Química na Abordagem do Cotidiano Tito e Canto Vol 3-235-237

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234
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios 
poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
CH
butan-2-ol
but-2-eno (80%)
but-1-eno (20%)
OH
CH3 CH2 CH3
CHCH3 CH CH3
CHCH2 CH2 CH3
CH2 CH2CHCH3
OH
CH3
CH CH3CH
CH3
CH3
OH
CH3
OH
etanol eteno
H C
H
C H
OH
H H H
C C H2O    
H
HH
@@@#H2SO4
170 °C
Desidratação
intramolecular
do etanol
R
ep
ro
d
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 A
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19
98
.
A	primeira	reação	equacionada	é	uma	desidratação intermolecular,	pois	a	água	saiu	de	entre	
duas	moléculas	de	álcool.	Já	a	segunda	é	uma	desidratação intramolecular,	pois	a	água	saiu	de	
dentro	de	uma	molécula	de	álcool.
Os nomes desses processos vêm do latim inter,	“entre”,	e	intra,	“dentro”.	
Generalizando,	podemos	dizer	que	a	desidratação	intermolecular	de	álcoois	produz	éteres	e	que	
a	intramolecular	produz	alcenos.	A	desidratação	intramolecular	envolve,	geralmente,	temperaturas	
mais altas do que a intermolecular.
 27. (FEI-SP) É possível preparar etileno e éter etílico, a 
partir do álcool etílico, de acordo com o esquema:
álcool etílico # etileno  substância X
álcool etílico # éter etílico  substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
 a) água e água.
 b) hidrogênio e hidrogênio.
 c) água e hidrogênio.
 d) oxigênio e hidrogênio.
 e) oxigênio e água.
 28. Se submetermos uma mistura dos álcoois metanol 
e propan-2-ol às condições de desidratação intermo-
lecular, serão obtidos três éteres diferentes. Escreva 
suas fórmulas estruturais.
 29. (Uerj) Um composto aromático carbonilado A, de 
fórmula molecular C8H8O, é reduzido com H2/Pt 
formando um álcool secundário B.
Considerando essa afirmativa, determine a fórmula 
estrutural plana do produto orgânico formado na 
desidratação intramolecular do composto B.
 30. (Unifesp) O composto A, um álcool de fórmula mole-
cu lar C3H8O, quando aquecido fortemente na presença 
de H2SO4 concentrado, se transforma no composto 
B. A adição de água em B, catalisada por ácido, dá 
o composto C, que é um isômero de A. Quando C é 
oxidado, se transforma em D. Os nomes dos compostos 
B, C e D devem ser, respectivamente,
 a) propeno, 2-propanol e propanona.
 b) propeno, 1-propanol e propanona.
 c) propeno, 2-propanol e ácido propiônico.
 d) propino, 2-propanol e propanal.
 e) propino, 1-propanol e propanal.
 31. (Unifor-CE) O 3-metil-1,3-butanodiol, por perda in-
tramolecular de duas moléculas de água para cada 
molécula de reagente, produz um hidrocarboneto
 a) insaturado com duas duplas ligações.
 b) saturado com cinco átomos de carbono.
 c) insaturado com uma dupla ligação.
 d) saturado com quatro átomos de carbono.
 e) insaturado com uma tripla ligação.
 32. Em 1875, o químico russo Alexander Saytzeff (há 
autores que grafam esse sobrenome como Zaitsev) 
percebeu que, na desidratação intramolecular sofrida 
por álcoois, se houver a possibilidade de produzir 
mais de um alceno diferente, há uma preferência da 
natureza para que ocorra a eliminação do hidrogênio 
do carbono menos hidrogenado. Essa é a chamada 
Regra de Saytzeff.
Veja, por exemplo, os produtos obtidos na desidrata-
ção intramolecular do butan-2-ol:
 a) c)
 b)
Fundamentado nessa informação, escreva a fórmula 
estrutural do produto principal esperado na desidra-
tação intramolecular dos seguintes álcoois:
O ácido sulfúrico exerce o papel de agente desidratante	na	reação,	ou	seja,	é	ele	que	provoca	
a	saída	da	molécula	de	água.	Trivialmente,	o	éter	dietílico	é	também	chamado	de	éter sulfúrico, 
em	virtude	de	esse	ácido	ser	utilizado	em	sua	fabricação.
Se	o	etanol	e	o	ácido	sulfúrico	forem	colocados	em	contato	a	170	°C,	a	reação	não	produzirá	éter.	
O	principal	produto	obtido	será	o	eteno.	Esse	é	um	exemplo	ilustrativo	de	como	uma	mudança	de	
temperatura	pode	afetar	o	transcorrer	de	uma	reação.
Capítulo 8 Oxirredução, desidratação e esterifi cação
235 
O
O
CH3C
CH2 CH3
etanoato de etila
Proveniente do
 ácido etanoico
Proveniente
do etanol
b No passado, grandes 
populações de cachalotes (Physeter 
macrocephalus) foram dizimadas 
para extração de cera usada na 
indústria de cosméticos. Hoje, 
sabe-se que um dos principais 
constituintes dessa cera pode ser 
produzido por meio de uma reação 
de esterifi cação. Ao lado, cachalote 
com 12 m de comprimento 
fotografado nos Açores, Portugal, 
em 1996.
O
CH3(CH2)14C
O(CH2)15CH3
Fr
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 5 Esterificação
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98
.
