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Montagem: Prof. Luciano Cardoso 1 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
 
 
 
http://www.suapesquisa.com/o_que_e/gas_metano.htm
http://www.suapesquisa.com/o_que_e/gas_metano.htm
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 2 
 
CAPÍTULO 1 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
 
1. RESUMO HISTÓRICO 
 
 . Breve Histórico da Química Orgânica 
 
 Muitas das substâncias existentes em produtos naturais (ou deles extraídas) são conhecidas 
desde a Antiguidade. Por exemplo, o vinho, obtido pela fermentação da uva e o álcool, obtido da 
destilação de sucos fermentados. 
 Entretanto somente no século XVIII teve início a sistematização dos processos de obtenção de 
substâncias a partir de substâncias de produtos naturais. O químico sueco Karl Wilhelm Scheelé, fez 
uma série de extrações de substâncias. 
 
PRODUTO NATURAL SUBSTÂNCIA OBTIDA 
Limão Ácido cítrico 
Leite azedo Ácido láctico 
Uva Ácido tartárico 
Cálculos renais Ácido úrico 
Gordura Glicerol ou Glicerina 
Uréia Urina 
 
 
Nessa mesma época (1777), urge pela primeira vez a expressão Química Orgânica, introduzida 
na literatura química pelo químico sueco Torben Olof Bergman (1735 – 1784) 
Desse modo de acordo com Bergman tem-se: 
 
- Compostos Orgânicos: Substâncias dos organismos vivos. 
- Compostos Inorgânicos: Substâncias do reino mineral. 
 
 
 
 
 
 
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Após o conhecimento de um grande número de substâncias extraídas de organismos vivos, 
começou-se a perceber que elas apresentavam semelhanças entre si e acentuadas diferenças de 
composição e de propriedades em relação as substâncias inorgânicas. Posteriormente, o químico 
francês Antonie Laurent de Lavoisier (1743 – 1794), depois de muitas análises, concluiu que o 
elemento carbono está presente em todas as substâncias provenientes de organismos vivos. 
 No início do século XIX, nascia uma ideia errada, segundo a qual as substâncias extraídas de 
organismos vivos não podiam ser produzidas em laboratório (in vitro), pois só poderiam ser formadas 
com a interferência de uma força vital, defendida ardorosamente pelo químico sueco Jöns Jakob 
Berzelius (1771 – 1848). A Teoria da Força Vital dizia: 
 
 “Na natureza viva os elementos estão sujeitos a leis diversas que os da natureza 
privada de vida”. Assim sendo, os compostos orgânicos não podem ser formados somente sob 
a influência de forças físicas e químicas comuns, mas necessitam da intervenção de uma força 
particular (força Vital). “Segundo a Teoria da Força Vital (Vitalismo) as substâncias provenientes 
de processos biológicos jamais poderiam ser fabricadas artificialmente, pois possuíam um 
componente extra chamado de Força Vital”. 
 
Em resumo: “a Força Vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em 
laboratório”. 
 
Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich 
Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo 
nome de ureia. 
Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a 
"ureia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital (TFV). 
 
Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras 
substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono. I 
 
http://www.algosobre.com.br/images/stories/quimica/sintese_de_wohler.jpg
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Depois da queda da TFV, outras preparações de importância histórica marcaram 
definitivamente a queda da Teoria: 
 
. 1828 – Hennel prepara o álcool etílico ( álcool comum ) 
. 1842 – Zinin prepara a anilina ( corante ) 
. 1843 – Kolbe prepara o ácido tricloroacético 
. 1848 – Frankland e Kolbe preparam o ácido acético ( principal componente do vinagre ) 
. 1854 – Berthelot prepara o gás metano ( combustível ) 
 
Em 1858 Friedrich August Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química 
dos compostos do carbono. 
 
. QUÍMICA ORGÂNICA: é a parte da Química que estuda os compostos do carbono ( sejam eles 
naturais ou provenientes de preparações em laboratório ) 
 
. Elementos ORGANÓGENOS: são aqueles elementos químicos que juntamente com o carbono, 
formam as estruturas básicas de muitos compostos orgânicos : C , H , O , N . 
 
. O elemento químico CARBONO: - é a unidade fundamental dos compostos orgânicos e presente em 
todos eles; toda substância orgânica contém carbono, porém, nem todas as substâncias que contém 
carbono, são orgânicas: 
 
 
Exemplo : - Apresentam C mas são substâncias inorgânicas - 
 
NH4OCN , CaCO3 , HCN , CO2 , etc ... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. PROPRIEDADES GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
- apresentam baixos P.E e P.F; 
- interagem por Forças de Van der Waals ou por Pontes de Hidrogênio; 
- dependendo da massa molecular e das forças moleculares do composto , podem ser, nas condições 
ambientes : sólidos, líquidos ou gasosos ; 
- geralmente não formam eletrólitos mas, se formam, são eletrólitos fracos ; 
- são poucos solúveis em água, apresentando melhor solubilidade em solventes orgânicos ( 
semelhante dissolve semelhante ) ; 
- são combustíveis; 
 
E X E R C Í C I O S 
 
1) De acordo com Bergman, quando uma substância era considerada orgânica e quando era 
considerada inorgânica ? 
2) O que foi a Teoria da Força Vital proposta por Berzelius ? 
3) O que foi a chamada “síntese de Wöhler e qual a sua importância histórica ? 
4) Como pode ser modernamente a Química Orgânica ? 
5) Que propriedades gerais apresentam os compostos orgânicos, quando comparados aos inorgânicos 
? 
6) Classifique os materiais abaixo em orgânicos e em inorgânicos : 
MATERIAL CLASSIFICAÇÃO MATERIAL CLASSIFICAÇÃO 
1.areia 16.amoníaco 
2.papel 17.querose 
3.plástico 18.borracha 
4.metal 19.tecido 
5.água 20.celulose 
6.álcool 21.amido 
7.gasolina 22.gás de cozinha 
8.vidro 23.gás carbônico 
9.argila 24.monóxido de carbono 
10.carvão 25.mármore 
11.sal 26.formol 
12.açúcar 27.acetona 
13.gordura 28.proteínas e vitaminas 
14.benzeno 29.adubos "comuns" 
15.solução de bateria 30.colas em geral 
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CAPÍTULO 2 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
O ESTUDO GERAL DO CARBONO 
 
 
1) Posição na Tabela Periódica X Estrutura Eletrônica: 
 
 
 6 C : 1s
2 2s2 2p4 => apresenta dois níveis de energia => está localizado no 2º período 
 => apresenta 6 elétrons no último nível => está localizado na família IV A 
 família 14 ) 
 
2) Isótopos do Carbono: 
 
12 C - padrão de medida de massas de átomos e de moléculas 
13 C - 
14 C - isótopo radioativo utilizado em processos de datação de fósseis 
 
3) Alótropos do Carbono: 
 
* Alotropia => fenômeno no qual o mesmo elemento químico forma duas ou mais substâncias simples 
diferentes . 
 
- Alótropos do Carbono: 
 
. Carbono grafite / C (Graf.) 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 geometria plana 
 
 
 
. Carbono diamante / C (diam.) 
 
geometria tetraédrica 
 
 
 
. C-60 ou Bucky-Ball 
 
 
Esfera Geodésica formada por 12 pentágonos e 20 hexágonos. 
 
 
Molécula de C – 60 ou Bucky – Ball 
 
 
 
Homenagem a Richard Buckminster Fuller, chamado de Bucky (Milton, 12 de Julho de 1895-1 
de Julho de 1983) foi um visionário, designer, arquiteto, inventor e escritor americano. 
 
