bp: 1.000 kb = 1 mega par de bases (1 Mb).
Vale lembrar que muitas moléculas de DNA naturais têm mais de 1 Mb de comprimento. 
8.3.1 Acondicionamento do DNA
O DNA fica compactado em um complexo juntamente com um componente proteico 
denominado histonas. As histonas compreendem uma família de proteínas de tamanho pequeno 
(entre 100 e 220 aminoácidos). A unidade fundamental da cromatina é denominada nucleossomo. 
As histonas H2A, H2B, H3 e H4 se unem, formando o nucleossomo, enquanto a histona H1 une 
os nucleossomos adjacentes, organizando o DNA.
DNA
Nucleossomo
Filamento de 
cromatina 
compactado
Filamento de 
cromatina 
distendido
Região 
condensada do 
cromossomo
Cromossomo 
mitótico
centrômero
30 nm
11 nm
2 nm
Figura 92 – Organização do DNA desde o cromossomo
93
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Mesmo que todas as células tenham o mesmo DNA e genes, suas atividades são diferentes, pois 
certos genes podem estar ligados ou desligados. Gêmeos idênticos com as mesmas sequências de DNA, 
por exemplo, apresentam diferenças entre si, pois fatores externos (os chamados fatores epigenéticos), 
como poluentes ambientais, radiação, alimentação, fumo, algumas doenças e envelhecimento, podem 
mudar a resposta celular, ou seja, a produção de uma proteína. Quando as citosinas do DNA recebem um 
grupamento metil (gene metilado), a enzima responsável por gerar o RNA mensageiro (RNA polimerase) 
não consegue se ligar à fita do DNA, de forma que aquele gene continuará desligado, sem transcrição 
e tradução, silenciando o gene. 
Em bactérias, o DNA metilado é uma forma de proteção para que as enzimas de restrição da bactéria 
clivem somente o DNA do invasor e não o seu próprio.
 Saiba mais
Para saber mais sobre as alterações nos genes, acesse o site:
INSTITUTO ONCOGUIA. Alterações nos genes. Instituto Oncoguia, 
set. 2015. Disponível em: http://www.oncoguia.org.br/conteudo/alteracoes‑
nos‑genes/8160/73/. Acesso em: 12 nov. 2019.
8.4 Estrutura do RNA
O RNA possui apenas uma cadeia de polinucleotídeos e é formado a partir de uma das fitas 
de DNA, por meio de um processo estudado em bioquímica metabólica, denominado transcrição 
gênica. O nucleotídeo do RNA contém um grupo fosfato, uma pentose (ribose) e uma base 
nitrogenada (adenina, uracila, guanina e citosina). Classicamente são conhecidos três tipos de 
RNA: RNA mensageiro (RNAm), RNA ribossômico (RNAr) e RNA transportador (RNAt). Os RNAm são 
moléculas de RNA traduzidas dos ribossomos, ou seja, contêm a informação genética para a síntese 
das proteínas. 
A estrutura do RNAm compreende uma cauda de adenina na extremidade 3’ (cauda poli‑A) 
e uma estrutura de cap na extremidade 5’ da cadeia de RNA. Já os RNAt são aqueles que 
transportam o aminoácido específico ao sítio de síntese de proteínas. E os RNAr têm dupla 
função, catalítica e estrutural, pois é o local onde o processo de tradução ocorre. Nas células 
dos eucariotos, encontramos a seguinte proporção de moléculas de RNA: 5% de RNAm, 15% de 
RNAt e 80% de RNAr. Entretanto, esses não são os únicos tipos de RNA importantes, pois nem 
sempre o processo de síntese proteica ocorre de forma tão linear como imaginamos. A figura a 
seguir resume alguns tipos de RNA.
94
Unidade III
Anticódon
Região de 
fixação do 
aminoácido
Figura 93 – Esquemade um RNA transportador. A região chamada de anticódon se liga ao RNAm, 
e os aminoácidos corretos, indicados pelo RNAm, são incorporados para criar uma nova proteína
Quadro 4 – Principais tipos de RNA
Tipo de RNA Abreviatura Função
RNA mensageiro mRNA Intermediário entre DNA e proteínas.
RNA transportador tRNA Transporta o aminoácido até o mRNA.
RNA ribossômico rRNA Local onde ocorre a síntese proteica.
Pequenos RNA nucleares snRNA Processamento do mRNA.
MicroRNA miRNA Regulam a tradução do mRNA.
Pequenos RNAs de interferência siRNA
Regulam a tradução do mRNA. Participam 
do sistema de defesa do genoma de plantas 
e animais.
