Quimica Feltre - Vol 3-190-192

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48 (Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com líquidos
incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles,
estão os três rótulos com as seguintes identificações: áci-
do etanóico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular
corretamente os frascos, determinam-se, para esses líqui-
dos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade
em água (S) a 25 °C.
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líqui-
dos X, Y e Z são, respectivamente:
a) pentano, 1-butanol e ácido etanóico.
b) pentano, ácido etanóico e 1-butanol.
c) ácido etanóico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, ácido etanóico e pentano.
e) 1-butanol, pentano e ácido etanóico.
49 (UFRRJ) Um dos critérios utilizados pelos químicos para
classificar as substâncias leva em consideração, principal-
mente, o tipo de elemento e o número de átomos desse
elemento. Muitas propriedades são decorrentes dessas
combinações. A tabela abaixo contém propriedades de
algumas substâncias.
Líquido P.E./°C S/(g/ 100 mL)
X 36 0,035
Y 117 7,3
Z 118 infinita
Glicerina 20 290 1,26 Muito solúvel
Eugenol #7,5 253 1,07 Insolúvel
Etanodiol #144 35 0,84 Pouco solúvel
Solubilidade
em H2O
P.F. (°C) d (g/mL)Substâncias P.E. (°C)
a) Em que estado físico se encontra a glicerina num dia
muito frio, com a temperatura próxima a 0 °C?
b) Uma mistura de eugenol e glicerina pode ser separa-
da por adição de água? Justifique.
50 (PUC-SP) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido
butanóico foram feitas as seguintes afirmações:
I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10,
C4H10O e C4H8O2.
II. A solubilidade em água do butano é maior do que a
do 1-butanol.
III. O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do
que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido
butanóico.
Identifique a alternativa cujas afirmações estão corretas.
a) I, III e IV
b) II e IV
c) I e III
d) III e IV
e) I e II
51 (UFG-GO) Quando uma pessoa inala benzeno, seu orga-
nismo dispara um mecanismo de defesa que o transfor-
ma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como re-
presentado, a seguir:
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o
benzeno?
b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm, o
oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
OH
OH
O2
Benzeno Catecol
" Enzima
52 (Cesgranrio-RJ) “Uma blitz de fiscais da ANP (Agência
Nacional de Petróleo) [...] interditou 19 postos de com-
bustíveis em São Paulo [...], 14 deles por venda de gaso-
lina adulterada.”
Jornal do Brasil, 09/09/98.
A gasolina, composta basicamente por uma mistura de
alcanos na faixa de C6 a C12 átomos de carbono, pode ser
facilmente adulterada com substâncias mais baratas do
que ela. De acordo com a regra de que “semelhante dis-
solve semelhante”, identifique a opção que contém a úni-
ca substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá for-
mar uma mistura heterogênea.
a) Água
b) Hexanol
c) Hexano
d) Benzeno
e) 2-decanona
53 (Vunesp) Têm-se os seguintes pares de substâncias:
I. n-octano e tetracloreto de carbono;
II. água e benzeno;
III. cloreto de hidrogênio gasoso e água.
a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas?
b) Explique, em termos de interações entre moléculas, por
que os pares indicados formam misturas homogêneas.
54 (Fuvest-SP) Têm-se amostras de três sólidos brancos A, B
e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de sódio e
ácido benzóico, não necessariamente nessa ordem. Para
se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas
propriedades, as quais estão indicadas na tabela abaixo:
Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respecti-
vamente:
a) ácido benzóico, nitrato de sódio e naftaleno.
b) ácido benzóico, naftaleno e nitrato de sódio.
c) naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico.
d) nitrato de sódio, ácido benzóico e naftaleno.
e) nitrato de sódio, naftaleno e ácido benzóico.
