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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA LABORATÓRIO DE QUÍMICA 3 PROF. JANAÍNA BORTOLUCCI Suellen Izidoro dos Rezes Vinicius Alex Marinho da Silva EXPERIMENTO 3 - ener Maceió, Alagoas - 2022 CINÉTICA DA HIDRÓLISE DE UM ÉSTER Relatório da atividade desenvolvida no instituto de química e biotecnologia da universidade federal de alagoas durante as aulas práticas de laboratório de química geral 2 para fins de aprendizado. Orientador: Prof. Carmen Lucia Zanta Maceió, Alagoas - 2022 RESUMO O experimento realizado na aula prática do laboratório de química 2 teve como principal objetivo determinar a constante de velocidade da hidrólise do acetato de etila, a temperatura ambiente, catalisada por ácido clorídrico, bem como o tempo de meia-vida da reação. Para isso foi realizada uma mistura em um erlenmeyer entre ácido clorídrico e acetato de etila ambos em equilíbrio térmico com o ambiente, de tempos em tempos foram retiradas amostras dessa mistura e colocadas em gelo moído a fim de parar a reação e gotas de fenolftaleína para poder fazer o processo de titulação, e a partir dos resultados observados, montar o gráfico de ln(a/a-x) versus t, em que a= a concentração original do reagente, (a-x) a concentração em qualquer tempo, para assim vir a achar a constante cinética de primeira ordem ‘’k’’, e o tempo de meia-vida pela equação -ln(½)/k. Palavras-chaves: Hidrólise; Acetato de etila; meia-vida; Ácido clorídrico; Titulação. · Sumário Introdução………………………………………………………………………………….. 4 Materiais Utilizados……………………………………………………………………….. 5 Objetivos……………………………………………………………………………………. 5 Métodos……………………………………………………………………………………... 5 Resultados e Discussões………………………………………………………………... 6 Conclusões…………………………………………………………………………………. 8 Referências Bibliográficas………………………………………………………………. 9 · Introdução Hidrólise é o nome dado a reações químicas que ocorrem em meio aquoso, no qual a molécula de água é “quebrada” efetuando uma reação de metátese (dupla-troca) com outro composto x, isto é, o hidrogênio da substância se transfere para um dos produtos e o OH- é transferido para o outro. (SOLOMONS e FRYHLE, 2002) A cinética química é o ramo do estudo químico que analisa a velocidade das reações e como ela varia em função de discrepantes condições, com finalidade de controlá-la. A ordem de uma reação química é a relação matemática que existe entre a taxa de desenvolvimento ou velocidade da reação e a concentração em quantidade de matéria dos reagentes. (LAVORENTI) Ésteres são compostos orgânicos que possuem a fórmula geral RCOOR’, onde um grupo carbonila está ligado a um grupo alcoxila (-OR). Os ésteres podem sofrer hidrólise ácida ou alcalina, sendo a hidrólise alcalina comumente chamada de saponificação. Refluxando um éster com hidróxido de sódio (NaOH) aquoso, por exemplo, produz-se um álcool e um sal de sódio (SOLOMONS e FRYHLE, 2002). Quando um éster, como o acetato de etila, reage com água (reação de hidrólise), há formação de álcool e ácido, de acordo com a equação: H3CCOOC2H5 + H2O = H3CCOOH + C2H5OH Se a quantidade de água for muito superior à concentração do acetato, podemos considerar que o consumo de água é proporcionalmente desprezível, sendo considerado apenas o consumo do reagente principal. Neste caso, pode-se considerar que a reação é de pseudo 1ª ordem. No caso particular dos ésteres de cadeia pequena (até 4-5 carbonos), essa hidrólise pode ser catalisada por ácidos. Assim, a velocidade da reação poderá ser descrita por A solução da integral correspondente, para cinética de primeira ordem, é onde a= concentração original do reagente e (a-x) a concentração em qualquer tempo. Assim, a constante cinética de primeira ordem, k, pode ser obtida pela gráfico de versus t, enquanto o tempo de meia vida pode ser obtido pela mesma relação, considerando-se que (a-x) = ½ (a), ou seja: · Objetivos Determinação da constante de ionização do acetato de etila catalisada pelo ácido clorídrico e o tempo de meia-vida da reação. · Materiais Utilizados · Erlenmeyers; · proveta de 100ml; · bureta de 50ml; · pipeta de