Estratégias de Modificação Molecular

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Diferentes estratégias de modificação
molecular e planejamento racional são
utilizadas na descoberta de novos fármacos.
Dentro da estratégia do bioisosterismo são
considerados bioisósteros grupos ou
fragmentos estruturais bioequivalentes e que
podem ser substituídos uns pelos outros sem
que a molécula perca sua atividade. Já nos
bioisósteros não clássicos os grupos
apresentam configuração estérica e eletrônica
semelhantes, mas não são isoeletrônicos.
Observando a figura a seguir, marque a opção
que apresenta exemplos de bioisósteros não
clássicos.
Questão 1 de 10
Em branco �10�
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Exercicio
Estratégias De
Modificação Molecular
Sair
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A
B
C
D
E
Procainamida e lidocaína.
Cloroquina e primaquina.
Valdecoxibe e celecoxibe.
Piroxicam e tenoxicam.
Primaquina e lidocaína.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Procainamida e
lidocaína.
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A
B
C
D
E
A figura a seguir mostra dois fármacos com
atividade antiagregante plaquetária e
vasodilatadora usados no tratamento da
hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado
a partir de modificações na estrutura do
protótipo iloprost. Assinale a alternativa que
contém as estratégias usadas nesse
planejamento:
Rigidificação e homologação
molecular.
Anelação e simplificação molecular.
Bioisosterismo clássico de átomos
divalentes e homologação molecular.
Hibridação e retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de átomos
monovalentes e simplificação
molecular.
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
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A
B
C
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico
de átomos divalentes e homologação
molecular.
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A losartana é um fármaco usado no tratamento
da hipertensão arterial que apresenta em sua
estrutura um anel imidazol tetrassubstituído,
além de dois benzenos e um tetrazol. De
acordo com a figura a seguir e as duas
estruturas mostradas, assinale a alternativa que
traz a modificação estrutural que foi usada
para a obtenção da losartana.
Bioisosterismo clássico de anéis
equivalentes.
Bioisosterismo não clássico de grupos
funcionais.
Retroisomerismo.
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D
E
A
B
C
Bioisosterismo clássico de grupos
tetravalentes.
Bioisosterismo clássico de átomos
monovalentes.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: Bioisosterismo não
clássico de grupos funcionais.
4 Marcar para revisão
Assinale a alternativa que apresenta somente
bioisósteros não clássicos de grupos
funcionais:
Ácido carboxílico, ácido sulfônico e
tetrazol.
Benzeno, pirrol, tiofeno e furano.
Metila, amina primária e hidroxila.
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D
E
Tetraidrofurano, pirrolidina e
ciclopentano.
Éster, tioéster e hidroxila.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
Os bioisósteros são compostos ou grupos
que têm propriedades físicas ou químicas
semelhantes. No caso dos bioisósteros
não clássicos, eles não possuem o mesmo
número de átomos, mas apresentam
comportamento semelhante em sistemas
biológicos. A alternativa correta é a opção
A, que apresenta o ácido carboxílico,
ácido sulfônico e tetrazol como
bioisósteros não clássicos. Esses três
grupos funcionais, apesar de terem
estruturas diferentes, podem exibir
propriedades semelhantes em contextos
biológicos.
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Marque a opção que não caracteriza um tipo
de pró-fármaco
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A
B
C
D
E
Pró-fármacos clássicos.
Transportadores.
Bioprecursores.
Pró-fármacos mistos.
Fármacos dirigidos.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Transportadores".
Isso porque, enquanto os pró-fármacos
clássicos, bioprecursores, pró-fármacos
mistos e fármacos dirigidos são todos
tipos de pró-fármacos, os transportadores
não são. Pró-fármacos são compostos
que, após a administração, são
convertidos in vivo em um fármaco ativo
por processos metabólicos. Os
transportadores, por outro lado, não se
enquadram nessa definição, pois não são
convertidos em um fármaco ativo, mas sim
auxiliam no transporte de substâncias,
incluindo fármacos, através das
membranas celulares.
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A
B
C
D
E
6 Marcar para revisão
O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi
planejado a partir de um produto natural do
tipo peptídeo de origem animal produzido pela
jararaca. De acordo com a figura a seguir
assinale a alternativa que traz a estratégia
utilizada no planejamento do captopril.
Bioisosterismo.
Homologação molecular.
Simplificação molecular.
Redução.
Latenciação.
Questão não respondida
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C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Simplificação molecular.
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A
B
C
D
E
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A homologação molecular pode ser realizada
por diferentes tipos de modificação em uma
molécula que podem levar a consequências
variadas em relação à atividade biológica da
molécula obtida. Em relação ao assunto,
assinale a alternativa que traz a principal
alteração molecular quando se introduz grupos
metileno ��CH ) em uma estrutura protótipo:2
Aumento no tamanho e lipofilicidade
das moléculas.