Os pesquisadores norte‑americanos Andrew Z. Fire e Craig C. Mello ganharam o Prêmio Nobel de 
Medicina ou Fisiologia em 2006 pela descoberta da interferência de RNA (ou RNAi), um RNA de fita 
dupla produzida por algumas células que não é lido pelos ribossomos, fato que permite desligar genes 
sem atuar no DNA para ter uma mudança na resposta do gene.
Essa descoberta pode ter várias implicações, pois silenciando certos genes em células pode‑se 
combater algumas doenças, como em terapias oftalmológicas (doenças maculares), infecções respiratórias 
por vírus, terapia contra aids, hepatite B e diferentes tipos de tumores (incluindo melanoma). Muitos 
investimentos estão sendo gastos para protocolos terapêuticos que visam comprovar a eficiência do 
RNAi, inclusive em outras áreas, como no combate a pragas do campo.
95
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
 Saiba mais
Para saber mais sobre o RNA, leia o artigo:
FIRE, A. et al. Potent and specific genetic interference by double‑stranded 
RNA in Caenorhabditis elegans. Nature, v. 391, n. 6669, p. 806‑11, fev. 1998.
 Resumo
Os carboidratos são macronutrientes que fornecem energia 
para as células. Eles apresentam a fórmula geral CnH2nOn e são 
poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. Quanto à sua classificação, podem 
ser denominados monossacarídeos, oligossacarídeos ou polissacarídeos. 
Os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem na forma 
cíclica (anel). Essa estrutura cíclica se forma a partir da interação entre a 
hidroxila e a carbonila. Assim, os monossacarídeos podem ser hemicetais 
ou hemiacetais. A união entre os monossacarídeos ocorre por meio de 
ligações glicosídicas, o que possibilita a formação de moléculas maiores. 
São exemplos de dissacarídeos importantes: lactose, maltose e sacarose; 
já os polissacarídeos mais relevantes são: amido, glicogênio e celulose.
Os ácidos nucleicos são macromoléculas formadas pela união de 
nucleotídeos. Podem ser de dois tipos: DNA e RNA. A principal função do 
DNA é transmitir as características hereditárias; e o RNA é essencial para 
a produção das proteínas que expressarão essas características, em um 
processo conhecido como síntese proteica, que compreende as etapas de 
tradução e transcrição. 
 Exercícios
Questão 1. (UFRS 2006, adaptada) Os carboidratos, moléculas constituídas, em geral, por átomos de 
carbono, hidrogênio e oxigênio, podem ser divididos em três grupos: monossacarídeos, oligossacarídeos 
e polissacarídeos. 
A coluna I a seguir apresenta três grupos de carboidratos, e a II alguns exemplos desses carboidratos. 
Associe adequadamente a segunda coluna à primeira.
96
Unidade III
Quadro 5 
Coluna I Coluna II
1. Monossacarídeo ( ) sacarose 
2. Oligossacarídeo ( ) desoxirribose 
3. Polissacarídeo ( ) amido 
( ) quitina 
( ) galactose 
( ) maltose 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
A) 2 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 2. 
B) 2 ‑ 1 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 3 ‑ 1. 
C) 3 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 1. 
D) 2 ‑ 1 ‑ 3 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 2. 
E) 1 ‑ 2 ‑ 2 ‑ 3 ‑ 1 ‑ 3.
Resposta correta: alternativa D.
Análise da questão 
Os monossacarídeos são carboidratos simples porque não sofrem hidrólise. Os oligossacarídeos são 
carboidratos hidrolisáveis que resultam da ligação glicosídica entre dois e dez monossacarídeos.
Os polissacarídeos são carboidratos hidrolisáveis, formados por mais de dez moléculas de 
monossacarídeos ligados entre si por meio de ligações glicosídicas.
A sacarose está relacionada ao oligossacarídeo; a desoxirribose ao monossacarídeo; o amido ao 
polissacarídeo; a quitina ao polissacarídeo; a galactose ao monossacarídeo; e a maltose ao oligossacarídeo.
Sacarose = oligossacarídeo Desoxirribose = monossacarídeo
Amido = polissacarídeo Quitina = polissacarídeo
Galactose = monossacarídeo Maltose = oligossacarídeo
Questão 2. (UFV/MG, adaptada) Em 2004, comemorou‑se cinquenta anos da publicação do 
trabalho de Francis Crick e James Watson, que estabeleceu o modelo da estrutura da molécula de ácido 
desoxirribonucleico (DNA). Entre as afirmativas a seguir, assinale a alternativa correta.
97
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
A) Uma cadeia simples de DNA é constituída de nucleotídeos, compostos por uma desoxirribose 
ligada a um fosfato e a um aminoácido.
B) A polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa, pois independe da existência 
de uma fita molde.
C) Os nucleotídeos são polimerizados por meio de ligações fosfodiéster entre o fosfato e a base nitrogenada.