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- Alótropos do Enxofre 
 
. Enxofre Monoclínico / S ( mon ) 
 
 
 
 
 
. Enxofre Rômbico / S ( rômb ) 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Alótropos do Fósforo 
 
. FósforoBranco / P ( branco) - P4 
 
 
 
 
 
moléculas tetratômicas / geometria tetraédrica 
 
 
 
 
 
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. Fósforo Vermelho / P ( vermelho ) 
 
 
 
 
 
 
macromolécula 
 
 
 
 
 
- Alótropos do Oxigênio 
 
. Oxigênio gasoso / O2 (g) 
 
 
 O = O 
 
 
 
 
. Ozônio / O3 (g) 
 
 O 
 // 
 O O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4) Estados de Oxidação / Número de Oxidação ( Nox ): 
 
* Número de Oxidação => indica a carga elétrica ( real ou aparente ) que um átomo adquire devido 
 à diferença de eletronegatividade existente entre ele e seu ligante . 
 
. Intervalo dos Estados de Oxidação do Carbono 
 
 - 4  Nox C  + 4 
 Exemplos : 
 
 a- CH4 C2H6 C2H2 H2CO CO CO2 
 4- 1+ 3- 1+ 1- 1+ 1+ 0 2- 2+2- 4+2- 
 
 
 H H 
 | | 
b- H – C1 – C2 – O – H ( eletronegatividades : O > C > H ) 
 | | 
 H H 
 
 
. Nox dos H ligados aos carbonos e ao oxigênio: 1 + 
 
. Nox do C1: 3 – (atrai os pares de elétrons de cada H ligado a ele ; a ligação C1 – C2 não deve ser 
considerada) 
 
. Nox do C2 : 1 – (atrai os pares de elétrons dos dois H ligados a ele [ (1-) + (1-) ] = 2 - ; porém o par 
de elétrons entre ele e o O se afasta [ 1+ ] ; a ligação C1 – C2 não deve ser considerada ) 
 
. Nox do O: 2 – 
 
. Nox Médio dos C1 e C2 : 
2
)1()3( 
 = 2- 
 
 
 
 
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5) A Tetracovalência ou Tetravalência do Carbono: 
 
 
. Postulados de Kekulè 
 
1) “Um átomo de carbono pode efetuar no máximo até 4 ligações covalentes” . 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
4 ligações covalentes simples ( carbono saturado) 
 
 
 
 
2 ligações covalentes simples e 1 ligação covalente dupla ( carbono insaturado ) 
 
 
 
 
2 ligações covalentes duplas ( carbono insaturado ) 
 
 
 
 1 ligação covalente simples e 1 ligação covalente tripla ( carbono insaturado ) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2) As quatro valências do carbono são iguais entre si. 
 
Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono, o composto orgânico será 
sempre o mesmo. Exemplo 
 
 
 
Observe que nas quatro estruturas acima, as posições do Cl e do H são diferentes, no entanto, 
as quatro representam o mesmo composto químico: o clorofórmio, de fórmula química CHCl3. 
 
 
6) Representação Espacial do átomo de Carbono : 
 
 
 
* O Modelo Tetraédrico de Le Bel e Van’t Hoff 
 
 Um átomo de carbono pode ser representado no espaço por um tetraedro: 
 tetraedro regular 
 
ângulo entre as valências 109 0 28 ‘ 
 
 
 
* A Tetravalência do Carbono e o Modelo Tetraédrico 
http://www.infoescola.com/quimica/postulados-de-kekule/
http://www.infoescola.com/quimica/cloroformio/
http://www.infoescola.com/quimica/postulados-de-kekule/
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 C – C C = C C  C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://www.alunosonline.com.br/quimica/evolucao-das-formulas-estruturais-carbono.html
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7) Teoria da Hibridação ou Hibridização dos Orbitais Atômicos do Carbono : 
 
Analisando-se e estrutura eletrônica do átomo de carbono no estado fundamental ( estado em que os 
elétrons encontram-se nos seus respectivos níveis de energia de origem ) , 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 
percebe-se que dos 4 elétrons do seu nível de valência, apenas 2 encontram-se desemparelhados e, 
portanto, disponíveis para efetuar ligações covalentes . 
Logo, como se vê, por esta distribuição eletrônica, o átomo de carbono deveria ser bivalente e não 
tetravalente como prevê o Postulado de Kekulè. 
Assim, para justificar a tetracovalência do carbono e a estrutura de seus mais diversos compostos, 
surgiu a Teoria da Hibridação dos Orbitais do Carbono, a qual admite uma reestruturação energética e 
geométrica dos orbitais atômicos deste elemento, com a formação de novos orbitais que lhe permitam 
compartilhar até 4 pares de elétrons e não apenas dois . 
Para tanto, admitem-se as situações abaixo: 
 
1) Hibridação sp ( 1 orbital s + 1 orbital p ) 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 
 
 
 absorção de energia do meio externo 
 
Com esta absorção de energia o átomo de carbono passa para um estado de ativação ou de excitação 
( estado no qual elétrons saem de seus níveis de energia de origem e passam a ocupar níveis e 
subníveis de energia mais afastados do núcleo ). 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 salto eletrônico ou promoção eletrônica 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 15 
 
 
A partir daí, os orbitais “s” e “p” do 2º nível passam a hibridizar-se dando origem a novos orbitais, 
denominados orbitais híbridos . 
 
Neste caso: 
 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
 
 
 
Há a hibridação entre o orbital “s” do 2º nível com apenas um dos orbitais “p” , também do 2º nível , 
havendo a formação de dois novos orbitais híbridos , denominados orbitais híbridos “sp” , contendo 
1 elétron cada . Os dois orbitais “p” do 2º nível que não participam do processo de hibridação , são 
chamados de orbitais “p puros“ . 
 
 
 + = 
 
 orbitais p puros 
 2 orbitais híbridos sp 
 
 
 p puro 
 
 
 geometria linear - 1800 
 sp sp 
 
 p puro 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 16 
 
 
. explica os casos em que o carbono efetua : 
 
 = C = e – C  
 
Exemplo : Formação da molécula do acetileno C2H2 ou H – C  C – H 
 
  
  
  (s+sp) 
 
 sp (sp+sp) 
 
 
2) Hibridação sp2 ( 1 orbital s + 2 orbitais p ) 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 
 
 
 absorção deenergia do meio externo 
 
Com esta absorção de energia o átomo de carbono passa para um estado de ativação ou de excitação 
( estado no qual elétrons saem de seus níveis de energia de origem e passam a ocupar níveis e 
subníveis de energia mais afastados do núcleo ) 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 17 
 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 salto eletrônico ou promoção eletrônica 
 
 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
 
 
 
A partir daí, os orbitais “s” e “p” do 2º nível passam a hibridizar-se dando origem a novos orbitais, 
denominados orbitais híbridos . 
 
Neste caso: 
 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
 
 
 
Há a hibridação entre o orbital “s” do 2º nível com dois dos orbitais “p” , também do 2º nível , havendo 
a formação de três novos orbitais híbridos , denominados orbitais híbridos “sp2” , contendo 1 elétron 
cada . O orbital “p” do 2º nível que não participam do processo de hibridação , são chamados de 
orbitais “p puros“ . 
 