Redução dos efeitos adversos da
molécula protótipo.
Aumento da potência do composto
obtido.
Obtenção de um composto com
atividade biológica diferente.
Redução do log P e pKa da molécula.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Aumento no
tamanho e lipofilicidade das moléculas".
Isso ocorre porque a introdução de grupos
metileno ��CH ) em uma estrutura
protótipo resulta em um aumento no
tamanho da molécula. Além disso, a
2
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A
B
C
D
E
lipofilicidade, que é a capacidade de uma
molécula de se dissolver em lipídios ou
gorduras, também aumenta. Isso pode
afetar a maneira como a molécula interage
com outras moléculas e sistemas
biológicos, potencialmente alterando sua
atividade biológica.
8 Marcar para revisão
Em relação ao bioisosterismo não clássico
chamado de retroisomerismo, podemos afirmar
que:
A aplicação do retroisomerismo visa
somente melhorar as características
farmacocinéticas.
Consiste na inversão da posição de
um grupo funcional tendo como
exemplo a função amida �NH�C�O e
o retroisóstero �C�O��NH.
Grupos chamados retroisósteros têm
diferentes pontos de interação com o
receptor.
A lidocaína e a procaína apresentam
grupos chamados retroisósteros.
Os grupos ácido carboxílico ��CO H�
e sulfonamida ��SO NH�� são
considerados retroisósteros.
2
2
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A
B
C
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
O retroisomerismo é um tipo de
bioisosterismo não clássico que consiste
na inversão da posição de um grupo
funcional. Um exemplo disso é a função
amida �NH�C�O e o retroisóstero �C�O��
NH. Portanto, a alternativa correta é a B,
que afirma exatamente isso.
9 Marcar para revisão
Diversos tipos de compostos chamados
homólogos podem ser formados utilizando-se
a estratégia de homologação molecular. Em
relação aos tipos de homólogos, assinale a
alternativa INCORRETA�
Homólogos lineares são obtidos pela
introdução de grupos metileno ��CH )
em cadeias lineares.
2
A introdução de grupos metileno em
anéis resulta em homólogos cíclicos.
Homólogos ramificados podem ser
formados pela introdução de grupos
metila ��CH ).3
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D
E
Homólogos fenílogos são obtidos
quando se introduz anéis aromáticos
e insaturações.
A introdução de insaturações forma
análogos do tipo vinílogos.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa D está incorreta. O termo
"homólogos fenílogos" não é usado na
química orgânica para descrever
compostos que possuem anéis aromáticos
e insaturações. Na verdade, o termo
correto para esses compostos é
"aromáticos". Portanto, a afirmação
"Homólogos fenílogos são obtidos quando
se introduz anéis aromáticos e
insaturações" é falsa, tornando a
alternativa D a resposta correta para a
pergunta "assinale a alternativa
INCORRETA".
10 Marcar para revisão
O bioisosterismo é uma das principais
estratégias de modificação e otimização de
propriedades farmacocinéticas e
farmacodinâmicas de compostos bioativos. Ele
pode ser classificado como clássico e não
clássico. Dentro dessas classificações, marque
a alternativa INCORRETA.
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A
B
C
D
E
O bioisosterismo clássico envolve a
troca entre grupos monovalentes,
divalentes, trivalentes, tetravalentes e
o bioisosterismo de anéis.
O bioisosterismo não clássico envolve
o retroisomerismo, introdução e
abertura de anéis, grupos funcionais
equivalentes e outros.
O bioisosterismo clássico de anéis
envolve somente a substituição de
anéis aromáticos por anéis não
aromáticos equivalentes.
Dentre os bioisósteros clássicos de
átomos ou grupos monovalentes
encontramos o grupo metila ��CH ), a
hidroxila ��OH� e a amina ��NH ).
3
2
O anel benzeno é considerado
bioisóstero clássico dos heterociclos
piridina, pirrol e tiofeno.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. No
bioisosterismo clássico de anéis, não
ocorre somente a substituição de anéis
aromáticos por anéis não aromáticos
equivalentes. Na verdade, essa
substituição pode ocorrer entre anéis
aromáticos e não aromáticos, mas também
entre anéis de diferentes tamanhos e
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composições, desde que mantenham
propriedades físico-químicas semelhantes.
Portanto, a afirmação de que a
substituição ocorre somente entre anéis
aromáticos e não aromáticos equivalentes
é uma simplificação excessiva do conceito
de bioisosterismo clássico de anéis.