Lista de Exercicios - Química Organica II - Unidade 3

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Universidade	
  Federal	
  do	
  Ceará	
  
Centro	
  de	
  Ciências	
  
Departamento	
  de	
  Química	
  Orgânica	
  e	
  Inorgânica	
  
Química	
  Orgânica	
  II	
  
Prof.	
  Diego	
  Lomonaco	
  
	
  
Unidade	
  3	
  –	
  Lista	
  de	
  Exercícios	
  
	
  
1. A	
  respeito	
  da	
  seguinte	
  reação	
  responda:	
  
	
  
	
  
a. Qual	
  o	
  tipo	
  de	
  mecanismo	
  apresentado.	
  
b. Qual	
  a	
  configuração	
  dos	
  carbonos	
  assimétricos	
  do	
  substrato	
  e	
  do	
  produto.	
  
c. Apresente	
  o	
  mecanismo	
  da	
  reação	
  e	
  seu	
  diagrama	
  de	
  energia.	
  
d. Mostre	
  o	
  estado	
  de	
  transição	
  ou	
  intermediário	
  reacional	
  formado.	
  
e. O	
  que	
  aconteceria	
  com	
  a	
  taxa	
  de	
  reação	
  se	
  o	
  solvente	
  utilizado	
  fosse	
  metanol.	
  
	
  
	
  
2. O	
  (R)-­‐2-­‐pentanol	
  racemiza	
  quando	
  colocado	
  em	
  uma	
  solução	
  de	
  ácido	
  sulfúrico	
  diluído.	
  Desenhe	
  o	
  mecanismo	
  que	
  
justifique	
  esse	
  processo	
  estereoquímico,	
  bem	
  como	
  seu	
  respectivo	
  diagrama	
  de	
  energia.	
  
	
  
3. Proponha	
  um	
  mecanismo	
  para	
  a	
  seguinte	
  transformação:	
  
	
  
	
  
	
  
4. A	
   seguir	
   são	
   apresentadas	
   duas	
   propostas	
   para	
   a	
   síntese	
   de	
   um	
  éter.	
   Apresente	
   os	
  mecanismos	
   envolvidos	
   em	
  
cada	
  processo.	
  
	
  
	
  
5. Quais	
  reagentes	
  você	
  utilizaria	
  para	
  realizar	
  as	
  seguintes	
  transformações:	
  
a. Ciclobutanol	
  a	
  Bromociclobutano	
  
b. tert-­‐butanol	
  a	
  cloreto	
  de	
  tert-­‐butila	
  
c. cloreto	
  de	
  etila	
  a	
  etanol	
  
	
  
6. 	
  Quando	
   (R)3-­‐bromo-­‐2,3-­‐dimetilpentano	
   é	
   tratado	
   com	
  NaOH,	
   quatro	
   diferente	
   alcenos	
   são	
   formados.	
   Desenhe	
  
todos	
  os	
  produtos,	
  coloque-­‐os	
  em	
  ordem	
  de	
  estabilidade.	
  Qual	
  o	
  produto	
  majoritário?	
  
	
  
	
  
	
  
	
  
	
  
7. Apresente	
  o	
  produto	
  principal	
  das	
  seguintes	
  reações:	
  
	
  
	
  
8. Considere	
  a	
  seguinte	
  reação:	
  
	
  
	
  
a. Desenhe	
  o	
  mecanismo	
  desta	
  reação.	
  
b. Qual	
  a	
  taxa	
  de	
  reação?	
  
c. Desenhe	
  o	
  diagrama	
  de	
  energia.	
  
	
  
9. As	
   seguintes	
   reações	
   são	
   similares,	
   diferindo	
   somente	
   na	
   estereoquímica	
   do	
   substratos.	
   Uma	
   delas	
   ocorre	
  
rapidamente,	
  uma	
  ocorre	
  lentamente,	
  e	
  outra	
  não	
  ocorre.	
  Identifique	
  cada	
  reação	
  e	
  justifique	
  sua	
  resposta.	
  
	
  
	
  
	
  
10. 	
  O	
  (S)-­‐1-­‐bromo-­‐1,2-­‐difeniletano	
  reage	
  com	
  uma	
  base	
  forte	
  para	
  produzir	
  o	
  cis-­‐	
  e	
  trans-­‐estilbeno.	
  
	
  
	
  
a. A	
  reação	
  é	
  estereoseletiva	
  e	
  o	
  produto	
  majoritário	
  é	
  o	
   trans-­‐estilbeno.	
   Justifique	
  a	
   formação	
  deste	
  produto	
  
utilizando	
  a	
  projeção	
  de	
  Newman.	
  
b. Quando	
  o	
  substrato	
  possui	
  configuração	
  R,	
  o	
  produto	
  majoritário	
  continua	
  sendo	
  o	
  trans-­‐estilbeno.	
  Explique.