 + = 
 orbital p puro 
 3 orbitais 
 híbridos sp2 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 18 
 
 sp2 p puro 
 
 sp2 geometria trigonal plana ( triangular ) – 120 0 
 
 sp2 
 
. explica o caso em que o carbono efetua : 
 
 C = 
 
Exemplo : formação da molécula do eteno ou etileno C2H4 ou H – C = C – H 
 | | 
 H H 
 
 
  
 p  (s +sp2) 
 
 
 
( sp2 + sp2) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 19 
 
 
3) Hibridação sp3 ( 1 orbital s + 3 orbitais p ) 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 
 
 
 absorção de energia do meio externo 
 
Com esta absorção de energia o átomo de carbono passa para um estado de ativação ou de excitação 
( estado no qual elétrons saem de seus níveis de energia de origem e passam a ocupar níveis e 
subníveis de energia mais afastados do núcleo ) 
 
6 C : 1s
2 2s2 2p2 ( estado fundamental ) 
 
 
 
 salto eletrônico ou promoção eletrônica 
 
 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
 
 
A partir daí, os orbitais “s” e “p” do 2º nível passam a hibridizar-se dando origem a novos 
orbitais, denominados orbitais híbridos . 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 20 
 
Neste caso: 
 
6 C* : 1s
2 2s1 2p3 ( estado ativado ) 
 
 
 
 
 
Há a hibridação entre o orbital “s” do 2º nível com os três orbitais “p” , também do 2º nível , 
havendo a formação de quatro novos orbitais híbridos , denominados orbitais híbridos “sp3” 
, contendo 1 elétron cada . Não há orbitais p puros . 
 
 + = 
 
 4 orbitais 
 híbridos sp3 
 sp3 
 
 geometria tetraédrica - 109 0 28’ 
 sp3 sp3 
 
 sp3 
 
. explica o caso em que o carbono efetua : 
 
 C 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 21 
 
 H 
 
 Exemplo : formação da molécula do metano CH4 ou C 
 H H 
 H 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 22 
 
E X E R C Í C I O S 
 
7) O que são e quais são os elementos organógenos ? 
 
 
8) Determine para os compostos abaixo, o Nox do(s) átomo(s) de carbono : 
 
 
 H H H H F H O –H 
 | | | | | | | 
a- CH4O b- C2H6 c- CH5N d- H – C – C – C = O e- H – C – C – N = C –C = O 
 | | | | 
 H Cl H H 
 
9) O que é a Teoria da Hibridação dos Orbitais do Carbono ? 
 
10) Mostre os tipos de orbitais híbridos do carbono, suas geometrias e ângulos . 
 
11)Identifique nas estruturas abaixo o tipo hibridação para cada carbono : 
 
a- H3C –CH2 –CH3 b- H2C = CH – CH3 c-HC  C –CH = CH – CH3 d- H2C =C=CH2 
 
 
12) Dê a representação tetraédrica de Le Bel e Van’t Hoff para as moléculas das substâncias abaixo: 
 
a- CH4 b- CH3OH c- H3C – CH3 d- H2C=CH2 e- HC  CH f- H2C = CH – C  CH 
 
g- CH3 – CH2 -OH h- H2C = CH –CH3 i- H2C=C=CH-CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 23 
 
 
8) Cadeias Carbônicas: 
 
 CADEIA CARBÔNICA: é o nome dado à sequência de átomos de carbono ligados entre si . As 
cadeias carbônicas constituem a estrutura básica ( o “esqueleto” ) dos compostos orgânicos . 
Há um sem número de possibilidades de formação de cadeias carbônicas,dada a “versatilidade” 
inigualável dos átomos de C ligarem-se entre si, o que torna a quantidade de compostos orgânicos, 
bem superior à quantidade de compostos inorgânicos. 
 
Exemplos de cadeias carbônicas - ( por uma questão de simplificação, não estão representadas todas 
as ligações do átomo de C ) 
 
C – C – C – C – C – C ; C = C – C – C ; C = C – C = C ; C = C – C – C  C ; C – C – C – C  
C ; 
 
C – C – C – C ; C ; C – C 
 | / \ | || 
 C C – C C – C 
 
 
 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA CARBÔNICA: 
 
Exemplo - Considere-se a seguinte seqüência de átomos de carbono, ou seja, a seguinte cadeia 
carbônica: 
 
 
. C primário – aquele que na seqüência, liga-se somente a um outro átomo de carbono ; 
. C secundário – aquele que na seqüência, encontra-se ligado a dois outros átomos de carbono; 
. C terciário - aquele que na seqüência, encontra-se ligado a três outros átomos de carbono ; 
. C quaternário - aquele que na seqüência, encontra-se ligado a quatro outros átomos de carbono ; 
. C nulário – aquele que na seqüência não se liga a nenhum outro átomo de carbono; para fins 
práticos este carbono pode ser considerado como sendo primário . 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 24 
 
 
Assim, pois, na seqüência carbônica dada, tem-se : 
 
C primários : 1, 9,11, 12 e 13 C quaternário : 6 
C secundários : 2,3,4,5,7,8 C nulário : 10 
C terciários : 3 
 
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: 
 
De um modo geral, tem-se: 
 
 
 
- Cadeias abertas ou alifáticas ou acíclica: são as sequências carbônicas que, percorridas num 
sentido qualquer, sempre se chega a uma extremidade, ou seja, apresenta extremidades . 
 
 
 
- Cadeias fechadas ou cíclicas: são aquelas sequências carbônicas que, percorridas num sentido 
qualquer, nunca se chega a uma extremidade, ou seja, não apresenta extremidade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 25 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS OU ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS 
 
CRITÉRIOS 
 
1) Quanto à disposição dos átomos de C na seqüência carbônica: 
 
. NORMAL ou LINEAR - quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou secundários ; ou 
seja, apresentam duas extremidades : 
 
 
 C – C – C – C – C – C ; C = C – O – C ; C = C – C = N - 
 
 
 
. RAMIFICADA ou ARBORESCENTE – quando apresenta pelo menos um átomo de C terciário e/ou 
quaternário ou, ainda quando apresenta mais de duas extremidades: 
 
 
 
2) Quanto às ligações covalentes presentes na cadeia carbônica ( qto. à saturação ): 
 
 . SATURADA: quando entre átomos de carbono existem apenas ligações covalentes simples : 
 
 
Obs. : o termo saturada , refere-se ao fato de que, sendo o átomo carbono tetravalente, ele não pode 
efetuar mais nenhum compartilhamento quando realiza covalências simples . Portanto, um átomo de 
carbono nessa condição encontra-se saturado, ou seja, não pode fazer mais nenhuma ligação. 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 26 
 
 
 
 
. INSATURADA: quando entre átomos de carbono existem ligações covalentes duplas e/ou triplas: 
 
 C = C – C – C ; C = C – C = C ; C = C – C – C  C ; C – C – C – C  C 
 
 O 
 || 
 C – C – C – C – C – C – 
 
não é insaturada, pois a insaturação ( a ligação dupla, no caso ) não encontra-se entre átomos de C ( 
esta cadeia é considerada saturada ) . 
 
