VOLUME 3-169-170

Prévia do material em texto

Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
Capítulo 5 Reações de substituição
169 
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH3
1a possibilidade
2a possibilidade
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
 b) Duas possibilidades:
 c) Quatro possibilidades:
CH2H3C
CH3
CH CH2 CH3
3a possibilidade
4a possibilidade
2a possibilidade
1a possibilidade
H3C
CH3
CH CH2 CH2 CH3
5a possibilidade
4a possibilidade
3a possibilidade
2a possibilidade
1a possibilidade
 d) Cinco possibilidades:
 3. Quantos isômeros planos devem ser esperados na 
reação de monocloração (substituição de um H por 
um C,) do:
 a) propano? 
 b) butano? 
 c) pentano?
 d) metil-propano (isobutano)?
 e) metil-butano (isopentano)?
 f) etano?
 4. (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente 
em evidência, devido aos problemas ambientais 
causados pelo uso indiscriminado de certas subs-
tâncias pertencentes a essa classe de compostos 
orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil- 
-pentano, podem-se obter diferentes produtos 
haloge nados. Quantos produtos monoclorados po-
dem ser obtidos a partir dessa reação?
 a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6
 5. (PUC-PR) A monocloração do 2-metil-pentano pode for-
ne cer vários compostos, em proporções diferentes.
Dos compostos monoclorados isômeros planos, quan-
tos apresentarão carbono quiral ou assimétrico?
 a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3
 6. Quatro alcanos isômeros de cadeia ramificada e com 
seis carbonos na molécula são designados por A, B, 
C e D.
Sabe-se, por evidências experimentais, que quando 
submetidos à monocloração:
•	A	–	produz	dois	monocloretos	isômeros	constitucio-
nais (isômeros planos);
•	B	–	produz	três	monocloretos	isômeros	constitu-
cionais;
•	C	 –	 produz	 quatro	 monocloretos	 isômeros	
constitucio nais;
•	D	–	produz	cinco	monocloretos	isômeros	constitucio­
nais.
Represente a fórmula estrutural de cada um desses 
alcanos.
 7. (Fuvest-SP) Um dos hidrocarbonetos de fórmula 
molecular C4H10 pode originar apenas três isômeros 
diclorados de fórmula C4H8C,2. Represente a fórmula 
estrutural desse hidrocarboneto e as fórmulas estru-
turais dos derivados diclorados. 
 8. (Cesgranrio-RJ) Uma mistura de n-pentano e todos 
os seus isômeros, submetida à ação do cloro, em 
condições adequadas, fornece diversos cloretos de 
alquila. O número de monocloretos de alquila possível 
em que o cloro se liga a carbono primário é:
 a) 3 b) 5 c) 2 d) 6 e) 4
 9. (Cesgranrio-RJ) No 3-metil-pentano, cuja estrutura 
está representada abaixo, o hidrogênio mais facilmen-
te substituível por halogênio está situado no carbono 
de número:
CH2H3C CH CH2 CH3
CH3
1 2 3
6
4 5
C,2
C,2  CH3CH2CH3
C H CH3
 CH3
CH3
CH3
43% 57%
64% 36%
C HCH2
CH3
CH3
C C,
CH3
CH3
@@#luz
25 C C, CH2CH2CH3
C,
CH3CHCH3
C,
@@#luz
25 C
@@#luz
25 C
 
 a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6
 10. (Fuvest-SP) Alcanos reagem com cloro, em condições 
apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por 
substituição de átomos de hidrogênio por átomos de 
cloro, como esquematizado:
 170
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
 C,2  HC,@@#
A,C,3
H C,
Halogenação (A,c,3, Fec,3 ou FeBr3 são catalisadores)
 2 Substituição e m a ro má ti cos
 2.1 Halogenação
As	 rea	ções	 quí	mi	cas	 de	subs 	ti	tui	ção	são	tam	bém	 uma	 carac	te	rís	ti	ca	 quí	mi	ca	 dos	 hidro	car-
bo	ne	tos	aro	má	ti	cos.	Veja	a	equação	química	que	representa	a	halo ge na ção d o b en ze no:
Considerando os rendimentos percentuais de cada 
produto e o número de átomos de hidrogênio de mes-
mo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes 
nos alcanos citados, pode-se afirmar que, na reação 
de cloração, efetuada a 25 °C,
•	um	átomo	de	hidrogênio	terciário	é	cinco	vezes	mais	
reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
•	um	átomo	de	hidrogênio	secundário	é	quatro	vezes	mais	
reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
Observação: Hidrogênios primário, secundário e 
terciário são os que se ligam, respectivamente, a 
carbonos primário, secundário e terciário.
A monocloração do 3-metilpentano, a 25 °C, na pre-
sença de luz, resulta em quatro produtos, um dos 
quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de 
rendimento.
 a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro 
produtos formados.
 b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpen-
tano formado, calcule a porcentagem de cada um 
dos outros três produtos.
 2.2 Nitra ção e sul fo na ção
Os	áci	dos	nítri	co	(HNO3 )	 e	sul	fú	ri	co	(H2SO4)	apre	sen	tam	as	fór	mu	las	estru	tu	rais	a		seguir.	
Para	faci	li	tar	o	enten	di	men	to	das	pró	xi	mas	rea	ções,	escre	ve	re	mos	essas	fór	mu	las	do	modo	que	está	
sombreado em rosa:
NHO NO2HOou
O
O
SHO OH SO3HHOou
O
O
ácido	nítrico	(HNO3) ácido	sulfúrico	(H2SO4)
A	rea	ção	entre	um	hidrocarboneto	aromático	e	o	HNO3	é	deno	mi	na	da	 nitra ção. Trata-se de 
um	pro	ces	so	no	qual	um	hidro	gê	nio	do	hidrocarboneto	é	subs	ti	tuí	do	por	um	grupo	nitro,	kNO2. 
E	a	rea	ção	entre	um	hidrocarboneto	aromático	e	o	H2SO4	é	cha	ma	da	de	sul fo na ção. Nela, um 
átomo	de	hidro	gê	nio	é	subs	ti	tuí	do	por	um	grupo	ácido	sulfônico,	kSO3H.
 HO k NO2  HOH@@@@#
H2SO4
concentrado
H NO2
Nitração (H2so4 concentrado é o catalisador)
 HO k SO3H  HOH@@@@#
H SO3H
∆
Sulfonação (necessita de H2so4 fumegante, isto é, contendo so3 dissolvido)