Introdução à Química Orgânica

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PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
COLÉGIO DE APLICAÇÃO 
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E DA NATUREZA 
QUÍMICA 
Prof. Victor Santos DATA: / / 2020 
Aluno(a): ................................................................................................... Turma: 
 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
 
1. HISTÓRICO: 
 
• 1780 - o químico sueco, Torbern Bergman era especialista em análise química por via úmida e defensor da 
teoria do flogistico, conseguiu fazer diferenças entre compostos inorgânicos e orgânicos. 
• 1807 – o químico sueco, Jöns Jacob Berzelius cria a “Teoria da Força Vital” na qual afirmava que somente 
uma força especial e desconhecida existente somente nos seres vivos era capaz de originar compostos 
orgânicos como açucares, resinas, ceras, gorduras, uréia, etc. Essa força vital impedia que compostos 
orgânicos fossem sintetizados fora de compostos vivos, ou seja, não se poderia produzir compostos 
orgânicos a partir de compostos inorgânicos. 
• 1828 – O químico alemão, Friedrich Wöhler, ao aquecer cianato de amônio, provoca uma reação química 
que produz uréia (substância presente na urina de mamíferos), colocando em descrédito a teoria da força 
vital. 
• 1860 – o químico francês Pierre Eugène Marcellin Berthelot publicou um livro que mostrava que se podia 
sintetizar uma quantidade enorme de compostos orgânicos a partir dos elementos carbono, hidrogênio, 
oxigênio e nitrogênio; destruindo por vez a era da teoria da força vital. 
• 1857, 1858 – o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz e o químico escocês Archibald 
Scott Couper propuseram que o carbono faz quatro ligações e pode se unir a outros carbonos formando 
cadeias carbônicas. Foi Kekulé que propôs que a estrutura mais conveniente para a molécula do benzeno 
(C6H6) seria de uma estrutura fechada. Conforme ele mesmo cita abaixo, a idéia surgiu de um sonho: 
“Durante minha estada em Ghent, morava em elegantes aposentos de solteiro na via principal. Meu 
escritório, no entanto, tinha frente para um beco estreito e nenhuma luz do dia penetrava nele… Estava 
sentado escrevendo mau livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em 
outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante 
dos meus olhos. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, 
que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas 
maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas, emparelhadas 
e entrelaçadas em movimento como o de uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Uma das cobras havia 
agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como 
se por um raio de luz; e então, também passei o resto da noite desenvolvendo as conseqüências da 
hipótese.” (Benfey, journal of Chemical Education, vol.35, 1958, p.21). 
 
2. NOTAS GERAIS: 
 
• A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos de carbono 
• Atualmente os compostos orgânicos podem ser naturais ou sintéticos. 
• Compostos naturais são aqueles obtidos diretamente da natureza como o gás natural, petróleo, carvão 
mineral, etc. 
• Compostos sintéticos são aqueles produzidos artificialmente em laboratórios, tais como plásticos, corantes, 
inseticidas, medicamentos entre outros. 
• Em geral, os compostos orgânicos derivam dos elementos organógenos que são exclusivamente: C, O, N , 
H. No entanto, há compostos químicos que não são de origem orgânica sendo classificados como 
inorgânicos, como os carbonatos (CO3 2–) , bicarbonatos (HCO3 –), CO2 , CO , H2CO3. 
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3. SOBRE O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO: 
 
(1) O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações 
covalentes. 
 
(2) O Carbono forma cadeias se ligando a si mesmo ou com outros elementos químicos 
 
 
 OBS: Heteroátomos são elementos diferentes do carbono que se ligam entre carbonos. 
 