3) Quanto à natureza dos átomos presentes na cadeia carbônica : 
 
. HOMOGÊNEA: quando a sequência carbônica é formada apenas por átomos de carbono : 
 
 C – C – C – C – C – C ; C = C – C – C ; C = C – C  C 
 
 
 
.HETEROGÊNEA: quando na sequência carbônica há presença de HETEROÁTOMO ( átomo diferente 
do C ) posicionado entre dois outros átomos de C : 
 
 C – C - C – O – C 
 
 heteroátomo heteroátomo 
 
 
 O 
 || 
 C – C – C – C – C – C não é heteroátomo, pois não está posicionado 
 entre átomos de C – esta cadeia é considerada 
 homogênea 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 27 
 
 
CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS 
 
 
 AROMÁTICAS 
. As cadeias carbônicas fechadas podem ser : 
 
 ALICÍCLICAS 
 
 
 
. Cadeias Aromáticas - aquelas que apresentam pelos menos um NÚCLEO ou ANEL BENZÊNICO : 
 
 
 
 
 
Esta seqUência de carbonos constitui a cadeia carbônica de um composto orgânico denominado 
BENZENO e, a cadeia deste composto é chamada de Núcleo ou Anel Benzênico . 
Sobre o Benzeno: O benzeno é um composto orgânico descoberto em 1825 por Michael Faraday . 
Este composto é fundamental para o estudo e compreensão da Química dos chamados compostos 
aromáticos. O benzeno, também conhecido no comércio por benzina ou benzol , é um líquido incolor, 
de odor adocicado e agradável, menos denso que a água e imiscível nela, que se solidifica a + 5,4 0C e 
ferve a + 80,1 0C . É um composto bastante volátil, com vapores altamente tóxicos e potencialmente 
cancerígenos . O benzeno é utilizado, entre outras coisas, como solvente de borrachas, resinas, 
gorduras, graxas, etc. , na preparação de fenol e anilina ( produtos de grande importância na indústria ) 
e na preparação de inseticidas como o BHC e DDT . 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 28 
 
 
 
Exemplos de cadeias aromáticas “benzênicas” - ( derivadas do benzeno ) 
 
 
 CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
. Cadeias Alicíclicas - são as cadeias cíclicas que não possuem o núcleo benzênico, sendo, portanto, 
cadeias do tipo: 
 
 
 
 C 
 / \ 
 C C 
 | | ou esta cadeia não deve ser confundida com a cadeia do 
 C C benzeno 
 \ / 
 C 
 
 
 
 
  
 
 
 ciclohexano benzeno 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 29 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS 
 
 
 . CRITÉRIOS PARA AS CADEIAS AROMÁTICAS 
 
1) De acordo com a quantidade de núcleos presentes: 
 
- 01 só núcleo : MONO NUCLEARCH2-CH3 
 etc ... 
 
 
- 02 núcleos : BI (DI ) NUCLEAR 
 etc... 
 
 
 - 03 núcleos : TRI NUCLEAR 
 etc... 
 
 
 - mais de 04 núcleos, a cadeia já pode ser considerada como sendo POLINUCLEAR 
 
 
2 )De acordo com a disposição dos núcleos : 
 
 
 
- Núcleos Condensados : ligados diretamente entre si 
 
 
 
 - Núcleos Isolados : 
 
 separados, isolados por uma ligação 
covalente ou por um átomo ou por um grupo de átomos 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 30 
 
 
. CRITÉRIOS PARA AS CADEIAS ALICÍCLICAS (OU NÃO AROMÁTICAS) - 
 
 1) Quanto às ligações presentes na cadeia : 
 
 - Somente ligações covalentes simples: SATURADA. 
 
 
 
 
 - Presença de ligações covalentes duplas e/ou triplas entre átomos de carbono : INSATURADA. 
 
 C – C 
 | | 
 C = C 
 
 C – C = O 
 | | 
 C - C 
 
 esta cadeia não é insaturada, pois a insaturação ( ligação dupla, neste caso ) não está localizada 
entre átomos de C mas, entre um átomo de C e um de O sendo portanto, neste caso, considerada 
saturada . 
 
 2) Quanto ao átomos presentes na cadeia : 
 
 
 - Somente átomos de C presentes na cadeia : HOMOGÊNEA OU HOMOCÍCLICA 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 31 
 
- Presença de HETEROÁTOMO entre átomos de carbono: HETEROGÊNEA OU HETERO 
 CÍCLICA. 
 
 
CADEIAS MISTAS 
 
De uma forma geral, pode-se dizer que uma cadeia carbônica é considerada MISTA quando parte dela 
é aberta e parte é fechada ( alicíclica ) ou seja, é uma cadeia alicíclica com cadeia lateral ( ramificação 
) . 
 
Para casos, como no exemplo dado, a classificação pode ser feita de uma das seguintes maneiras: 
 
a) cadeia : mista , saturada e homogênea 
 
ou 
 
b) cadeia : alicíclica, saturada, homogênea e ramificada 
 
Exemplos de Classificação de Cadeias Carbônicas 
 
 
. C –C – C – C: aberta, saturada, normal e homogênea 
 
. C – C – C – O – C: aberta, saturada, normal e heterogênea 
 
. C – C = C –C –S – C: aberta, insaturada, ramificada e heterogênea 
 | 
 C 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 32 
 
. C - C 
 || | : alicíclica , insaturada e homogênea 
 C - C 
 
. CH2-CH3: aromática, mono nuclear 
 
 
. 
 : aromática, bi nuclear, condensada. 
 
 
E X E R C Í C I O S 
 
 
. Utilizando os critérios estudados, faça: 
 
1) A classificação de cada átomo de C na estrutura abaixo: 
 
 C9 C10 
 | | 
 C1 – C2 = C3 – C4 – C5  C6 – C7 – O – C8 
 | | 
 C11 C12 
 
 - são nulário : 
 
 - são primários: 
 
 - são secundários: 
 
 - são terciários: 
 
 - são quaternários: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 33 
 
 
2) A classificação das seguintes cadeias carbônicas: 
 
 
a- C – C – C – C = C 
 
 
b- C 
 // \ 
 C C 
 \ / 
 C = C 
 
c- C – C – C – O – C 
 | 
 C 
 
 
 
 d- C 
 // \ 
 C C 
 | | 
 C C 
 \\ / 
 N 
 
 
e- C = C – C – O - 
 | 
 C 
 
 | 
f- C C - C – C – N - 
 | 
 C 
 
 
g- C – C 
 || || 
 C - C – S - 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 34 
 
 
 h- 
 p- 
 
 C 
 | // \ 
i- - N – C = C = C – O - C - C - C –S –C 
 
 
 j- C q- C C 
 / \ | | 
 C C C – C - C – C – C 
 \ / | 
 C - C – C –C – C –C C 
 r- 
 
k- H3C - CH – C – OH 
 | || 
 NH2 O s- 
 
l- OH 
 
 O2N NO2 
 
 NO2 
 
m- H2C – C = O 
 | | 
 H2C - CH2 
 O 
 // 
n- H3C – C – O – CH3 
 
 O O 
 || || 
o- HO – C – C = C – C – OH 
 | | 
 OH OH 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 35 
 
 
 
 SIMPLIFICAÇÃO DE ESTRUTURAS ORGÂNICAS 
 
Exemplos: 
 
 H H H H H 
 | | | | | 
 . H – C – C – C – C – C – H F.E.P = > H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 => C5H12 
 | | | | | F.E.P simplificada F.M 
 H H H H H 
 
 Simplicação por “traços” 
 H H H H H 
 | | | | | 
 . H – C – C = C – C - C – H F.E.P = > H3C –CH = CH –CH –CH3 => 
 | | | | 
 H H - C - H HCH3 
 | F.E.P simplificada 
 H 
 
F.M: C6H12 
 
 Simplificação por “traços” 
 
 H H H H O O 
 | | | | || || 
 . H – N – C = C – C - C – H F.E.P = > H2N –CH = CH –CH –C - H => 
 | | 
 H - C - H CH2 
 | | 
 H - C – H CH3 
 | F.E.P simplificada 
 H 
F.M: C6H11O O 
 || 
 H2N C – H 
 
 
 simplificação por “traços” 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 36 
 
CAPÍTULO 3 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 Função Química: é o conjunto ou grupo de substâncias que se assemelham em suas 
propriedades químicas. 
 