A B C
Temperatura
de fusão (°C)
Solubilidade muito praticamente um pouco
em água solúvel insolúvel solúvel
306 80 122
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
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171Capítulo 6 • ESTRUTURA E PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
55 (UFMT) Cuiabá é uma cidade muito quente. A exposição
ao sol, às vezes, é inevitável. É comum o uso de proteto-
res solares, que ajudam a bloquear a radiação UV antes
que ela cause danos à pele. Para serem eficazes, os prote-
tores devem ser à prova de água, mas mesmo assim eles
acabam sendo removidos. Além disso, deve ser observa-
do que a água doce dissolve os protetores com mais efi-
cácia que a água salgada. Os agentes de proteção solar
mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos
e suas estruturas químicas usualmente incluem anel
benzênico. Os mais utilizados são os derivados do ácido
p-aminobenzóico, como, por exemplo, o 2-hidróxi-4-
metóxi-benzofenona, de fórmula:
Com relação ao composto ozibenzona, qual é a alterna-
tiva correta?
a) É um composto aromático de função mista: cetona,
fenol e éter.
b) Trata-se de um hidrocarboneto aromático.
c) A sua fórmula empírica é C7H6O3.
d) Trata-se de um composto com função éster, por isso
não é facilmente removido pela ação da água salgada.
Os ésteres são praticamente insolúveis em água.
OCH3
OH
2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona
(Ozibenzona)
O
56 (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados com-
postos fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses
compostos como detergentes, que solubilizam e destroem
a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto
menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em
água, maior será a ação anti-séptica. Com relação às so-
lubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água,
identifique a opção correta.
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
CH3
OHII
CH
CH3
CH3
OH
CH3
III
OHI
LEITURA
A ARQUITETURA DA NATUREZA E A ARQUITETURA DA CIÊNCIA
O
Compostos com dois anéis
(bicíclicos), como a cânfora
O limoneno é um hidrocarboneto cíclico, insaturado
e volátil, existente nas cascas da laranja e do
limão, e responsável pelo odor característico
dessas frutas.
Compostos com um anel
(monocíclicos), como o limoneno
LU
C
IA
N
O
B
A
N
E
ZA
/C
ID
A presença de anéis em compostos orgânicos
naturais é muito comum. Um dos casos mais sim-
ples é o do ciclo-hexano, que aparece em certos
tipos de petróleo. Um pouco mais complexo é o
caso dos terpenos e seus derivados. Por exemplo:
A cânfora é muito utilizada
para o tratamento de
contusões musculares.
C
ID
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57 Com o passar do tempo, como foram se diversificando as estruturas das moléculas orgânicas?
58 A estrutura das moléculas orgânicas influi nas propriedades físicas da substância?
Como exemplos importantes, podemos citar:
O
OH
Testosterona
(um dos hormônios masculinos)
Os cientistas, por sua vez, não só “imitam” es-
truturas desse tipo, mas já conseguiram criar estru-
turas cíclicas muito curiosas, como, por exemplo:
HO
O
Estrona
(existe na urina de mulheres grávidas)
HO
Colesterol
(causador das obstruções das coronárias)
OH
COOH
HO OH
Ácido cólico
(um dos ácidos biliares produzidos pelo fígado)
Tetranitrocubano
O2N
NO2
O2N
NO2
Uma classe importante de compostos cíclicos
é a dos esteróides, que engloba, dentre outros, os
hormônios sexuais, o colesterol, a cortisona e os
anabolizantes. Os esteróides naturais e os artificiais
têm como estrutura fundamental quatro anéis li-gados do seguinte modo:
O primeiro, por exemplo, dá origem ao tetrani-
trocubano (C8H4N4O8), explosivo violentíssimo, mas
de difícil preparação.
Cubano (C8H8) é um
cubo com um grupo CH
em cada vértice
Dodecaedrano (C20H20) é
um dodecaedro com um
grupo CH em cada vértice
HO
Lanosterol
59 (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante
precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.
Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número
de elétrons π existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente:
a) 2, 4 e 2
b) 2, 4 e 4
c) 3, 3 e 2
d) 3, 4 e 2
e) 3, 4 e 4
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