VOLUME 3-131-132

Prévia do material em texto

Capítulo 3Ligações intermoleculares na Química Orgânica
131 
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
 90. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício, as subs-
tâncias são agregadas com o auxílio de um solvente. 
Diversos compostos, como a propanona (acetona) e 
o isopro panol, podem ser usados para tal fim.
Escreva a fórmula em bastão desses dois compostos 
e indique qual deles possui a maior temperatura de 
ebulição à pressão atmosférica. 
Justifique sua resposta.
 91. (PUC-PR) O fenol, ou ácido fênico, tem a seguinte 
fórmula molecular: C6H6O. Nas mesmas condições, 
o fenol, apresenta um PE  em relação ao benzeno, 
porque apresenta .
As lacunas serão corretamente preenchidas por:
 a) menor – ligações iônicas.
 b) maior – atração intermolecular por pontes de hi-
drogênio.
 c) menor – atração intermolecular dipolo induzido- 
-dipolo induzido.
 d) maior – atração intermolecular dipolo-dipolo.
 e) maior – atração intermolecular dipolo induzido- 
-dipolo induzido.
 92. (PUC-SP) A carvona é o componente ativo principal 
do óleo de hortelã, sendo responsável pelo aroma 
característico de menta, enquanto a vanilina é o 
principal componente da essência de baunilha. 
Abaixo, estão representadas as estruturas desses dois 
aromatizantes largamente empregados.
 93. (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocar-
bonetos, com predomínio de compostos C7 e C8. A 
gasolina destinada a ser consumida em climas frios 
precisa ser formulada com maior quantidade de 
alcanos menores — como butanos e pentanos — do 
que aquela que é preparada para ser consumida em 
lugares quentes.
Essa composição especial é importante para se con-
seguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto 
é, para a ignição ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é CORRETO 
afirmar que:
 a) os alcanos maiores facilitam a ignição.
 b) os alcanos maiores são mais voláteis.
 c) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
 d) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais 
baixas.
 94. (UFMG) O gráfico representa a variação da tempe-
ratura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de 
álcoois e alcanos de cadeia linear, em função da 
massa molar:
CH3
O
H3C CH2
C
carvona vanilina
OH
H O
C
O
CH3
Sobre essas duas substâncias foram feitas as seguin-
tes afirmações:
 I. As duas moléculas apresentam anel aromático 
em suas estruturas. 
 II. A vanilina apresenta temperatura de ebulição 
superior à da carvona.
 III. As duas substâncias pertencem à função aldeído.
 IV. A fórmula molecular da carvona é C10H14O, en-
quanto a da vanilina C8H8O3.
Estão corretas somente as afirmações:
 a) I e II. 
 b) III e IV.
 c) II e IV.
 d) I, II e III.
 e) I, III e IV. 
Massa molar/(g/mol)
90807060504030
II
I
–200
–100
100
200
Te
m
pe
ra
tu
ra
 d
e
eb
ul
iç
ão
/°
C
a
d
il
s
o
n
 s
e
c
c
o
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
Considerando-se esse gráfico e os compostos nele 
representados, é INCORRETO afirmar que:
 a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, 
aos álcoois e aos alcanos.
 b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a inten-
sidade das interações intermoleculares.
 c) a interação por ligações de hidrogênio é a única 
presente nos álcoois.
 d) a interação entre dipolos induzidos é a única pre-
sente nos alcanos.
 95. (Uece) Tendo em vista a polaridade da ligação O k H, 
os álcoois:
 a) não formam ligações de hidrogênio intermolecu-
lares.
 b) mais simples possuem ponto de ebulição supe-
riores às de outros compostos orgânicos de iguais 
massas moleculares.
 c) moleculares, que possuem pequeno número de 
carbonos por molécula, apresentam baixa solubi-
lidade em água.
 d) não dissolvem os compostos apolares, como por 
exemplo, o hexano.
 132
Informe-se sobre a Química
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: a
d
il
s
o
n
 s
e
c
c
o
As substâncias que formam cristais líquidos são geralmente compostos de moléculas 
longas na forma de tubos. Na fase líquida normal, essas moléculas estão orientadas aleato-
riamente (figura 1). As fases líquidas cristalinas, em contraste, exibem certa organização 
das moléculas. Dependendo da natureza da organização, os cristais líquidos podem ser 
classificados como nemáticos, esméticos ou colestéricos.
Na fase líquida cristalina nemática as moléculas estão alinhadas ao longo de seus eixos 
longos, mas não existe organização em relação aos lados das moléculas (figura 1). O arranjo 
das moléculas é parecido com o de uma mão cheia de lápis cujas pontas não estão alinhadas.
Nas fases líquidas cristalinas esméticas as moléculas exibem organização adicional 
além daquela da fase nemática. As fases esméticas lembram uma mão cheia de lápis cujas 
pontas estão mais próximas do alinhamento. Existem diferentes tipos de fases esméticas, 
designadas pelas letras A, B, C etc. Na fase esmética A as moléculas estão arranjadas em 
camadas, com seus eixos longos perpendiculares às camadas (figura 1). Outras fases 
esméticas exibem diferentes tipos de alinhamento. Por exemplo, na fase esmética C as mo-
léculas estão alinhadas com seus eixos longos inclinados em relação às camadas nas quais 
as moléculas estão empilhadas (figura 1).
Líquido normal Cristal líquido
nemático
 Cristal líquido
esmético A
 Cristal líquido
esmético C
Líquido normal Cristal líquido
nemático
 Cristal líquido
esmético A
 Cristal líquido
esmético C

Líquido normal Cristal líquido
nemático
 Cristal líquido
esmético A
 Cristal líquido
esmético C
Líquido normal Cristal líquido
nemático
 Cristal líquido
esmético A
 Cristal líquido
esmético C

m Figura 1: Organização nas fases líquidas cristalinas, como comparado com um líquido normal 
(líquido não cristalino). [Representações esquemáticas, em cores fantasiosas.]
 Exemplos de 
equipamentos eletrônicos 
com tela colorida ou com 
mostrador monocromático 
de cristal líquido.
Cristais líquidos
d
ig
it
a
l 
V
is
io
n
/g
e
t
t
y
 i
m
a
g
e
s s
é
r
g
io
 d
o
ta
 J
r
./
c
id