 
Essa semelhança de propriedades, é devida à presença na estrutura das substâncias 
pertencentes a cada uma das funções químicas (inorgânicas e orgânicas) existentes, de certos átomos 
ou grupamento de átomos (chamados de GRUPOS FUNCIONAIS) que lhes conferem essas 
semelhanças . 
Exemplos: 
 
FUNÇÃO ORGÂNICA GRUPO FUNCIONAL 
( Identificação ) 
SUSBTÂNCIA PERTENCENTE 
À FUNÇÃO 
 
Álcool 
 | 
- C – OH 
 | saturado 
 
 H3C – H2C - OH 
 
Aldeído 
 
 O 
 || 
 - C - H 
 
 
 O 
 || 
 H3C – C - H 
 
 
 
 
Ácido Carboxílico 
 
 O 
 || 
 - C - OH 
 
 
 O 
 || 
 H3C – C – OH 
 
Nitrocomposto 
 
 
 - NO2 
 
 H3C – NO2 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 37 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 38 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 39 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 40 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 41 
 
 
 SIMPLIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS NAS ESTRUTURAS ORGÂNICAS: 
 
 Alguns grupos funcionais característicos, podem ser simplificados ao se escrever a fórmula estrutural 
plana de uma dada substância, como se exemplifica abaixo: 
 
 | 
- C – OH => - COH.... Álcool 
 | 
 
 O 
 || 
 - C – H => -CHO ..... Aldeído 
 
 O 
 || => -CO-..... Cetona 
 - C - 
 
 
 O 
 || => -COOH..... Ácido Carboxílico 
 - C – OH 
 
 
 O 
 || => -COX........ Haleto Ácido 
- C – X 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 42 
 
 
 
 AS FUNÇÕES ORGÂNICAS PRESENTES EM SUBSTÂNCIAS COTIDIANAS 
 
FUNÇÃO MATERIAIS ONDE PODEM SER 
ENCONTRADAS 
Hidrocarboneto Combustíveis (gasolina, querosene, diesel, gás de 
cozinha), solventes, borracha natural, etc. 
Álcool Combustíveis, solventes, produtos de limpeza, 
cosméticos, bebidas, etc. 
Fenol Desinfetantes, aditivos alimentares, 
medicamentos, etc. 
Aldeído Conservantes, essências (perfumes,alimentos), 
etc.. 
Cetona Solvente, fragrâncias (perfumes), etc. 
Ácido Carboxílico Alimentos (vinagre, manteiga,...), conservantes 
alimentares, suor, etc. 
Éster Flavorizantes (sabor + aroma) em alimentos, óleos 
vegetais, medicamentos, tecidos, etc. 
Éter Medicamentos, antissépticos, anestésicos, aditivo 
de gasolina, etc. 
Haleto Orgânico Inseticidas, plásticos, solventes, desinfetantes, etc. 
Amina Corantes, bebidas, proteínas, nicotina, drogas, 
odores naturais, etc. 
Amida Uréia, tecidos, náilon, etc. 
Nitro composto Solventes, explosivos, etc. 
Nitrila Borracha sintética 
Ácido Sulfônico Detergentes, medicamentos, etc. 
Tio Compostos Odores naturais (tio álcool = cheiro de gambá, café 
) aditivo odorífero do G.L.P , 
Organometálicos Aditivo de gasolina, preservação de livros antigos 
Sal orgânico Sabões 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 43 
 
 
E X E R C Í C I O S 
 
1) Efetue o que se pede em cada item abaixo: 
 
a- HIDROCARBONETO possui exclusivamente : _________________________________________ 
 
b- HALETO ORGÂNICO é caracterizado pela presença de : ________________________________ 
 
c- Nos ÁLCOOIS o grupo –OH ( hidroxila) está ligada a um átomo de carbono : _________________ 
 
d- Os ALDEÍDOS e CETONAS são chamados de compostos _________________devido à presença 
do grupo ____________________ 
 
e- ÉSTER é um composto derivado da reação entre : _____________ + ______________ ou seja : 
 
_______________ + ______________  ________________ + _______________ 
 
 
f- O gás de isqueiro, “butano” ( H3C-CH2-CH2-CH3 ), pertence à função : _______________ 
 
g- O gás de geladeira e de spray, freon ( CCl2F2 ) pertence à função : _________________ 
 
h- O propan-2-ol, usado em loção para o após barba, cuja fórmula estrutural é H3C –CH –CH3 , 
 | 
 OH 
pertence à função : ___________________ 
 
 
 
i- O meta-cresol, componente da creolina, desinfetante industrial conhecido entre nós pela fórmula 
, pertence à função : ________________________ 
 
 
 
 
j- O dor característico de limão é fornecido por uma substância natural, cuja fórmula é dada a seguir ; 
esta substância pertence à função : __________________________ 
 
H3C –C = CH – CH2 –CH2 – CH = C – CHO 
 | | 
 CH3 CH3 
 
 
 
 
 
 
http://en.wikipedia.org/wiki/File:M-cresol.PNG
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 44 
 
 
 
k- A benzofenona, cuja fórmula se vê abaixo, pertence à função : ____________________ 
 
 
l- Uma substância muito usada na conservação de alimentos e de sucos é chamada de ácido benzóico. 
Sua fórmula estrutural é dada abaixo. Esta substância pertence à função: 
___________________________ 
 
 
 
 
m- Uma importante matéria-prima para o fabrico de plásticos, é o acetato de vinila, cuja fórmula é : 
 O 
 || 
H3C - C - O – CH = CH2; ela pertence à função: _________________________ 
 
n- ÁCIDO + ÁLCOOL  ____________ + ___________ 
 
 OO 
 || || 
* R – C - OH + HO – R’  R – C – O – R’ + H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 45 
 
 
o – A dinamite é fabricada com nitroglicerina . A nitroglicerina é conhecida como um dos mais 
vigorosos explosivos químicos. A nitroglicerina é obtida pela reação entre ÁCIDO NÍTRICO (HNO3) e 
GLICERINA ( H2C – CH – CH2 ) . 
 | | | 
 OH OH OH 
Sabendo-se que a fórmula da glicerina é: 
 
H2C CH CH2 , pode-se afirmar que ela pertence à função : ________________ 
 | | | 
 O-NO2 O-NO2 O-NO2 
 
p- O principal componente do vinagre pertence à função : __________________________ 
 
q- As AMINAS são derivadas da _____________ , cuja fórmula é : _________________ 
 
r- Um NITROCOMPOSTO é caracterizado pela presença do grupo : __________________ 
 
s- TIO COMPOSTOS são resultado da substituição de átomo de ______ por átomo de _____ 
 nos compostos oxigenados . 
 
t- Os ORGANO-METÁLICOS mais importantes são chamados de COMPOSTOS DE 
_________________________ 
 
u- O metal presente e característico dos compostos citados no exercício anterior é o : ____ 
 
v- O anisol, cuja fórmula é pertence à função : _________ 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 46 
 
 
x- O náilon é fabricado a partir das seguintes substâncias : 
 
HOOC – (CH2)4 – COOH e H2N – CH2 – (CH2)4 – CH2 – NH2 que pertencem respectivamente 
 
às funções : ______________________ e __________________________________ 
 
w- Na decomposição de cadáveres formam-se substâncias de péssimo odor, entre elas a 
 
putrecina e a cadaverina cujas fórmulas se vê a seguir : 
 
H2N – CH2 – (CH2)2 – CH2 – NH2 ( putrecina) / H2N – (CH2)5 –– NH2 ( cadaverina ) 
 
y- A espermidina é uma das substâncias encontradas em concentração elevada no fluido seminal 
humano ( esperma ) . Esta substância tem fórmula - 
 
H2N –(CH2)4 – NH – (CH2)3 – NH2 e pertence à função: ____________________________ 
 
z- A uréia, substância presente na urina, tem fórmula – 
 
 O 
 || e pertence à função: _______________________________________ 
 H2N - C – NH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 47 
 
 
2) Dadas as fórmulas a seguir, indique quais representam HIDROCARBONETOS : 
 
 
a- H3C – CH2 –Cl d- C8H18 i- H2C CH2 
 
b- e- C12H22O11 H2C CH – CH3 
 
 
 CH3 f- H3C – C = O CH2 
 | 
 H 
 
 CH3 
 g- C2H5 – O – C2H5 
c- 
 h- 
 
 
3) Efetue o que se pede : 
 
A- Escreva as estruturas dos seguintes grupos: CARBONILA ; HIDROXILA ; CARBOXILA ; FORMILA . 
B- Que grupo funcional se obtém unindo-se os grupos CARBONILA E FORMILA? 
 
