VOLUME 3-145-146

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Capítulo 4 Isomeria
145 
cis-retinal trans-retinal
C C
H
C4H5O
H
C14H21
C C
C4H5O
H
H
C14H21
@@#Luz
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 Um dos eventos envolvidos no processo visual 
é a conversão de cis-retinal em trans-retinal.
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visão envolve conversão entre isômeros geométricos
Na retina — camada que fica na parte posterior 
do	olho	—	existem	células	fotorreceptoras	(isto	é,	
receptoras	da	 luz),	que	contêm	uma	substância	
chamada cis-retinal. A incidência de luz provoca 
a	sua	transformação	em	trans-retinal,	reação	que	
gera	um	impulso	elétrico,	que	é	enviado	ao	cére-
bro.	Lá	os	impulsos	são	interpretados,	compondo	
as imagens que vemos.
O olho dispõe de mecanismos capazes de re-
converter o trans-retinal em cis-retinal, estando, 
dessa maneira, pronto para receber mais luz. Em 
cada segundo, esses eventos se repetem milhões 
de vezes em nossos olhos.
O	retinal	é	produzido	pelo	organismo	a	partir	
da vitamina A. A ausência dessa vitamina na dieta 
alimentar	provoca	uma	doença	conhecida	como	
cegueira noturna, caracterizada pela incapacidade 
de enxergar em ambientes pouco iluminados.
Na	cenoura	existe	uma	substância	denominada	
b-caroteno (betacaroteno), que, no organismo, 
é	 convertida	 em	 vitamina	 A.	 Assim,	 comer	 ce-
nouras	 evita	 certos	 tipos	 de	 distúrbios	 visuais.	
Isso,	 é	 claro,	 não assegura que quem as coma 
em	quantidade	vá	possuir	uma	visão	acima	do	
normal (como acreditam algumas pessoas), pois 
a	presença	de	retinal	garante	o	funcionamento	de	
parte do processo visual, apenas.
Também	nesse	caso	não	basta	a	pre	sen	ça	do	ciclo	para	que	haja	isô	me	ros	geo	mé-
tri	cos.	Há	a	neces	si	da	de	de	que	pelo	menos	dois	dos	car	bo	nos	do	ciclo	apre	sen	tem	
ligan tes dife ren tes entre si.
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A Modelo de uma molécula de 
cis-1,2-dicloro-ciclo-propano.
B Modelo de uma molécula de 
trans-1,2-dicloro-ciclo-propano.
(Cores fantasiosas, fora de 
proporção.) 
condição para isomeria geométrica na presença de ciclo
C C
R4
R1 R3
R2
ciclo
R1 i R2 e R3 i R4
 146
CH3
C
(1)
(3)
(5)
(2)
(4)
(6)
C
H
CH3
H
H3C
O
H3C CH2 CH3
O
CH3C
CH2 CH3
C C
CH3
H
H
H3C
O
O
CH
H2C CH CH3
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Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
 16. Com relação às fórmulas planas mostradas, deter-
mine os casos em que há a possibilidade de isomeria 
geométrica.
 a) H3C k CH2 k CH2 k CH3
 b) H2C l CH k CH3
 c) H3C k CH l CH k CH3
 d) BrHC l CHC,
 e) H3C CH C CH3
CH3
 17. Nos casos do exercício anterior em que existe isomeria 
geométrica, represente as estruturas de cada um dos 
isômeros.
 18. (Udesc) Admite isomeria geométrica ou cis-trans o 
al ce no:
 a) 2,3-dimetil-2-penteno. d) 3-metil-3-hexeno.
 b) 3-metil-4-etil-3-hexeno. e) eteno.
 c) 1-penteno.
 19. (PUC-PR) Dados os compostos:
 I. 2-buteno
 II. 1-penteno
 III. ciclopentano
 IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geométrica:
 a) Apenas I e IV d) Apenas I, II e III
 b) Apenas I e II e) I, II, III e IV
 c) Apenas II e III
 20. (UFMG) Escreva a fórmula estrutural e represente os 
isômeros cis e trans da cetona alifática de menor massa 
molecular, que apresenta isomeria geométrica.
 21. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações 
apresentadas sobre eles:
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
 22. A estrutura dos três componentes principais responsá-
veis pelo aroma das rosas está mostrada a seguir. Eles 
representam 60% da massa do óleo essencial das rosas 
(essencial  relacionado à essência, ao perfume).
CH2OH
citronelol
CHO
neralgeraniol
CH2OH
Decida qual(is) deles pode(m) dar origem a isômeros 
geo métricos.
 23. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométri-
cos, considerando também os cíclicos, são previstos 
com a fórmula molecular C3H5C,?
 a) 2 c) 4 e) 7
 b) 3 d) 5
 I. 1 e 2 são isômeros geométricos;
 II. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular 
(C3H6O2), isto é: correspondem à mesma substân-
cia, portanto não se trata de isomeria;
 III. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de 
posição;
 IV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, apenas:
 a) I é correta. 
 b) IV é correta. 
 c) I e II são corretas.
 d) I e IV são corretas.
 e) I, III e IV são corretas.
 24. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição 
(P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importan tes 
na caracterização de compostos orgânicos. O composto 
1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, 
um com P.E. 60 °C e outro com P.E. 48 °C. Em relação a 
esses isômeros, é correto afirmar que o isô mero:
 a) cis apresenta P.E. 60 °C.
 b) cis é o mais solúvel em solvente não polar.
 c) trans tem maior polaridade.
 d) cis apresenta fórmula molecular C2H4C,2.
 e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
 25. (UFC-CE) A molécula de difluoreteno, C2H2F2, apre-
senta três fórmulas estruturais distintas, que são 
caracterizadas por diferentes posições dos átomos de 
flúor e hidrogênio ligados aos átomos de carbono.
 a) Escreva as estruturas dos três isômeros estrutu-
rais do difluoreteno relacionados na questão.
 b) Classifique essas espécies químicas quanto a 
suas polaridades moleculares. Justifique.
 f) 
H3C C C CH3
CH3 CH3
 g) 
H3C CH3
 h) CH3
CH3