VOLUME 3-089-090

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Capítulo 2 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
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ciprofloxacina
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Alguns esporos estão naturalmente presentes em solos no mundo inteiro e são ingeridos 
por herbívoros. Não são bem conhecidos os mecanismos pelos quais os esporos germinam, 
formando as células bacterianas de tamanho completo. Se liberados no ar, os esporos 
inodoros e invisíveis podem [...] [se dispersar] por longas distâncias e facilmente [...] [ir para] 
dentro de casa. Esses esporos podem causar o antraz por inalação em seres humanos, 
que é uma doen ça extremamente rara. Os casos de um aglomerado de antraz por inalação 
quase certamente indicam que os esporos foram especificamente enviados para os seres 
humanos, por exemplo, em cartas ou embalagens. Como [...] eventos nos Estados Unidos 
mostraram, os esporos em um envelope podem facilmente contaminar outros.
Historicamente, as infecções por antraz em seres humanos foram da variedade cutânea, 
e são facilmente reconhecidas pelas lesões escuras que se formam (o antraz cutâneo era 
considerado um risco ocupacional dos classificadores de lã e de outros que trabalham com 
peles de animais). Lamentavelmente, os sintomas iniciais do antraz por inalação são inespe-
cíficos e se parecem com os da gripe. Os estágios tardios da doença são rapidamente fatais, 
com um intervalo médio de 3 dias entre o início dos sintomas e a morte.
[...]
Uma vez a toxina bacteriana ter penetrado nas células, ela não pode ser detida, de modo 
que a identificação precoce da infecção pelo antraz — ou ainda somente da exposição — é 
essencial para impedir a morte. Linhagens de B. anthracis que ocorrem mais naturalmente 
são sensíveis à penicilina, mas teme-se que o antraz “armado” possa ser criado para ser re-
sistente aos antibióticos comuns. O fármaco de escolha é, por essa razão, o antibiótico mais 
recente, de amplo espectro, ciprofloxacina. O tratamento por cerca de 60 dias é necessário 
para impedir a infecção por esporos que tenham germinação retardada. A boa-nova é que o 
antraz — ao contrário da varíola e da peste bubônica — não é muito contagioso.
1. Um dos trechos da leitura é reproduzido a seguir: 
“O Bacillus anthracis é uma bactéria aeróbia imóvel 
que rapidamente morre fora dos tecidos do hos-
pedeiro. Contudo, ela forma esporos, partículas de 
cerca de 1 µm de diâmetro, que podem sobreviver 
por décadas”.
Faça uma pesquisa e discuta com seus colegas:
a) Qual o significado da expressão esporos, do 
modo como foi utilizada no texto?
b) Qual a vantagem, para a bactéria, da formação 
dos esporos mencionados? Qual a desvanta-
gem, para o ser humano, da formação desses 
esporos?
Fonte do texto: PRATT,	C.	W.; 	CORNElY,	K.	Bioquímica essencial. Trad. MOREIRA,	A.	J.	M.	S.	et	al.
Rio	de	Janeiro:	Guanabara	Koogan,	2006.	p.	494­495.
Você entendeu a leitura? Responda em seu caderno
2. Do texto, o que se pode deduzir que é a guerra 
biológica?
3. Quais as classes funcionais presentes na cipro-
floxacina?
4. Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
5. Classifique a cadeia da ciprofloxacina quanto aos 
critérios:
 a) presença de heteroátomo;
 b) aromaticidade.
• Atenção
O consumo de medicamentos 
sem orientação médica, a autome-
dicação, é uma atitude perigosíssima 
à saúde.
JAMAIS SE AUTOMEDIQUE. 
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Informe-se sobre a Química
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Que prazer é temperar a refeição com os aromatizantes que compõem o gênero Allium: o 
alho, a cebola, o alho-porró e a cebolinha e suas variantes! O odor de todos esses condimen-
tos baseia-se no mesmo elemento, o enxofre. O surpreendente é que, em muitos casos, os 
compostos responsáveis pelo odor não existem nas plantas intactas e são biossintetizados 
enquanto elas estão sendo picadas, trituradas ou fritas. Um dente de alho, por exemplo, 
por si só não tem o odor característico, e as cebolas intactas não têm cheiro nem fazem 
lacrimejar.
Quando esmagamos os dentes de alho, a enzima alinase é liberada e converte os sulfóxi-
dos precursores em ácidos sulfênicos. Estes ácidos se dimerizam posteriormente e perdem 
água para formar os aromatizantes, como a alicina, por exemplo. O alho gera muitos outros 
compostos desta maneira, os quais contêm os grupos funcionais sulfeto, RSR, sulfóxido, 
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 e dissulfeto, RSSR. Curiosamente, alguns destes compostos têm atividade medicinal. 
A alicina, por exemplo, é um poderoso agente bactericida. Antes 
de os modernos antibióticos serem conhecidos, eram utiliza-
das infusões de alho no tratamento de tifo, cólera, disenteria 
e tuberculose. É possível que a planta use estes compostos 
como agentes químicos contra organismos invasores. Na 
China, uma redução significativa dos casos de câncer gástrico 
tem sido associada ao consumo de alho, o qual reduz os níveis 
de colesterol, possui propriedades cardiovasculares e inibe a 
agregação de plaquetas.
Um dos efeitos “negativos” mais notáveis do alho é o mau 
hálito, oriundo dos pulmões através do sangue, e não, como se 
imagina, de restos de alho deixado na boca. Na verdade, com-
postos do alho podem ser encontrados na urina três ou quatro 
dias depois da sua ingestão. A alicina é rapidamente absorvida 
pela pele (uma propriedade compartilhada com o dimetil-sulfó-
xido). Assim, tem-se afirmado que, quando se esfrega alho na 
sola do pé, é possível sentir o gosto do alho na boca. O fato foi 
confirmado por um dos autores deste texto.
Alho e enxofre
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Enzimas
alinases
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Componente do alho intacto Um ácido sulfênico
Alicina
(Um aromatizante)
Fonte do texto:	VOllHARDT,	K.	P.	C.;	SCHORE,	N.	E.	Química Orgânica;	estrutura	e	função.	4.	ed.	Trad.	AlENCASTRO,	
R.	B.	et	al.	Porto	Alegre:	Bookman,	2004.	p.	326.	
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O odor que se percebe após o corte do alho, do 
alho-poró e da cebola (foto) se deve à extrusão 
de compostos voláteis que contêm enxofre.