4) Dadas as fórmulas estruturais abaixo, reconheça a função do correspondente composto : 
 
a- H3C – CH – CH3 c - H2C = CH –Cl e- CCl4 
 | 
 OH d- OH 
 
b- CH2-Br 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 48 
 
 
 m- CH2 
 O 
 || H2C CH-OH 
f- C 
 
 
 
 n- H2C – C = O 
 O | | 
 || H2C – CH2 
g- H3C –CH – C – OH 
 | 
 CH3 
 
 CH2 O 
 h- || 
 H2C CH - C – H 
 
i- H3C-CH = CH –OH 
 
j- H2C – CH = CH2 o- CH2 –CH – CH2 
 | | | | 
 OH OH OH OH 
 
k- CH2-OH p- 
 HO OH 
 O 
 || 
l- H2C = C – C –H q- HCCl2 – C  CH 
 | 
 CH3 
 
5) Por quê a fórmula abaixo, representa um ÁLCOOL e NÃO um fenol ? 
 
 CH2-OH 
 
 
6) Por quê a fórmula HC = CH – CH3 representa um ENOL e NÃO um álcool ? 
 | 
 OH 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 49 
 
7) Destaque e identifique os grupamentos funcionais presentes nos seguintes compostos 
de função mista : OH 
 | 
a- H2C – CH2 -Cl j- H3C – C - CHO 
 | | 
 OH CH3 
b- 
 CH2-OH k- H2C = C – CH – COOH 
 | | 
 OH OH 
 OH 
 
 
 O 
 || OH l- HC = CH – CH2 
c- C | | 
 OH OH 
 
 
 
 
d- CH2 m- HO CHO 
 
 HC CH –OH 
 | 
 Br 
 
e- H2C = CH –OH 
 
f- H3C –CHCl –COOH 
 
g- HOOC –CH2 –OH 
 
h- H3C – CO – COOH 
 
i- HOOC - CHO 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 50 
 
8) Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a que função pertence cada composto abaixo 
: 
 
a- CH2 –NH2 f- MgBr 
 
 
 
b- 
 CO – NH2 g- H3C – CH – CH2 – MgCl 
 | 
 CH3 
 
c- H3C – NH – CH2 – CH2 –CH3 h- H3C – CH2 –CH2 – CONH2 
 
 
d- H3C – CONH – CO – i- NH2e- NH CH3 
 
 
9) Reconheça as funções e escreva a F. M ( fórmula molecular ) de cada um dos compostos 
abaixo : 
 
 O O 
 || || 
a- H3C – CH – CH2 – C – NH2 b- CH - C – NH2 c- HO CH3 
 | | 
 NH2 OH 
 MgCl 
 
10) Dadas as formulas estruturais, forneça a fórmula molecular e a função do 
correspondente composto : 
 
 O O 
a- || b - || c- 
 C –NH2 C – O - O - 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 51 
 
11) Reconheça a função mista dos compostos : 
 
 O 
 || 
a- NH2 b- H3C – CH – CH – C – O – CH3 
 | | 
 OH NH2 
 OH 
 
 
 
12) Identifique a que função pertencem os compostos : 
 
a- H3C – CH – CONH2 c- H3C –O – CH2 –CH2 – NH2 
 | 
 NH2 O 
 || 
 C 
b- H3C –CH – CH2 – O – CH3 d- 
 | NH 
 NH2 
 C 
 || 
 O 
 O 
 || 
e- H3C – CH – C – O – 
 | 
 NH2 
 
13) Dadas as fórmulas reconheça a função : 
 
a- H3C – CH2 – COCl e- H2C – CH2 h- CH2 
 | | 
b- H3C – CH2 – CN H2C – CH –NO2 H2C CH –SO3H 
 
c- H3C – CH2 – NC f- S 
 
d- H3C – CH – CH2 –CH3 
 | g- H3C – CH2 –SO3H 
 SH 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 52 
 
 j- SH 
i- 
 CH2 –MgBr 
 
 
14) Reconheça q que função mista pertencem os seguintes compostos : 
 
 O O 
 || || 
a- H3C – CH – C – F e- H3C – C – O 
- Na+ 
 | 
 NO2 
 O 
 || 
b- f- H3C – CH2 – C – O 
- 
 O2N SO3H Ba
2+ 
 H3C – CH2 – C – O 
- 
 || 
 O 
c – H3C – CH – CH2 – NC 
 | g- H3C –CH2 –CH2 – CN 
 NO2 
 O 
 || 
 h- H3C – CH2 – C – O
 – Li+ 
d- H3C – S – CH2 –CH2 – MgI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 53 
 
 A FUNÇÃO HIDROCARBONETO ( CxHy ) E SUAS SUBDIVISÕES 
 
Como já se viu, a função HIDROCARBONETO é caracterizada pela presença exclusiva de 
átomos de Carbono e Hidrogênio em suas estrutura . 
A função hidrocarboneto se subdivide em diversas sub funções mostradas a seguir: 
 
 ALCANOS ou PARAFINAS: 
 
São hidrocarbonetos de cadeia ABERTA E SATURADA; apresentam fórmula molecular geral : 
CnH2n+2 em que n é a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia. 
 
Exemplo: CH4 ; H3C – CH3 ou C2H6 ; H3C –CH2 –CH3 ou C3H8 ; H3C – CH2 –CH2–CH3 ou C4H1 0 . etc . 
 
 ALCENOS ou OLEFINAS: 
São hidrocarbonetos de cadeia ABERTA e INSATURADA POR 01 LIGAÇÃO DUPLA ; apresentam 
fórmula molecular geral CnH2n em que n é a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia. 
 
 
Exemplos: H2C = CH2 ou C2H4 ; H2C= CH – CH3 ou C3H6 ; H3C –CH = CH – CH3 ou C4H8 ; etc . 
 
 ALCINOS ou ALQUINOS: 
 
São hidrocarbonetos de cadeia ABERTA e INSATURADA POR 01 LIGAÇÃO TRIPLA ; apresentam 
fórmula molecular geral CnH2n-2 em que n é a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia. 
 
Exemplos: 
 
H – C  C – H ou C2H2; H – C  C – CH3 ou C3H4 ; H3C – C  C – CH3 ou C4H6 , etc . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 54 
 
 ALCADIENOS ou DIENOS : 
 
São hidrocarbonetos de cadeia ABERTA e INSATURADA POR 02 LIGAÇÕES DUPLAS; apresentam 
fórmula molecular geral CnH2n-2 em que n é a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia. 
 
Exemplos: 
 
H2C = C = CH2 ou C3H4 ; H2C = CH – CH = CH2 ou C4H6 , etc . 
 
