350 QUESTÕES DE QUIMICA MEDICINAL RESPONDIDAS MUITO BOM

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QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1 
Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
34,565 
 
5,2% 
 
0,32% 
 
10,23% 
 99,685% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403153041) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
1,23% 
 
0,030% 
 
34,23% 
 
35,23% 
 96,93% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403152931) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 
As duas podem usadas no trato urinário. 
 
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 
nenhuma das alternativas acima 
 
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403152870) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1 
Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 
99,90% 
 
43,23% 
 
3,23% 
 
85,23% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários 
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em 
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto 
também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de 
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram 
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403152872) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiroestudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403153027) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
5,45% 
 
13,23% 
 
99,46% 
 
10,23% 
 0,030% 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1 
Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:27:19 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403152808) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403152560) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes 
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da 
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial 
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação 
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é: 
 
 
 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos 
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura. 
 A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase. 
 É uma reação de fase 2 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo 
raramente pela escassez do substrato. 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por 
aumentar a hidrossolubilidade da substância. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403152864) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir 
dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo: 
 
 
 
 
Clássico Trivalente 
 
Clássico Monovalente 
 
Clássico Divalente 
 
De simplificação molecular 
 De anéis 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403152576) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403152558) Pontos: 0,1 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 
 
 
 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1 
Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:53:36 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402525195) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-sena urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402525459) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
85,23% 
 
43,23% 
 
99,90% 
 
3,23% 
 0,062% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402525386) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402525405) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 0,030% 
 
5,45% 
 
99,46% 
 
10,23% 
 
13,23% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402525466) Pontos: 0,1 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 98,45% 
 
12,34% 
 
0,062% 
 
2,3% 
 
7,34% 
 
 
 
 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1 
Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/04/2017 09:04:58 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201303229160) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 
Morfina 
 
Metsergida 
 Zidovudina 
 
Penicilina 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201303180335) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
agentes mistos 
 
quimoterápicos 
 
psicotrópicos 
 pró-fármacos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201303229159) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201303180317) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201303180213) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1 
Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRADA SILVA Matrícula: 201303031191 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 12/04/2017 10:39:39 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201303180475) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 
3,23% 
 
99,90% 
 
43,23% 
 
85,23% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201303180003) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201303180266) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201303180540) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação eletrostática 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
forças de van der waals 
 
ligação iônica 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201303180413) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,32% 
 99,685% 
 
10,23% 
 
5,2% 
 
34,565 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1 
Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 09:45:26 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201303227547) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são 
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso 
já tenha sido provada ao longo dos anos. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os 
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento 
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na 
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para 
sub-tipos de receptores. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as 
características conformacionais das moléculas. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade 
com o receptor. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201303709728) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 Aumento da meia-vida da droga 
 
Diminuição da concentração sérica da droga 
 
Ineficácia terapêutica 
 
Aumento na produção de metabólitos da droga 
 
Aumento da metabolização da droga 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201303179952) Pontos: 0,1 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentamsulfonamidas ácidas 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201303616802) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo. 
 
 
 
1) NaBH4; 2) H3O+ 
 
1) CH3MgBr; 2) H3O+ 
 1) LiAlH4; 2) H3O+ 
 
1) NaOH (aq); 2) H3O+ 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1 
Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 10:21:26 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201303179940) Pontos: 0,1 / 0,1 
Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a 
alternativa correta: 
 
 
Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo 
hepático. 
 
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático 
 
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático 
 
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de 
pró-fármacos 
 Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e 
outros. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201303180563) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um exemplo de : 
 
 
 
 
 
fase 2 e conjugação 
 
fase I e hidrólise 
 
fase I e oxidação 
 
fase II e redução 
 fase I e redução 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201303179970) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os 
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento 
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na 
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para 
sub-tipos de receptores. 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade 
com o receptor. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as 
características conformacionais das moléculas. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201303180303) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 
fase I reação com aminoácidos 
 
fase I reação com acilação 
 fase II reação com acilação 
 
fase I reação com glutationa 
 
fase II reação com glutationa 
 
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/03/2017 13:36:30 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201403612494) Pontos: 0,1  / 0,1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
agentes farmacodinâmicos
  pró­fármacos
quimoterápicos
psicotrópicos
agentes mistos
  2a Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1  / 0,1
Um estudo das relações estrutura­atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
configuração
  farmacóforos
agentes quelantes
conformação
psicotrópicos
  3a Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1  / 0,1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
THC, CBD, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
CBN, THC, CBD ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBN, CBD­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
  CBD, CBN, THC ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
CBD, THC, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
  4a Questão (Ref.: 201403612699) Pontos: 0,1  / 0,1
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
ligação iônica
ligação eletrostática
  ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo­dipolo
forças de van der waals
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
  5a Questão (Ref.: 201403612425) Pontos: 0,1  / 0,1
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
  Zaniprast, análogo 1 e UK83405
 