A rea ção quí mi ca entre um ácido car bo xí li co e um álcool é	cha	ma	da	de	rea ção de este ri fi ca-
ção.	Nessa	rea	ção,	forma-se	tam	bém	água	devi	do	à	saída	de	um	H	do		álcool	e	um	OH	do	ácido.
O
OH
C H3C CH2 CH3HO  H2O#
 #
O
O
CH3C
CH2 CH3
acetato de etila
(etanoato de etila)
éster
etanol
álcool
ácido	acético
(ácido	etanoico)
ácido
carboxílico
água
água
Assim,	pode	mos	ser	mais	cla	ros	sobre	o	assun	to	do	que	fomos	no	capí	tu	lo	2.	Um	éster	é	
deri	va	do	de	um	ácido	e	de	um		álcool.	Em	sua	estru	tu	ra	e	em	seu	nome	pode	mos	reco	nhe	cer	a	
parte que veio de cada um.
 6 Hidrólise ácida de éste res
A	rea	ção	de	este	ri	fi	ca	ção	é	facil	men	te	rever	sí	vel,	e	a	rea	ção	inver	sa	é	cha	ma	da	de	hidró li se de 
um éster.	Assim,	por	exem	plo,	a	hidró	li	se	do	ace	ta	to	de	etila	pode	ser	repre	sen	ta	da	por:	
O
C H3C H2O @@#
O
OH
CH3C
O CH2 CH3
ácido
carboxílico
águaéster álcool
HO CH2 CH3
H
 @@#
H
Essa	 rea	ção	 é	 feita	 nor	mal	men	te	 usan	do	 um	 ácido	 como	 cata	li	sa	dor,	 sendo	 cha	ma	da	 de	
hidró li se ácida	de	um	éster.	Comparando	a	equação	dessa	rea	ção	com	a	da	este	ri	fi	ca	ção,	você	
pode	constatar	que	uma	é	exa	ta	men	te	o	inver	so	da	outra.
 236
CH3C
O
O CH3CH2
CH3C
O
O CH3CH2
1 H2O
NaOH
NaOH
acetato de etila
(etanoato de etila)
acetato de sódio
(etanoato de sódio)
etanolhidróxido
de sódio
CH3C
O
OH
CH3C
O
ONa1
CH3C
O
ONa1
CH2HO CH3
CH2HO CH3
1
CH3C
O
OH
#
1 1#
1 1#
H2O
(1)
Hidrólise
propriamente
dita
Neutralização
Equação global
(hidrólise básica)
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios 
poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
Etanoato
de etila Etanol
Eteno
Etanal
Ácido
etanoico
I III IV
II
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
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 L
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 9
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 d
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fe
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19
98
.
 7 Hidrólise bási ca de éste res
A hidrólise de um éster pode ser catalisada por uma substância alcalina (hidróxido de sódio, 
por exemplo) em vez de um ácido. Com finalidade didática, podemos imaginar que essa reação 
seja o resultado de duas etapas:
 33. (UFRJ) Escreva a equação da reação do ácido propanoi-
co com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico 
obtido.
 34. (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato de etila 
na reação de:
 a) propeno com etanol, na presença de catalisador 
heterogêneo.
 b) etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido.
 c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido.
 d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sul-
fúrico.
 e) oxidação de propanal por dicromato de potássio 
em meio ácido.
 35. (UCPel-RS) O etanol ou álcool etílico é um dos álcoois 
mais importantes, sendo obtido principalmente por 
fer men tação de cereais, mandioca e cana-de-açúcar. 
Está presente em bebidas alcoólicas, sendo também 
usado como solvente, como combustível etc. A partir 
do eta nol, a indústria obtém vários compostos, tais 
como: ete no (etileno), etóxi-etano (éter dietílico), 
acetato de etila, eta nal, ácido etanoico (ácido acético), 
entre outros. Com ba se nessas informações:
 a) Escreva o nome de três funções orgânicas 
correspon dentes aos compostos citados.
 b) Equacionea reação de hidrólise do acetato de etila, 
na qual se obtêm o ácido acético e o etanol.
 36. (UFJF-MG) O esquema abaixo mostra que, a partir 
do etanol, substância facilmente obtida da cana-
-de-açúcar, podemos preparar vários compostos 
orgânicos, como, por exemplo, o etanoato de etila, 
o eteno, o etanal e o ácido etanoico, através dos 
processos I, II, III e IV, respectivamente.
A pri mei ra etapa repre sen ta a hidró li se exa ta men te como acon te ce sob catá li se ácida. No 
entan to, tão logo for ma do, o ácido car bo xí li co é neu tra li za do pela base pre sen te no meio. Dessa 
forma não se obté m o ácido car bo xí li co, e sim o sal cor res pon den te.
Assim, nessa rea ção cha ma da de hidró li se bási ca de um éster, os pro du tos são mui to seme­
lhan tes aos da hidró li se ácida, porém, em vez de um ácido, forma­se um sal.
 éster 1 base #	 sal 1 álcool
Determine a alternativa CORREtA:
 a) Os processos III e IV representam reações de oxi-
dação.
 b) O etanol e o etanal são isômeros de função.
 c) O eteno possui dois isômeros geométricos.
 d) O processo II envolve uma reação de esterificação.
 e) O processo I envolve uma reação de eliminação.