 CICLANOS ou CICLOALCANOS: 
 
São hidrocarbonetos de cadeia FECHADA (ALICÍCLICA ) e SATURADA ; apresentam fórmula 
molecular geral CnH2n em que n é a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia. 
 
Exemplos: 
 
 CH2 H2C – CH2 CH2 
 H2C CH2 
 H2C CH2H2C – CH2 
 H2C – CH2 
 
 C3H6 C4H8 C5H1 0 
 
 CICLENOS ou CICLOALCENOS: 
 
São hidrocarbonetos de cadeia FECHADA ( ALICÍCLICA ) e INSATURADA POR 01 LIGAÇÕES 
DUPLA ; apresentam fórmula molecular geral CnH2n-2 em que n é a quantidade de átomos de carbono 
presentes na cadeia. 
Exemplos: 
 
 CH2 H2C – CH2 CH2 
 H2C CH2 
 HC = CH HC = CH 
 HC = CH 
 
 C3H4 C4H6 C5H8 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 55 
 
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ou BENZÊNICOS: 
 
 São aqueles que apresentam pelo menos um núcleo benzênico em sua estrutura: 
 
 
Exemplos : 
 CH3 
 
 CH2-CH3 
 
 
 
 
 CH3 
 etc . 
 
 
 
 
 
 
 Somente os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares ( aqueles que só apresentam um núcleo 
benzênico ) apresentam fórmula molecular geral CnH2n-6 , em que n é a quantidade de átomos de 
carbono presentes na cadeia. 
 Esta fórmula não é válida para os HC aromáticos bi, tri, tetra, polinucleares . 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 56 
 
E X E R C Í C I O S 
 
1) Dadas as fórmulas moleculares abaixo, classifique os seguintes HC em ALCANOS, ALCENOS ou 
ALCINOS : 
a- C5H10 e- C11H22 
b- C7H12 f- C12H24 
c- C6H14 g- C8H18 
d- C10H18 h- C9H16 
 
2) Efetue o que se pede : 
 
a- escrever a fórmula molecular de um alcano que apresenta, nessa fórmula, 15 átomos de C . 
b- escrever a fórmula molecular de um alcino que apresenta, nessa fórmula, 14 átomos de C . 
 
3) Escreva a fórmula molecular de um : 
a- ALCANO com 12 C d- CICLANO com 6 C 
b- ALCENO com 14 C e- ALCADIENO com 18 C 
c- ALCINO com 20 C f- CICLENO com 16 C 
 
4) Escreva a fórmula molecular de um : 
a- ALCENO com 20 átomos de H d- ALCANO com 34 átomos de H 
b- ALCINO com 20 átomos de H e- CICLANO com 16 átomos de H 
c- CICLENO com 18 átomos de H f- ALCADIENO com 10 átomos de H 
 
5) Efetue o que se pede : 
a- qual a fórmula molecular de um ALCANO que apresenta massa molar M = 72 g/mol ? 
b- qual a fórmula molecular de um ALCENO que apresenta massa molar M = 56 g/mol ? 
c- qual a fórmula molecular de um ALCINO que apresenta massa molar M = 26 g/mol ? 
d- qual a fórmula molecular de um ALCADIENO que possui massa molar M = 68 g/mol ? 
e- qual a fórmula molecular de um ALCANO que apresenta massa molar M = 114 g/mol ? 
 
6) Tem-se um HC aromático que apresenta 9 a´tomos de carbono e cadeia lateral ( ramificado ) 
saturada . Escreva a partir desses dados, a fórmula molecular e uma possível fórmula estrutural desse 
HC . 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 57 
 
CAPÍTULO 4 
 
NOMENCLATURA ORGÂNICA BÁSICA 
 DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
As regras oficiais adotadas internacionalmente para a nomenclatura dos compostos químicos foram e 
são estabelecidas pela IUPAC ( INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMESTRY ) . 
Dessa forma pois, a nomenclatura dos compostos orgânicos, segue as determinações da IUPAC. 
 
 CONSTRUÇÃO DA NOMENCLATURA GERAL E BÁSICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
De uma forma geral, a nomenclatura oficial de um composto orgânico é feita de acordo com o seguinte 
esquema: 
 
NOME DO COMPOSTO 
Prefixo de C + Infixo ( saturação da cadeia ) + Sufixo ( função) 
 
Q U A D R O – R E S U M O 
N O M E N C L A T U R A 
N O M E 
PREFIXO ( número de C ) INFIXO (ligações na cadeia) SUFIXO ( função ) 
1 C – MET . Somente ligações simples( 
cadeia saturada ) - AN 
 HIDROCARBONETO - O 
2 C – ET . Insaturações da cadeia : ÁLCOOL /ENOL – OL 
3 C – PROP 1 ligação dupla – EN ALDEÍDO – AL 
4 C – BUT 2 ligações duplas – diEN CETONA - ONA 
5 C – PENT 3 ligações triples – trine ÁCIDO CARBOXÍLICO - ÓICO 
6 C – HEX Etc… 
7 C – HEPT 1 ligação tripla – IN 
8 C – OCT 2 ligações triplas – diIN 
9 C – NON 3 ligações triplas - triIN 
10 C – DEC Etc … 
11 C – UNDEC 1 ligação dupla e uma tripla - 
12 C – DODEC ENIN 
Etc … Etc… 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 58 
 
Continuação do Quadro-Resumo: 
 
. Se o composto for cíclico : pré-nome  CICLO 
. Para localizar as insaturações ( duplas e triplas ) e ramificações da cadeia, deve-se numerar 
convenientemente a cadeia . 
 
- Exemplos Diversos de Aplicação: 
 
. H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 : HEX + AN + O = HEXANO 
 
 6 5 4 3 2 1 
. H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 : HEX + AN + 1 + OL = HEXAN-1-OL (1-hexanol) 
 | 
 OH 
 
 1 2 3 4 5 6 
. H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 : HEX + AN + 3 + OL = HEXAN-3-OL (3-hexanol) 
 | 
 OH 
 O 
 || 
. H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –C – H : HEX + AN + AL = HEXANAL 
 
 O 
 || 
. H3C –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 : HEX + AN + 2 – ONA = HEXAN-2-ONA (2-
hexanona ) 
 1 2 3 4 5 6 
 
 O 
 || 
. H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –C – OH : ÁCIDO HEX + AN + ÓICO = ÁCIDO 
HEXANÓICO 
 
 1 2 3 4 5 6 
. H2C = CH – CH2 –CH2- CH2 –CH3 : HEX + 1 + EN + O = HEX - 1- ENO (1-hexeno) 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 59 
 
 1 2 3 4 5 6 
. H3C - CH = CH –CH2- CH2 –CH3 : HEX + 2 + EN + O = HEX – 2 – ENO (2-hexeno) 
 
 6 5 4 3 2 1 
. H3C – CH2 –CH2 –CH2 – C  C – H : HEX + 1 + IN + O = HEX – 1 – INO (1-hexino ) 
 
 
 6 5 4 3 2 1 
. H3C – CH2 –CH2 –C  C - CH3 : HEX + 2 + IN + O = HEX – 2 – INO ( 2-hexino ) 
 
 6 5 4 3 2 1 
. H2C = CH2 –CH2 –CH2 – C = CH2 : HEX + 1,5 + di + EN + O = HEX – 1,5 – DIENO ( 
1,5 - hexadieno ) 
 O 
 || 
. H3C –CH = CH –CH2 –CH2 –C – OH : Ácido HEX + 4 + EN + 1 + ÓICO => 
 6 5 4 3 2 1 
 => Ácido HEX – 4 – EN – 1 - ÓICO 
 
