Caderno de Estudo - 3-076-078

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31. (UFTM-MG) Na reação entre os dois compostos representados nas figuras, há produção de água e de um compos­
to com odor de frutas. 
OH 
~ 
o 
~ 
li 
OH 
a) Represente a estrutura e dê o nome lupac do composto orgânico com odor de frutas. 
b) Qual é o nome da reação de conversão do composto I pa ra o composto li ? Justifique. 
a) H3C- CH2 - COOH 
ácido propanoico 
+ HO - CH2- CH2 - CH3 
propan-1 -ol 
CH2 - COO - CH2 - CH2 - CH3 -,- H20 
propanoato de propila 
O composto orgânico com odor de frutas é o propanoato de propila. 
b) O composto I se transforma no composto li por oxidação. 
32. (Uerj) O ó leo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmu­
la estrutural: 
o 
H 
Nomeie a função à qua l essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica 
formada na oxidação do grupo carbonila dessa substância. 
Essa molécula pertence à função aldeído. 
Fórmula estrutural da substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa substância: 
o 
OH 
(ácido carboxílico) 
74 Caderno de estudo 
33. {Vunesp-SP) O éster etanoato de n-octila é a substância responsável pelo aroma característico das laranjas, poden­
do ser sintetizada em uma única etapa de síntese. Apresente a equação para a reação de produção do éster etano­
ato de n-octila, empregando como reagentes um álcool e um ácido carboxílico. 
HiC- COOH HO - CH2- (CH2)6-CH3 - H3C- COO - (CH2), - CHi ~ H20 
34. {UFU-MG) O gás cloro, além de sua importância no t ratamento de água para o abastecimento das cidades, é utili­
zado como matéria-prima na fabricação de clorofórmio (CHCe 3), um solvente orgânico e anestésico externo. Are­
ação ocorre a partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio (CHCe 3) e 
gás clorídrico {HCe). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em pequenas quantidades 
- em contato com a água - é um grande poluente. A legislação brasileira permite a presença de até 0,1 mg de clo­
rofórm io por litro de água, acima disso, a água é considerada não potável. 
Faça o que se pede. 
a) Escreva o nome do clorofórmio CHCe 3 segundo a lupac. 
b) Escreva a equação química balanceada entre o gás cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação química. 
c) Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque domés­
tico em que, acidentalmente, fora adicionado clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás cloro e quanti­
dade suficiente de metano. 
a) Triclorometano. 
b) CH. (g) + 3 Ct2{g) -> CHCti(f) + 3 HCf(g) 
c) 3 mol c e2 ----- 1 mol CHce3 
3 · 71 g 119,5 g 
106,5 mg X 
x = 59,8 mg 
500 L água ----- 59,8 mg clorofórmio 
1 L y 
y = 0,12mg 
A concentração de clorofórmio (0,12 mg/L) está acima do lim ite estabelecido (0,1 mg/L). A água, portanto, não pode ser considerada potável. 
Reações orgânicas 75 
35. (Unifesp) Considere a reação orgânica representada na equação e os valores de entalpia-padrão de formação (t.H~) 
das substâncias participantes da reação. 
Substância LlHf (kJ • mol -1
) 
CH30H(e) - 239 
CH3COOH(e) -484 
x(e) -442 
H20(f) -286 
A substância X é um líquido inflamável usado como solvente na fabricação de colas. 
a) Escreva a fórmula estrutural da substância X e indique a função orgânica à qual ela pertence. 
b) Calcu le a entalpia da reação descrita. Como essa reação é classificada quanto ao calor de reação? 
a) CH30H(f) + CH1COOH(f) - CH1COOCH1(f) + H20(f) 
b) J.Hr - cl.H[p<odutos - J.H/,eagenl<> 
et anoato de metila 
(és ter) 
ilHr = [( 442 kJ) + (- 286 kJ)) - [(- 239 kJ) + ( 484 kJ)] 
ilHr - - 5 kJ 
Essa reação é classificada como exotérmica, uma vez que apresent a J.H < O. 
36. (U FTM-MG) O ácido cítrico, substância presente em frutas cítricas e nos pós e comprimidos efervescentes, tem a 
seguinte fórmula estrutural: 
o o OH O 
HO OH OH 
a) Escreva a fórmula molecu lar e calcule a massa molar desse ácido em g/mol. 
b) Calcule o volume, em ml, de solução aquosa de NaOH 0,1 mol/L necessário para neutralizar completamente uma 
amostra de 0,002 mol desse ácido. 
a) C6H80 6; massa molar: 176 g/mol. 
b} 1 mol ácido cít rico ------ 3 mol NaOH 
0,002 mol ácido cít rico x 
x = 0,006 mol NaOH 
1 L solução --1000 m l solução -- 0,1 mol NaOH 
y 0,006 mol NaOH 
y = 60ml 
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