Representação de Moléculas Orgânicas

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A representação das moléculas orgânicas 
e as funções orgânicas
Do ponto de vista químico, podemos classificar as substâncias orgânicas le-
vando em consideração os grupos funcionais presentes nas suas moléculas.
As substâncias que encontramos nos organismos vivos, por exemplo, são 
consideradas substâncias orgânicas. Até meados do século XIX, acredita-
va-se que apenas os organismos vivos eram capazes de sintetizar substâncias 
orgânicas – doutrina que ficou conhecida como vitalismo. Desde a síntese 
da ureia a partir de cianato de amônio, realizada em laboratório por Friedrich 
Wöhler (1800-1882), em 1828, essa doutrina, porém, caiu em desuso e muitas 
das substâncias orgânicas passaram a ser sintetizadas em laboratório.
Essas substâncias geralmente são constituídas de moléculas que apresentam 
cadeias de átomos de carbono – as chamadas cadeias carbônicas –, na maior 
parte das vezes ligadas a outros grupos que, além do carbono e do hidrogênio, 
podem conter átomos de oxigênio e nitrogênio.
Esses quatro átomos – carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio – são os 
principais constituintes das substâncias orgânicas, sendo os componentes das 
partes fundamentais das células dos organismos vivos. Além dessas substân-
cias, existe nos organismos vivos uma variedade de outros átomos, entre eles: 
fósforo, componente dos ossos e dentes, substância que desempenha papel 
fundamental no metabolismo dos organismos vivos; cálcio, outro componente dos ossos e dentes; magnésio, 
que também desempenha papel importante na regulação do metabolismo; sódio, potássio e cloro, que regulam 
a pressão osmótica das células; ferro, que forma um complexo com a hemoglobina e por isso participa do trans-
porte do gás oxigênio no sangue e de seu armazenamento nas células.
Nas substâncias formadas por moléculas não muito complexas, o grupo funcional é que vai caracterizar o 
comportamento químico dessas substâncias. Já nas formadas por moléculas mais complexas, como a maioria 
das drogas e medicamentos que serão estudados nesta unidade, há geralmente mais de um grupo funcional, e 
o comportamento químico é definido não só pela presença desses grupos, mas também pela forma como eles 
se distribuem na estrutura molecular e pelas interações que estabelecem com as substâncias presentes no orga-
nismo. Assim, não é fácil prever o comportamento químico de substâncias constituídas por moléculas complexas 
que apresentam mais de um grupo funcional. Esse comportamento pode ser estudado empiricamente, mas é 
difícil predizê-lo apenas com o conhecimento da estrutura molecular.
 # Figura 1.2 – Com a síntese da 
ureia, realizada em laboratório 
em 1828, Friedrich Wöhler 
pôs em xeque a doutrina 
conhecida como vitalismo.
A estrutura das moléculas 
orgânicas e os orbitais – I
Nesta unidade abordaremos as funções orgânicas presentes nas moléculas de diferentes drogas e medica-
mentos, suas propriedades, algumas transformações nas quais estão envolvidas e sua representação.
Existem diferentes formas de representação de moléculas orgânicas. Neste momento, precisamos conhecê-las 
para que nos ajudem a ampliar a compreensão sobre o modo como essas substâncias são constituídas.
INVESTIGAÇÃO
Para abordarmos a forma como os átomos de carbono se ligam a outros átomos quando participam de li-
gações covalentes simples, duplas e triplas, vamos fazer uma analogia com balões de látex − como aqueles de 
festas de aniversário. Depois discutiremos a teoria por trás dessas ligações e entenderemos melhor essa analogia.
MATERIAL
9 balões de látex (usados em festas de aniversário).
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13Analisando a composição e a ação do cigarro e das bebidas alcoólicas
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O QUE FAZER
 1. Encham dois balões e amarrem um ao outro pe-
las bocas.
 2. Soltem o conjunto sobre a mesa e observem a 
disposição geométrica que adquire.
 3. Encham três balões e amarrem uns aos outros 
pelas bocas.
 4. Soltem o conjunto sobre a mesa e observem a 
disposição geométrica que adquire.
 5. Encham quatro balões e amarrem uns aos outros 
pelas bocas.
 6. Soltem o conjunto sobre a mesa e observem a 
disposição geométrica que adquire.
REFLEXÃO
 1. Considerando os arranjos que os conjuntos de ba-
lões adquiriram, o que vocês podem dizer sobre: 
 a) os ângulos aproximados entre os balões?
 b) a disposição geométrica dos balões?
 2. Copiem o quadro 1.1 no caderno e completem-
-no com dados sobre os arranjos geométricos 
que vocês observaram.
Número de 
balões
Ângulos aproximados 
entre os balões
Figura que representa a 
disposição geométrica 
dos balões
Nome da disposição 
geométrica dos balões
2
3
4
 # Quadro 1.1 – Figuras e nomes das disposições geométricas envolvendo dois, três e quatro balões.
 Compreendendo a relação entre orbitais e a 
estrutura das moléculas orgânicas
Os modelos para o átomo nos ajudam a compreender a distribuição dos elétrons em níveis e subníveis de 
energia. 
Considerando o modelo proposto pela mecânica quântica, debatemos a existência de orbitais atômicos.
Agora estudaremos a relação existente entre a forma desses orbitais e a estrutura espacial das moléculas 
orgânicas.
Orbitais atômicos
Existem diferentes tipos de orbitais atômicos e os elétrons com diferentes energias ocupam orbitais diferentes. 
A forma desses orbitais atômicos e sua posição relativa no espaço são fatores diretamente relacionados ao arran-
jo espacial dos átomos na molécula. Esse arranjo espacial também está relacionado ao tipo de ligação covalente 
que será estabelecida entre os átomos, ao comportamento químico das moléculas e, portanto, às propriedades 
das substâncias.
Considerando o modelo atual para o átomo, concebemos o orbital como a região do espaço onde, com maior 
probabilidade, se pode encontrar o elétron. Essa forma de conceber o orbital é resultante de uma abordagem 
matemática complexa. As expressões matemáticas utilizadas – chamadas equações de onda – descrevem algu-
mas propriedades dos elétrons em função de sua distribuição nos átomos e moléculas: por exemplo, a energia 
total e o momento angular de cada elétron. Cada equação de onda apresenta várias soluções e cada uma dessas 
soluções corresponde a um orbital de energia diferente para o elétron.
Para representar os orbitais e dar uma ideia física de suas formas, é interessante usarmos a imagem de uma 
nuvem, que se apresenta mais densa nas regiões onde for mais elevada a probabilidade de se encontrar o elé-
tron. Note que um orbital, coerente com a ideia de uma descrição probabilística que a equação de onda fornece, 
é uma região do espaço que não tem fronteiras bem delimitadas.
14 Capítulo 1
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