volumétrica de 5 mL; · pisseta ; · HCl 1,00 mol/L; · Acetato de etila; · Solução de fenolftaleína; · Gelo moído (De água destilada ou pH neutro); · Métodos Inicialmente foi medido em uma proveta, 100ml de HCl 1,0 mol/L e transferido para um erlenmeyer (A), em outro erlenmeyer (B) foi colocado 10,0 ml de acetato de etila, medidos através de uma pipeta, e ambos foram tampados com papel filme, e deixados em espera até o alcance do equilíbrio térmico com o ambiente. Em um terceiro erlenmeyer (C), foi colocado gelo moído e adicionado 5 gotas de fenolftaleína. Após isso, o conteúdo de (A) e (B) foram misturados dando início a reação e ao mesmo tempo foi acionado um cronômetro. A partir do primeiro minuto foram retiradas amostras da mistura e estas foram colocadas em (C), a fim de paralisar a reação. Com ajuda de uma bureta contendo 50 ml de Hidróxido de sódio, foi realizada uma série de titulações, do primeiro ao décimo minuto em intervalos de um minuto, e a partir do décimo minuto, em intervalos de 5 minutos. · Resultados e Discussões Considerou-se os seguintes dados para calcular o ‘a’, referente a 10 mL de Acetato de Etila: Massa molar do Acetato de Etila: De nsidade do Acetato de Etila: Desse modo: = 9,02 g Dessa forma, determina-se a concentração do reagente antes do experimento e, com isso, pode-se calcular a concentração durante o experimento ao longo do tempo. Percebe-se que o volume de hidróxido de sódio consumido é referente ao volume de ácido clorídrico - volume constante, já que o catalisador apenas age como espectador e não é consumido- e o volume de ácido acético titulado.’ Volume de NaOH = Volume de HCl + Volume de Ácido Acético formado A concentração do ácido clorídrico em solução com o acetato de etila é obtida pela seguinte equação: Para obter a quantidade de mols de HCl no volume pipetado usa-se: Faz-se o mesmo procedimento para obter a quantidade de mols de acetato de etila pipetada. Então, faz-se o produto entre o volume de NaOH consumido na titulação por sua concentração ( para achar a quantidade de mols consumida. Volume de NaOH consumido (mL) X mL * 0,4 mol/L (mmol) 11,7 4,70106 12 4,8216 12,3 4,94214 12,6 5,06268 12,5 5,0225 12,9 5,18322 12,8 5,14304 13,4 5,38412 13,6 5,46448 14,7 5,90646 14,8 5,94664 Cada mL de ácido acético é calculado pela seguinte fórmula: Em seguida determinou-se a da concentração de produto em decorrência do tempo, assim como o logaritmo natural da taxa de reação. Tempo(min) Número de milimols de NaOH x a-x ln [ a / (a-x) ] 5 min 58 s 4,7010 0,1556 4,5043 0,0339 8 min 15 s 4,8216 0,2762 4,3838 0,0610 11 min 27 s 4,9421 0,3967 4,2636 0,0889 12 min 58 s 5,0626 0,5172 4,1427 0,11761 15 min 1 s 5,0225 0,4771 4,1829 0,1080 16 min 51 s 5,1832 0,6378 4,0223 0,1471 21 min 17 s 5,1430 0,5976 4,0623 0,1372 26 min 41 s 5,3841 0,8387 3,8212 0,1984 31 min 20 s 5,4644 0,9190 3,7409 0,2196 40 min 12 s 5,9064 1,3610 3,2989 0,3454 45 min 55 s 5,9466 1,4012 3,2587 0,3576 Após obter esses dados pode-se plotar o gráfico do logaritmo natural da taxa de reação versus o tempo. O gráfico nos permite tirar conclusões importantes acerca da cinética reacional. Dessa forma, seguindo a equação de cinética de primeira ordem e de acordo com a linha de tendência pode-se obter a constante de velocidade Por fim, utiliza-se a constante cinética para obter o tempo de meia-vida da reação: · Conclusões Dessarte, a finalidade do experimento foi estudar a cinéticade reação da hidrólise ácida do acetato de etila. Assim, foi possível mensurar a evolução da reação e calcular a constante cinética de velocidade bem como, o tempo de meia vida da reação. Dessa forma, os objetivos propostos pelo experimento foram alcançados. · Referências Bibliográficas SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. v.2. 474 p. DE SOUZA, M. S. et al. ESTUDO CINÉTICO DA HIDRÓLISE DO ACETATO DE ETILA EM MEIO ALCALINO EM REATOR BATELADA DE TANQUE AGITADO. Blucher Chemical Engineering Proceedings, v. 1, n. 4, p. 3072-3077, 2017. LAVORENTI, A. Cinética Química. Piracicaba: Universidade Estadual de São Paulo, 2002.
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