Aula - Funções oxigenadas e nitrogenadas

Prévia do material em texto

Prof. Iago Maciel
Disciplina: Química Orgânica
Outubro/2019
1
Funções Orgânicas 
Oxigenadas e Nitrogenadas 
Funções oxigenadas
Álcoois
2
Funções oxigenadas
Álcoois
3
Funções oxigenadas
Álcoois: nomenclatura
4
Funções oxigenadas
Álcoois: nomenclatura
5
Funções oxigenadas
Éteres
6
Funções oxigenadas
Éteres
7
Funções oxigenadas
Éteres: nomenclatura
8
Funções oxigenadas
Aldeídos e cetonas
9
Funções oxigenadas
Aldeídos: nomenclatura
10
Funções oxigenadas
Cetonas: nomenclatura
11
Funções oxigenadas
Ácidos carboxilicos
12
Funções oxigenadas
Ácidos carboxílicos: classificação
Alifáticos e aromáticos
Monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) etc.
13
Funções oxigenadas
Ácidos carboxílicos: nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação ÓICO.
14
Funções oxigenadas
Derivados de ácidos carboxílicos
15
Funções oxigenadas: resumo 
16
Questões
7
8
17
Questões
9
10
18
Questões
11
12
19
Questões
13
14
Funções nitrogenadas
Aminas
21
Funções nitrogenadas
Aminas
22
Funções nitrogenadas
Aminas: anfetaminas
Alcalóides
23
Funções nitrogenadas
Alcalóides
24
Funções nitrogenadas
Alcalóides
Sassafraz
25
Funções nitrogenadas
Amidas
26
Funções nitrogenadas
Amidas: nomenclatura
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO (da nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) ou ICO (da nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos) por AMIDA. Exemplos:
27
Funções nitrogenadas
Nitrilas
	O próprio ácido cianídrico (HCN) pode ser considerado como a nitrila mais simples, o que originou o nome cianetos para as demais. Os nomes são feitos ou com a terminação nitrila ou com a palavra cianeto:
28
Funções nitrogenadas
Nitrocompostos
	Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos (RONO). A classificação mais importante é a que os divide em alifáticos (RNO2) e aromáticos (ArNO2), cujas preparações e propriedades são bem diferentes.
29
Funções nitrogenadas: resumo
30
Questões
15
16
31
Interações intermoleculares
Interação dipolo induzido
Interações intermoleculares
Interação dipolo induzido: efeito ramificação
Interações intermoleculares
Interação dipolo induzido: efeito ramificação
Interações intermoleculares
Interação dipolo induzido: efeito ramificação
Interações intermoleculares
Interação dipolo-dipolo
Esse tipo de força ocorre sempre entre moléculas polares
Interações intermoleculares
Interação dipolo-dipolo
Esse tipo de força ocorre sempre entre moléculas polares
Interações intermoleculares
Ligações de hidrogênio
Interações intermoleculares
Ligações de hidrogênio
Interações intermoleculares
Ligações de hidrogênio
Um caso interessante é o que ocorre nos ácidos carboxílicos, que formam pontes de hidrogênio duplas entre duas moléculas, dando origem a um dímero 
Interações intermoleculares
Ligações de hidrogênio
Por esse motivo, as pontes de ebulição dos ácidos carboxílicos são ainda mais altos do que os dos álcoois correspondentes, como podemos ver pela tabela abaixo: 
Interações intermoleculares
Ponto de ebulição
Interações intermoleculares
Solubilidade
Interações intermoleculares
Interações intermoleculares
Ligações peptídicas e proteínas
Ligação peptídica
Alanina
Glicina
Ligação peptídica
Questões
		
1
Interações intermoleculares
		
2
Questões
		
3) O gráfico a seguir mostra a temperatura de ebulição à pressão de 1 atm em função da massa molar de alguns alcanos.
Com base nesse gráfico, pode-se prever que o ponto de ebulição do butano, à pressão de 1 atm, é, aproximadamente: 
Massa molar (g/mol): C = 12; H = 1
a) 100 °C 	b) 69 °C 			 c) 58 °C 		d) 0 °C 
e) -20 °C
		
Questões
(a) Indique as partes hidrofóbicas e hidrofílicas da vitamina A e comente se você espera ou não que ela seja solúvel em água.
(b) Faça o mesmo para a vitamina B3 (também chamada de niacina).
4) Sobre as propriedades físicas dos compostos abaixo:
Questões
5) Qual o composto em cada um dos seguintes pares que tem o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas respostas. 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
Questões
6) Considere as substâncias:
	CH3(CH2)3CH3 	 CH3(CH2)3CH2OH
 	 I 		 	 II
	