(3) Numa cadeia carbônica, o carbono sofre hibridização (é a mistura de orbitais pertencentes a um 
mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais) 
 
Considerando que os orbitais numa estrutura carbônica ocorrem em dois planos, teremos que o plano base 
será representado por sigma “”(referente ao orbital s) e o plano paralelo será representado por pi “” 
(referente ao orbital p). 
 
sp3 
 
109º 28’ tetraédrica forma saturada 
sp2 
 
120º triangular forma insaturada 
sp 180º linear forma insaturada 
 
 
 OBS: Numa cadeia carbônica, o carbono sempre vai está ligado ao elemento químico hidrogênio (H). 
 
4. TIPOS DE FÓRMULAS 
 
• Fórmula Molecular: É aquela que indica a quantidade e o tipo de elementos químicos presentes, mas 
sem definir o tipo da função ou sua classificação. 
• Fórmula Estrutural: É aquela que vai indicar as ligações químicas e os tipos de ligações de cada um 
dos elementos da molécula. Seria uma espécie de esqueleto da molécula. 
• Fórmula Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de átomos que estão ligados, sem no entanto 
mostrar o tipo de ligação. 
• Fórmula Estrutural-Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de átomos ligados e o tipo de 
ligação entre os grupos. 
• Fórmula Bastão: É aquela que indica apenas as ligações entre os átomos de carbono. Somente 
aparecem os heteroátomos (elementos diferentes do H) entre as ligações ou nas extremidades quando 
necessário. Os carbonos são identificados por estarem nas pontas ou por serem interseções dos 
segmentos de reta. 
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 OBS: Quando uma mesma fórmula molecular define mais de uma fórmula estrutural, estrututral- 
condesada ou bastão, afirmamos que se trata de um isômero (mesma fórmula molecular, porém 
diferentes estruturas, propriedades químicas e físicas diferentes). 
 
EXERCÍCIO: (Não precisa entregar!) 
 
FÓRMULA 
MOLECUL
AR 
C3H6 C3H8O C3H9N 
Estrutural 
 
 
 
Condensada 
 H3CCH2OCH3 
Estrutural- 
Condensada 
 H3C – CH2 – O – CH3 
Bastão 
 
 
 
 
5. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA CARBÔNICA: 
 
• Carbono primário (C1): Quando está sozinho ou quando se liga a outro carbono ou ainda, quando se 
liga a um heteroátomo. 
• Carbono secundário (C2): Quando se liga diretamente a dois outros carbonos. 
• Carbono terciário (C3): Quando se liga diretamente a três outros carbonos. 
• Carbono quaternário (C4): quando se liga diretamente a quatro outros carbonos 
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6. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: 
 
• OBS: A alicíclica é qualquer cadeia cíclica que não apresente o benzeno na sua estrutura. 
 EX1: Identifique os tipos de átomos de carbonos nas cadeias carbônicas abaixo e sua fórmula 
molecular. 
(Não precisa entregar!) 
a) 
 
C1 = 
C2 = 
C3 = 
C4 = 
b) 
 
C1 = 7 
C2 = 11 
C3 = 1 
C4 =  
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c) 
 
C1 = 
C2 = 
C3 = 
C4 = 
 
 EX2: Classifique as cadeias carbônicas quanto: 
I. a ser fechada ou aberta ou aromática ou mista; 
II. disposição dos átomos de carbono; 
III. tipos de ligações; 
IV. natureza dos átomos; 
V. se aromática acrescentar se é mononuclear ou polinuclear. 
(Não precisa entregar!) 
a) 
 
 
b) 
 
I - Mista (O heteroátomo une a cadeia aberta e fechada); 
II – Ramificada (presença de C3); 
III – Insaturada (Ligação dupla entre carbonos); 
IV – Heterogênea (presença de O entre carbonos); 
V – Não se aplica. 
c) 
 
 
d) 
 
 
 
 
GABARITO SEMANA 32 
 
	UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL COLÉGIO DE APLICAÇÃO
	INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
	2. NOTAS GERAIS:
	3. SOBRE O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO:
	4. TIPOS DE FÓRMULAS
	5. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONONUMA CADEIA CARBÔNICA:
	6. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: