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Avaliação de Química Orgânica II: exercícios sobre o mecanismo de dihidroxilação com OsO4; identificação de produtos e mecanismos de substituição/eliminação para haletos com acetato, etóxido ou hidróxido em diferentes solventes; comparação de velocidades e bromação eletrofílica.

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Ministério da Educação
Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias
Avaliação de Química Orgânica II
Verificação Suplementar
1. Demonstre o mecanismo de reação do (2Z)-pent-2-eno com tetróxido de ósmio 
seguido de agente redutor (2 pontos).
2. (1 ponto cada) Forneça todos os produtos possíveis indicando qual o produto 
principal e qual mecanismo envolvido.
a. (1R)-1-bromo-1-fenil pentano reagindo com acetato de sódio em etanol.
b. 1-Bromo-1-metil ciclo-hexano reagindo com etóxido de sódio em etanol 
com aquecimento
c. (2S)-Ácido-2-bromo pentanóico reagindo com íon hidróxido em DMSO
d. cis-1-bromo-2-tert-butil ciclo-hexano com íon acetato em acetonitrila
3. (2 pontos) Qual reação ocorrerá mais rápido o (2S)-2-cloro-3-metil butano 
reagindo com íon acetato em ácido acético ou (2S)-2-bromo-3-metil butano 
reagindo com íon hidróxido em DMF. Explique todos os fatores envolvidos.
4. A reação do ácido benzóico com Br2/FeBr3 fornece como único produto.
a. (2 pontos) Empregando as mesmas condições reacionais, essa reação seria 
mais rápida ou lenta em relação a bromação do fenol? Justifique sua 
resposta comparando os mecanismos de reações

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