D) Duas cadeias simples de DNA formam uma dupla‑hélice por meio da formação de pontes de 
hidrogênio entre as bases nitrogenadas.
E) As duas cadeias de uma dupla‑hélice possuem a mesma orientação, e suas sequências de bases 
são complementares.
Resposta correta: alternativa D.
Análise das alternativas 
A) Alternativa incorreta. 
Justificativa: os nucleotídeos do DNA são compostos por uma desoxirribose ligada a um fosfato e a 
uma base nitrogenada.
B) Alternativa incorreta. 
Justificativa: a polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa, pois depende da 
existência de uma fita molde.
C) Alternativa incorreta. 
Justificativa: fosfodiéster é uma ligação produzida entre dois grupos hidroxila (–OH) de um grupo 
fosfato e duas hidroxilas de outras duas moléculas por meio de uma dupla ligação éster.
D) Alternativa correta. 
Justificativa: a molécula de DNA é formada por uma sequência de nucleotídeos organizados em 
dois filamentos torcidos em uma dupla‑hélice. A ligação entre os dois filamentos se dá pelas bases 
nitrogenadas ligadas por pontes de hidrogênio – os pares de bases.
E) Alternativa incorreta. 
Justificativa: as duas cadeias de uma dupla‑hélice possuem orientações diferentes.
98
FIGURAS E ILUSTRAÇÕES
Figura 1 
04.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_12319/04.jpg. 
Acesso em: 25 jul. 2019.
Figura 3
IMG08.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_16040/img08.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 4 
17.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_12321/17.jpg. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 5 
18.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_12321/18.jpg. 
Acesso em: 25 jul. 2019.
Figura 6
19.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_12321/19.jpg. 
Acesso em: 25 jul. 2019.
Figura 13 
02.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_3255/02.jpg. 
Acesso em 26 jul. 2019.
Figura 14 
IMAGEM180_MENOR.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/
Aula_12273/imagem180_menor.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 15 
SCREENSHOT_37.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15313/
Screenshot_37.png. Acesso em: 26 jul. 2019.
99
Figura 16 
AMINOACIDOS‑TABLA.JPG. Disponível em: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b1/
Aminoacidos‑tabla.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 17 
001.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_2826/001.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 18
IMAGEM169.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12273/
imagem169.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 19 
5.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1096/5.png. Acesso 
em: 26 jul. 2019.
Figura20
6.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1096/6.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 21
IMAGEM175.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12273/
imagem175.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 22
IMAGEM174.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12273/
imagem174.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 25
1.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_2825/1.jpg. Acesso em: 
12 nov. 2019.
Figura 26 
013.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17234/013.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
100
Figura 27
07.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1096/07.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 28 
IMAGEM176.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem176.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 29
IMAGEM178_MENOR.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/
Aula_12273/imagem178_menor.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 30
IMAGEM183.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem183.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 31
IMAGEM185.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem185.jpg. Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 32
041.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12273/041.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 33
21.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17234/21.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 34
20.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17234/20.png. 
Acesso em: 26 jul. 2019.
Figura 35
02.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_816/02.jpg. Acesso em: 
27 jul. 2019.
101
Figura 36
03A.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/03a.png. 
Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 37
02.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/02.png. 
Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 38
04C.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/04c.png. 
Acesso em: 27 jul. 2019. 
Figura 39
04A.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/04a.png. 
Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 42
IMAGEM242.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem242.jpg. Acesso em: 27 jul. 2019. 
Figura 43
IMAGEM258.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem258.jpg. Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 44
05.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_1097/05.png. 
Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 45 
112.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15261/112.jpg. Acesso 
em: 27 jul. 2019.
Figura 46 
IMAGEM240.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem240.jpg. Acesso em: 27 jul. 2019.
102
Figura 47
IMAGEM238.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem238.jpg. Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 48 
IMAGEM243.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem243.jpg. Acesso em: 27 jul. 2019.
Figura 49 
33.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_17882/33.jpg. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 50 
17.JPG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15261/17.jpg. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 51
IMAGEM243.JPG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
imagem243.jpg. Acesso em: 29 jul. 2019. 
Figura 52
01.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_15578/01.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 53
28.PNG. Disponível em: http://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_12275/28.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019. 
Figura 62
281.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_9680/281.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 63
282.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_9680/282.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019. 
103
Figura 65
04PEQB.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_280/04peqb.
png. Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 66
274.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_9680/274.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 67
275.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/Aula_9680/275.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 68
05.PNG. Disponível em: https://www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_280/05.png. 
Acesso em: 29 jul. 2019.
Figura 74 
IMAGEM213.JPG. Disponível em: www.objetivo.br/conteudoonline/imagens/conteudo_9694/
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