Isomeria em Química Orgânica

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ENSINO SUPERIOR DE VITÓRIA S/S LTDA - AVIES INSTITUTO DE ENSINO 
SUPERIOR E FORMAÇÃO AVANÇADA DE VITÓRIA - IESFAVI CURSO: 
FARMÁCIA – QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL LISTA DE 
EXERCÍCIOS 4 - Isomeria 
NOME: 
____________________________________________________________
_____ 
Questão 01) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona. 
a) Propanal. 
b) Metóxi-etano. 
c) Ácido propanóico. 
d) 1-propanamina. 
e) Propano. 
Questão 02) Observe as moléculas abaixo e assinale a alternativa correta: 
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e 
III. 
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. 
c) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 
Questão 03) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, 
a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de 
solventes com elevado grau de pureza, como o éter 
(etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as 
universidades só adquirem esses produtos com a 
devida autorização daquele órgão. A alternativa que 
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais 
dessas substâncias é: 
a) butanal e propanal. 
b) butan-1-ol e propanal. 
c) butanal e propano-1-ol. 
d) butan-1-ol e propano-1-ol. 
e) butan
Questão 04) São pares de compostos com a fórmula molecular C4H11N: 
os pares I, II e III são, respectivamente: 
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. 
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. 
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. 
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros 
de cadeia. 
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 
Questão 05) O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a 
produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares 
e o tipo de isomeria de ambos. 
Questão 06) Qual o tipo de isomeria presente entre os compostos orgânicos a seguir: 
a) b) 
Questão 07) Com respeito às moléculas representadas a seguir, assinale V ou F. 
(___) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. 
(___) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. 
(___) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. 
(___) A serotonina possui mais de um carbono quiral. 
Questão 08) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, 
assinale a alternativa correta. 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
Questão 09) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro 
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo 
funcional ácido carboxílico. 
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional 
fenol. 
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos 
funcionais álcoois. 
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcio
amina. 
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos 
funcionais aromáticos. 
Questão 10) Considere as fórmulas estruturais 
seguintes: 
I. CH2(OH) - CH2(OH) 
II. CH3 - CH(OH) - CH2 – CH3 
II. CH2(OH) - CH = CH – CH3 
V. CH2(OH) - CH = CH2 
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, 
respectivamente, nos compostos representados por 
a) I e II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e I
Questão 11) A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos: 
a) H2C = C ─ CH2 ─ CH3 
│ 
CH3 
b) H3C ─ CH2 ─ C = C ─ Cl 
│ │ 
CH3 H 
c) H3C ─ C = C ─ CH2 ─ CH3 
│ │ 
H H 
d) H3C ─ C = C ─ CH3 
│ │ 
CH3 H 
e) H3C ─ C = C ─ CH3 
│ │ 
a) Quais deles apresentam isômeros geométricos? 
b) Represente a fórmula espacial dos isômeros 
compostos que apresentam isomeria geométrica. 
Questão 12) Qual das substâncias a seguir pode ter 
sômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? 
a) Flúor-cloro-bromo-metano 
b) 1,2-dicloro-eteno 
c) Metil-propano 
d) Dimetil-propano 
e) 1-cloro-butano 
Questão 13) Indique quais das seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico: 
1. 2-metilbut-2-eno 
2. hex-2-eno 
3. 1,3-dimetilciclobutano 
4. but-2-eno 
5. 1,2-dimetilbenzeno 
6. 1,2-diclorociclopenteno 
Questão 14) Dada a estrutura abaixo: 
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser: 
a) -H ou –NH2 
b) –CH3
e) -CH2CH3 ou -NH2 
c) –CH3 ou -CH2CH3 
d) -H ou –CH3 
Questão 15) Na natureza existem produtos que, pela 
modificação da disposição relativa dos ligantes de um 
centro quiral (carbono assimétrico), apresentam 
propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é 
observado no limoneno, encontrado em óleos 
essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de 
laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes 
compostos são isômeros 
a) geométricos. 
b) ópticos. 
c) de posição. 
d) de cadeia. 
e) de função. 
Questão 16) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são 
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A 
condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. 
Considere as representações espaciais das estruturas a seguir: 
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, 
corretamente: 
a) Todas apresentam atividade ótica. 
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. 
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. 
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. 
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 
Questão 17) A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas 
espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica. 
Essas diferentes formas espaciais correspondem a 
isômeros denominados: 
a) geom
c) funcionais 
d) óticos 
b) de posição