Reações de Maillard em Alimentos

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19/09/2023
1
Reação de Escurecimento 
não enzimático
Departamento de Alimentos e Nutrição Experimental
Química de Alimentos
Profa. Neuza Mariko A. Hassimotto
2/2023
Louis Camille Maillard, 1912
Comptes Rendues de l'Académie des Sciences
19/09/2023
2
Reação de Maillard
Lund & Ray, 2017
JAFC 65, 4537-52
Etapa 1-Condensação de 
Maillard
Etapa 2- Rearranjo de 
Amadori
Etapa 3- Degradação de Strecker
Melanoidinas
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Condensação de Maillard
-N-R
O
Migração de 
prótons
CH
R-NH2
+
O
CH
H2
OH
CH -N-R
H
H
OH2
H+
C -N-R
H
H2O + CH =N-R
H
H+ + CH =N-R
Base de Schiff- Glicosilamina
•• 



Rearranjo de Amadori
(base Schiff)
CH =N-R
C
C
C
C
C
OH
OH
H2OH
OH
H
H
H
H
H
HO
Composto 
de Amadori
CH =N-R
C
C
C
C
C
OH
OH
H2OH
OHH
H
H
H
HO
CH -N-R
C
C
C
C
C
OH
OH
H2OH
OHH
H
H
H
HO
C -N-R
C
C
C
C
C
= O
OH
H2OH
OHH
H
H
H
HO
H2-
 

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Composto de AmadoriBase de Schiff
- H2O
- H2O
H2O
R-NH2
R-NH2
3,4-enediol
(reductona)
- H2O
- H2O
-D-Glu
HMF
- H2O
Compostos -dicarbonila, Reductonas e Furfural
isomerização
Degradação de Strecker
cafémorangoCarne assada pipoca
caramelo
Melanoidinas
1000-2000Da
100.000Da
Metil propanal
(Valina)
3-metilbutanal
(Leucina)
Aromas
Aldeído de Strecker
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5
Melanoidinas
1000-2000Da
100.000Da
Hellwig and Henle
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10316 – 10329
AGE products
N-ε-carboxymethyllysine
pyrraline
pentosidine
pró-inflamatório
Controle
Leite UHT- principais compostos -dicarbonil, furfural e aldeídos de streker
Principais alfa-dicarbonílicos
Principais aldeídos de Strecker-
 perda de qualidade
Zhu et al. 
J. Agric Food Chemistry,2020, 28 
Trapping of Carbonyl Compounds by Epicatechin: Reaction Kinetics
and Identification of Epicatechin Adducts in Stored UHT Milk
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☺ Metabissulfito de sódio
☺ Anidrido sulfuroso (SO2)
Inibidores
H2N O
NH2CO2H
O
NH2
O
OH
HO
HO
OH OH
OHHO
HO OH
OH
N O
NH2
OHHO
HO OH
OH
N O
NH2CO2H
NH3
H2O
+
+
- CO2
O
OH
HO
HO
OH OH
Glu L-asparagina
Acrilamida
Base de Schiff
Base de Schiff descarboxilada
Acrilamida
 Neurotóxico
 carcinogênico
Estabelecido (JECFA, FAO/OMS, 2005) 1 g/dia
 
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Arisseto e Toledo
Revista Brasileira de Toxicologia 21, n.1 (2008) 9 – 14
1 2
β1 β2
Val
37 C 37 C
HbA1c
2% das proteínas do nosso corpo estão glicadas no resíduo Lys e Arg
3-4x em pacientes com diabetes devido a hiperglicemia
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Arginina
Albumina + glu (35 d, 37C, UR 76%)
90% perda 66% perda
Reação de Maillard- Implicação nutricional
40 C/10 dias
Perda de Lys em leite em pó
Fatores que afetam a velocidade da 
Reação de Maillard
1. Natureza do aa
2. Natureza do CHO
3. Temperatura
4. pH
5. aw
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Carboidratos
HO
ribose D-glu
fru
lactose sacarosemaltose
Aminoácidos
Lisina Arginina Glutamina Asparagina
http://en.wikivisual.com/images/a/a1/Ribose.png
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pH
- pH ácido
- pH 6-7, velocidade de reação é máxima
H
pKa2 8.95 (-NH3
+)
pKa1 2.18 (-COOH)
pKa3 10.53 (-R)
aw
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Caramelização
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maltol
isomaltol
furfural
hidroximetilfurfural
melanoidina
polimerização
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	Slide 16: Fatores que afetam a velocidade da Reação de Maillard
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