2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
  RHAYZA CHIPINI ORNELAS201402327544       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:25:04 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201402555147) Pontos: 0,1  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrirou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
 
  2a Questão (Ref.: 201402506305) Pontos: 0,1  / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
 
  3a Questão (Ref.: 201402506201) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
 
  4a Questão (Ref.: 201402553535) Pontos: 0,0  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
 
  5a Questão (Ref.: 201402555148) Pontos: 0,1  / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Morfina
Metsergida
Sildenafil
Penicilina
  Zidovudina
 
 
 
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 14:59:13 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201403612594) Pontos: 0,1  / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
1,23%
  96,93%
0,030%
34,23%
35,23%
  2a Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1  / 0,1
Um estudo das relações estrutura­atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
  farmacóforos
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
conformação
psicotrópicos
configuração
agentes quelantes
  3a Questão (Ref.: 201403612423) Pontos: 0,1  / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológicasegundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
  4a Questão (Ref.: 201403612572) Pontos: 0,1  / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)
10,23%
  99,685%
0,32%
5,2%
34,565
  5a Questão (Ref.: 201403612372) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
2017­5­30 BDQ Prova
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  RHAYZA CHIPINI ORNELAS201402327544       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:39:42 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201402506409) Pontos: 0,1  / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
13,23%
  0,030%
99,46%
5,45%
10,23%
 
  2a Questão (Ref.: 201402506252) Pontos: 0,1  / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
 
  3a Questão (Ref.: 201402506199) Pontos: 0,1  / 0,1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar­se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra­se na urina, predominantemente, na forma:
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
  Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
 
  4a Questão (Ref.: 201402506401) Pontos: 0,1  / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)
10,23%
0,32%
  99,685%
5,2%
34,565
 
  5a Questão (Ref.: 201402506323) Pontos: 0,1  / 0,1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
  pró­fármacos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos
 
 
 
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/7
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 29/05/2017 18:23:21 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201404048961) Pontos: 0,1  / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
  1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
  2a Questão (Ref.: 201403612576) Pontos: 0,1  / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/7
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/7
  3a Questão (Ref.: 201403661319) Pontos: 0,1  / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
  Zidovudina
Sildenafil
Metsergida
Morfina
Penicilina
  4a Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1  / 0,1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/7
THC, CBN, CBD­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
  CBD, CBN, THC ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/7
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
CBN, THC, CBD ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
  5a Questão (Ref.: 201403612434) Pontos: 0,1  / 0,1
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo
encontra­se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e
identificamos:
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 6/7
Predominam as interações hidrofóbicas e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não
será alterado.Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
hidrofóbicas.
  Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
polares por apresentar uma guanidina ácida.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação não será alterado.
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 7/7
2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/5
  RHAYZA CHIPINI ORNELAS201402327544       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 12:50:27 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201402506190) Pontos: 0,1  / 0,1
O  Rimonabanto  foi  desenvolvido  em  1994  como  o  primeiro  antagonista  dos
receptores  canabinóides  CB­1  e  poderia  ser  útil  pela  inibição  do  apetite,
auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado  abaixo,  assim  como,  a  estrutura  do  Rimonabanto  e  uma
visualização dos aminoácidos com que ele  interage. Baseado nestas figuras, e
nos  conhecimentos  de  interação  fármaco­receptor,  podemos  identificar  as
interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB­1 e inferir que:
 
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2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/5
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo doador de ligação de hidrogênio.
  Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
 
  2a Questão (Ref.: 201402505940) Pontos: 0,1  / 0,1
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior sele�vidade entre as isoformas de PDE.
Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
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2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/5
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do
sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
  O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta
lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.
 
  3a Questão (Ref.: 201403035716) Pontos: 0,1  / 0,1
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
  Aumento da meia­vida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da metabolização da droga
 
  4a Questão (Ref.: 201402506405) Pontos: 0,1  / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:
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2017­5­30 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/5
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
 
  5a Questão (Ref.: 201402959929) Pontos: 0,1  / 0,1
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
  O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
 
 
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2017­5­30 BDQ Prova
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2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 15:55:51 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201403612685) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
redução
  hidrólise
alquilação
sulfonação
oxidação
  2a Questão (Ref.: 201403612419) Pontos: 0,1  / 0,1
A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima HMG­CoA  redutase,apresentando  como  vantagem  suplementar  aos  outros membros  da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de  reduzir  também a concentração plasmática de
lipoproteínas  de  baixa  densidade,  em menor  dose  e mais  rapidamente,  permitindo  um melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos,  protótipo  (2).  Avaliando  as  possibilidades  de  metabolismo  da  atorvastina  e  do
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
protótipo  (2),  verificamos  que  a  literatura  [J.  ­E.  Park  a;    K.  ­B.  Kim  b;    S.  K.  Bae  c;    B.  ­S.
Moon a;  K. ­H. Liu bd; J. ­G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 ­
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
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  Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
  3a Questão (Ref.: 201403612722) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é um exemplo de :
 
 
fase I e oxidação
  fase I e redução
fase 2 e conjugação
fase I e hidrólise
fase II e redução
  4a Questão (Ref.: 201403612462) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
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fase I reação com aminoácidos
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa
fase I reação com glutationa
  5a Questão (Ref.: 201403612129) Pontos: 0,1  / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
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São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
2017­5­30 BDQ Prova
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  RHAYZA CHIPINI ORNELAS201402327544       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:07:53 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201402506246) Pontos: 0,1  / 0,1
A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima HMG­CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos  como  o  protótipo  (2).    A  partir  dos  anéis  assinalados  nas  figuras  podemos
identificar o bioisosterismo:
 
2017­5­30 BDQ Prova
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De simplificação molecular
Clássico Monovalente
  De anéis
Clássico Divalente
Clássico Trivalente
 
  2a Questão (Ref.: 201402505942) Pontos: 0,1  / 0,1
A eze埱�miba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvasta埱�na (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a a埱�vidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirma埱�va
INCORRETA é:
 
2017­5­30 BDQ Prova
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  A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
  A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
  É uma reação de fase 2
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
 
  3a Questão (Ref.: 201402505958) Pontos: 0,1  / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
 
  4a Questão (Ref.: 201402506291) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
2017­5­30 BDQ Prova
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fase I reação com aminoácidos
fase I reação com glutationa
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa
 
  5a Questão (Ref.: 201402506537) Pontos: 0,1  / 0,1
São reações de fase I:
gluationa e acilação
acilação e redução
  redução e hidrólise
hidrólise e acilação
oxidação e glicuronação
 
 
 
 
 
 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, 
desta forma: 
 1
a
 Questão (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 2
a
 Questão (Ref.: 201509825347) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico 
ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando 
os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira 
genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do 
exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interaçãoseletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1 
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:41:57 (Finalizada) 
 
 
LIA MARA GUALBERTO PINTO 
201509617582 NOVA FRIBURGO 
 
 
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receptores e ácidos nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo 
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que 
devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 
 
 
 3
a
 Questão (Ref.: 201509874190) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não 
vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o 
que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Metsergida 
 Zidovudina 
 Penicilina 
 Morfina 
 Sildenafil 
 
 
 
 4
a
 Questão (Ref.: 201509825570) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 ligação eletrostática 
 ligação iônica 
 dipolo-dipolo 
 forças de van der waals 
 
 
 
 5
a
 Questão (Ref.: 201509825296) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIA MARA GUALBERTO PINTO 
201509617582 NOVA FRIBURGO 
 
 
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 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1 
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:45:17 (Finalizada) 
 
 
 1
a
 Questão (Ref.: 201509825451) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 13,23% 
 5,45% 
 0,030% 
 10,23% 
 99,46% 
 
 
 
 2
a
 Questão (Ref.: 201509825432) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 levorfanol, petidina e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, levorfanol e morfina 
 morfina, levorfanol e petidina 
 
 
 
 3
a
 Questão (Ref.: 201509825422) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula 
será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,31 
 89,23 
 91,23 
 90 
 35 
 
 
 
 4
a
 Questão (Ref.: 201509825373) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser 
usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da 
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de 
____________. 
 
 agentes quelantes 
 configuração 
 farmacóforos 
 conformação 
 psicotrópicos 
 
 
 
 5
a
 Questão (Ref.: 201509825512) Pontos: 0,1 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 12,34% 
 0,062% 
 2,3% 
 7,34% 
 98,45% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIA MARA GUALBERTO PINTO 
201509617582 NOVA FRIBURGO 
 
 
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 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1 
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 03/06/2017 11:53:20 (Finalizada) 
 
 
 1
a
 Questão (Ref.: 201509825517) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 1 
 8 
 4 
 2 
 6 
 
 
 
 2
a
 Questão (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, 
desta forma: 
 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 3
a
 Questão (Ref.: 201510354758) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 Diminuição da concentração sérica da droga 
 Aumento na produção de metabólitos da droga 
 Ineficácia terapêutica 
 Aumento da metabolização da droga 
 Aumento da meia-vida da droga 
 
 
 
 4
a
 Questão (Ref.: 201509825290) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as 
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park 
a
; K. -B. Kim 
b
; S. 
K.