 
. CH2 
 : CICLO + PROP + AN + O = CICLOPROPANO 
 H2C CH2 
 
 
 CH -OH 
. : CICLO + PROP + AN + OL = CICLOPROPANOL 
 H2C CH2 
 
 
. CH2 
 : CICLO + PROP + EN + O = CICLOPROPENO 
 H2C = CH2 
 
 
. CH2 
 : CICLO + PROP + AN + ONA = CICLOPROPANONA 
 H2C C = O 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 60 
 
. OCTANO : OCT { 8 C + AN { só ligações simples + O { função hidrocarboneto 
 
 H3C –CH2 –CH2 –CH2–CH2 –CH2 –CH3 
 
 
. HEPTAN-2-OL ( 2-heptanol ) : HEPT { 7 C + AN { só ligações simples + 2 { 2º C da 
cadeia + OL { função álcool 
 7 6 5 4 3 2 1 
 H3C – CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH3 
 | 
 OH 
 
. HEPTAN-3-ONA ( 3-heptanona ) : HEPT { 7 C + AN { só ligações simples + 3 { 3º C da 
cadeia + ONA { função cetona 
 
 O 
 || 
 H3C – CH2 –CH2 –CH2– C – CH2 –CH3 
 
 
. ÁCIDO HEPTANÓICO : HEPT { 7 C + AN { só ligações simples + ÓICO { função ácido 
carbo xílico 
 
 O 
 || 
 H3C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 – C - OH 
 
 
 
. CICLOHEXENO : CICLO { cadeia fechada + HEX { 6 C na cadeia + EN { 01 ligação 
dupla + O { função hidrocarboneto CH 
 \\ 
 H2C CH 
 
 H2C CH2 
 
 CH2 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 61 
 
 
E X E R C Í C I O S 
 
# Em cada caso abaixo, onde houver a fórmula, escrever o nome oficial IUPAC e, onde houver o nome, 
escrever a fórmula estrutural plana simplificada : 
 
1) CH4 : __________ ( também chamado de “gás dos pântanos”, principal componente do 
gás de 
 de rua e, biogás, resultante dos biodigestores ) 
 
2) H3C – CH3 : __________ ( componente do gás natural ) 
 
3) H3C – CH2 –CH3 : _______________ ( componente minoritário do gás de botijão ) 
 
 
4) H3C – CH2 –CH2-CH3 : ____________ ( componente majoritário do gás de botijão ; gás 
de 
 isqueiro ) 
 
 
5) PENTANO : 
 
 
6) HEXANO : 
 
 
7) CH2 
 : ________________________ 
 H2C CH2 
 ( usado de inalação antigamente usado para caos simples) 
 
8) CICLOBUTANO : 
 
 
9) ETENO : ( também chamado de etileno , matéria- 
 prima de plásticos ) 
 
 
10) H2C = CH –CH3 : ____________________ ( também chamado de propileno, matéria- 
 prima de plásticos ) 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 62 
 
 
 
11) H – C  C – H : _____________________ 
 
( também chamado de acetileno , combustível de maçaricos) 
 
12) PROP – 1,2 – DIENO : 
 
13) H2C = CH – C  C – H : ________________________ 
 
( também chamado de vinil-acetileno, matéria-prima de borrachas artificiais) 
 
14) CICLOPENTENO : 
 
 
15) BUT – 1 – ENO ( ou 1-BUTENO ) : 
 
16) BUT – 2 – ENO ( ou 2-BUTENO ) : 
 
 
17) H – C  C – CH2 – CH3 : _________________________ 
 
18) H3C – C  C – CH3 : _____________________________ 
 
19) HC = CH 
 : _________________________________ _ 
 H2C – CH2 
 
20) ETANOL : 
 
 (também chamado de álcool etílico, o das farmácias, o combustível dos carros à álcool; 
 componente de bebidas alcoólicas ) 
 
21) ETENOL : 
 
22) H3C – OH : ________________ ( altamente venenoso , de fácil combustão ) 
 
 
23) H3C – CH2 –CH2-CH2 : _________________________ 
 | 
 OH 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 63 
 
 
 
24) H3C – CH2 –CH-CH2 : _________________________ 
 | 
 OH 
 
 
25) CICLOHEXANOL : 
 
 ( qualquer posição da hidroxila é equivalente ) 
 
 
 
26 ) METANAL : ( principal componente do FORMOL ) 
 
 O 
 || 
27) H3C – C – H : ______________ ( também chamado aldeído acético ou 
 acetaldeído ) 
 
 O 
 || 
28) H3C – CH2 –C –H : ______________________ 
 
 
 O 
 || 
29) H3C – CH2 –CH2 –C –H : __________________ 
 
 
30) PROPAN-2-ONA : 
 
 O 
 || 
31) H3C – C – CH2 –CH3 : _____________________ 
 
 
 CH2 
32) H2 C 
 C = O: __________________ 
 H2C 
 CH2 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 64 
 
 
 O 
 || 
33) H – C – OH : __________________________ 
 
 
 
34 ) ÁCIDO BUTANÓICO : 
 
 O 
 || 
35) H3C–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2- C –OH : 
_______________________ 
 
 
36) H2C – CH2 : _________________ 
 | | 
 OH OH 
 
 
37) PROPANO – 1,2,3-TRIOL ( 1,2,3 –propanotriol ) : 
 
 
38) HOOC – CH2 –CH2 – COOH : ________________________ 
 
 
39) PROPANODIAL : 
 
 
40) PENTANO-2,3-DIONA (2,3-pentanodiona ) : 
 
 
41) CICLOHEX-2-EN-1OL: 
 
 
42) 
 = O 
 
 
 
 
 
Montagem: Prof. Luciano Cardoso 65 
 
 
 
 GRUPOS ORGÂNICOS : 
 
Chamam-se GRUPOS ORGÂNICOS, os átomos ou grupos de átomos que aparecem com freqüência 
na estrutura dos compostos orgânicos, muitas vezes como ramificações de suas cadeias carbônicas . 
 
 GRUPOS ORGÂNICOS MAIS FREQÜENTES 
 
. GRUPOS ALQUILA ou ALCOÍLAS ( R - ) : 
 
 São grupos orgânicos monovalentes derivados dos ALCANOS : 
 
 H3C – : grupo METIL ( MET = 1 C ; IL = valência livre ) 
 
 H3C –CH2 - : grupo ETIL ( ET = 2 C ; IL = valência livre ) 
 
 H3C-CH2-CH2 - : grupo PROPIL ( PROP = 3 C ; IL = valência livre ) 
 
 H3C – CH – CH3 : grupo ISOPROPIL ( ISO = igual ; PROP = 3 C ; IL = valência livre 
 | igual distância da valência livre em relação às 
 extremidades da cadeia ) 
 
 H3C-CH2-CH2 –CH2 - : grupo BUTIL ( BUT = 4 C ; IL = valência livre na ponta da 
cadeia no carbono primário ) 
 
 
 H3C-CH2-CH – CH3 : grupo s-BUTIL ( BUT = 4 C ; IL = valência livre no carbono 
 | 
 secundário “s” ) 
 CH3 
 | 
 H3C – C – : grupo t-BUTIL ( BUT = 4 C ; IL = valência li vre no carbono terciário “t” 
 | 
 CH3 
 
 
 H3C – CH – CH2 –: grupo ISOBUTIL ( ISO = igual ; BUT = 4 C ; IL = valência livre / 
 | distância da valência livre em relação às extremidades da cadeia)