	CH3CH2CH3	 CH3CH2OCH2CH2CH3
 	 III 			IV
A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem crescente de temperaturas de ebulição, é:
a) I, III, II, IV. 		c) I, III, IV, II.
b) III, I, II, IV. 		d) III, I, IV, II. 
Questões
7) O gráfico ao lado apresenta os dados de massa molecular (M) x ponto de ebulição (P.E.) para os
quatro primeiros termos da série homóloga dos álcoois primários. Analisando os dados apresentados, verifica-se que os álcoois com massa molecular mais elevada apresentam: 
maiores pontos de ebulição, devido à formação de ligações de hidrogênio intermoleculares.
b) maiores pontos de ebulição, devido à polaridade do grupo OH. 
c) maiores pontos de ebulição devido ao aumento do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals. 
d) menores pontos de ebulição devido à diminuição do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals. 
e) menores pontos de ebulição, pois o aumento da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo OH.
Interações intermoleculares
Solubilidade de compostos orgânicos
Interações intermoleculares
Solubilidade de compostos orgânicos
Solubilidade de compostos orgânicos
A questão da solubilidade é muito importante do ponto de vista biológico.
 Quanto à solubilidade, as vitaminas se dividem em:
hidrossolúveis: são as que se dissolvem na água e não se dissolvem em substâncias orgânicas, como, por exemplo, as “gorduras” existentes em nosso organismo. Por exemplo, a vitamina C:
Funções orgânicas e propriedades
Solubilidade de compostos orgânicos
 A questão da solubilidade é muito importante do ponto de vista biológico. Quanto à solubilidade, as vitaminas se dividem em:
lipossolúveis (lipo = gordura): são as que não se dissolvem na água, mas se dissolvem nas “gorduras”. Por exemplo, a vitamina A:
Funções orgânicas e propriedades
Densidade de compostos orgânicos
	A densidade das substâncias depende principalmente de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos, por exemplo, são menos densos que a água. É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel, a parafina etc. flutuam na água.
Funções orgânicas e propriedades
Funções orgânicas e propriedades
Densidade de compostos orgânicos
nos acidentes de vazamento de petróleo no mar, verifica-se que o petróleo flutua sobre a água;
os incêndios com gasolina, óleo diesel etc. não devem ser combatidos com água. 
Questões
8) Têm-se amostras de três sólidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico, não necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais estão indicadas na tabela abaixo:
Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respectivamente:
a) ácido benzóico, nitrato de sódio e naftaleno.
b) ácido benzóico, naftaleno e nitrato de sódio.
c) naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico.
d) nitrato de sódio, ácido benzóico e naftaleno.
e) nitrato de sódio, naftaleno e ácido benzóico. 
Questões
9) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação antisséptica. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta. 
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel queII e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade. 
Questões
10) A 25 °C, 3,00 g de iodo, 70 cm3 de água e 50 cm3 de CCl4 são colocados em um funil de separação. Após agitação e repouso, qual dos esquemas abaixo deve representar a situação final?
image1.png
image2.png
image3.png
image4.png
image5.png
image6.png
image7.png
image8.png
image9.png
image10.png
image11.png
image12.png
image13.png
image14.png
image15.png
image16.png
image17.png
image18.png
image19.png
image20.png
image21.png
image22.png
image23.png
image24.png
image25.png
image26.png
image27.png
image28.png
image29.png
image30.png
image31.png
image32.png
image33.png
image34.png
image35.png
image36.png
image37.png
image38.png
image39.png
image40.png
image41.png
image42.png
image43.png
image44.png
image45.png
image46.png
image47.png
image48.png
image49.png
image50.png
image51.jpeg
image52.png
image53.png
image54.png
image55.png
image56.png
image57.png
image58.png
image59.png
image60.jpeg
image61.png
image62.png
image63.png
image64.png
image65.png
image66.png
image67.png
image68.png
image69.png
image70.png
image71.png
image72.jpeg
image73.png
image74.png
image75.png
image76.png
image77.png
image78.png
image79.png
image80.png
image81.png
image82.png
image83.png
image84.jpeg
image85.png
image86.png
image87.png
image88.png
image89.png
image90.png
image91.png
image92.png
image93.png
image94.png
image95.png
image96.png
image97.png
image98.png
image99.png
image100.png
image101.png
image102.png
image103.png
image104.png
image105.png
image106.png
image107.png
image108.png
image109.png
image110.png
image111.png
image112.png
image113.png
image114.png
image115.png
image116.png
image117.png
image118.png
image119.png
image120.png
image121.png
image122.png
image123.png
image124.png
image125.png
image126.png