Vol 3 Parte 1-129-130

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1. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades físicas de 
compostos orgânicos foram encontrados os dados a 
seguir para compostos de cadeia linear 1, li, Ili e IV. 
Esses compostos são etanol, heptano, hexano e pro­
pan-1-ol, não necessariamente nessa ordem. 
Composto 
Ponto de ebulição/ Solubilidade 
, 
ºCsobl atm em agua 
1 69,0 Insolúvel 
11 78,5 * 
111 97,4 * 
IV 98,4 ln solúvel 
• Miscível com água em todas as proporções. 
Os compostos 1, li, Ili e IV são, respectivamente: 
a) etanol, heptano, hexano e propan-1-ol. 
b) heptano, etanol, propan-1-ol e hexano. 
c) propan-1-ol, etanol, heptano e hexano. 
d) hexano, etanol, propan-1-ol e heptano. 
e) hexano, propan-1-ol, etanol e heptano. 
2. {Ueba) De acordo com a lupac, o nome do composto 
que apresenta a fórmula estrutura l a seguir é: 
H H H H 
H c-c-c-c-c-cH 3 
1 1 1 1 
3 
H3C - CH2 H H OH 
a) 5-metil-heptan-2-ol. d) 2-etil-hexa n-5-ol. 
b) 2-etil-hexan-2-ol. e) 3-metil-heptan-5-ol. 
c) 5-etil-hexan-2-ol. 
3. {UFMG) O etanol, CH3CH20H, é um líquido menos den­
so do que a água. Ele é usado na limpeza doméstica 
porque dissolve gorduras, é solúvel em água e é mais 
voláti l do que ela. O texto a seguir apresenta cada uma 
dessas propriedades relacionadas a uma explicação 
com base nos modelos de interacões intermoleculares. 
' 
Assina le a alternativa que contém uma explicação 
inadequada para a propriedade relacionada. 
a) Propriedade do etanol: dissolver gorduras. 
Explicação: a molécula de etanol tem uma parte 
pouco polar. 
b) Propriedade do etanol: ser mais volátil do que a 
água. Explicação: as interações intermoleculares 
são mais fracas no etanol é maior que na água. 
c) Propriedade do etanol: ser menos denso do que a 
água. Explicação: a massa molar do etanol é maior 
do que a da água. 
d) Propriedade do etanol: ser solúvel em água. 
Explicação: a molécula de etanol forma ligações de 
hidrogênio com a molécula de água. 
\ 
4. {Fuvest-SP) A Agência Nacional do Petróleo {ANP) esta­
belece que o álcool combustível, utilizado no Brasil, 
deve conter entre 5,3% e 7,4% de água, em massa. Por­
centagens maiores de água significam que o combus­
tível foi adulterado. Um método que está sendo de­
senvolvido para ana lisar o teor de água no álcool 
combustível consiste em saturá-lo com cloreto de 
sódio, Nace, e medir a condutividade elétrica da solu­
ção resultante. Como o NaCeé muito solúvel em água 
e pouco solúvel em etanol, a quantidade de sal adicio­
nada para saturação aumenta com o teor de água no 
combustível. Observa-se que a condutividade elétrica 
varia linearmente com o teor de água no combustível, 
em um intervalo de porcentagem de água que abran­
ge os limites estabelecidos pela ANP. 
a) Explique por que o etanol, CH3CH20H, forma mistu­
ra homogênea com a água em todas as proporções. 
b) Faça um desenho representando os íons Na1• e ce1-
em solução aquosa e mostrando a interação desses 
íons com as moléculas de água. 
c) Esboce um gráfico que mostre a variação da con­
dutividade elétrica da mistura combustível, satu­
rada com Nace, em função do teor de água nesse 
combustível. Justifique por que o gráfico tem o 
aspecto esboçado. 
5. (UnB/PAS-DF) O efeito da primeira dose de álcool é, 
em geral, soltar o que está inibido, e isso não significa 
a mesma coisa para todas as pessoas, nem para ames­
ma pessoa em diferentes situações. Então, depois de 
algumas doses de álcool, alguns ficam chorões, outros 
ficam com sono, outros ficam brigões. Não dá para 
saber com certeza o que vai acontecer: as pessoas fi ­
cam mais instáveis, mais imprevisíveis. Embora o ál­
cool etílico, C2H50H, seja um depressor do sistema 
nervoso central, tão poderoso que, em emergências, 
chega a ser usado como anestésico, o consumo de 
bebidas alcoólicas vem crescendo no mundo. 
Com relação à temática tratada no texto e considerando: 
• = hidrogênio,@= carbono e EB = oxigên io, julgue 
os itens abaixo. 
1) O efeito do álcool se faz sentir ao mesmo tempo 
sobre todo o organismo. 
2) A ressaca constitu i a manifestação mais forte da 
síndrome de abstinência produzida pela interrup­
ção do fornecimento de álcool ao organismo. 
3) O álcool ingerido por uma gestante não prejudica 
o feto porque atua somente no sistema nervoso 
da mãe. 
4) Segundo o modelo atômico de Dalton, o álcool etí­
lico pode ser representado pelo esquema seguinte. 
~ 
Funções oxigenadas 1 127 
Modelo de bolas e varetas da 
molécula de benzeno! (nome lupac), 
também conhecida por fenol ou 
hidroxibenzeno (nomes usuais). 
Í Observe que não há outras 7 
posições possíveis para a 
valência livre no naftaleno que 
não sejam as posições a ou p. Por 
isso, só existem o a -naftol e o 
P-naftol. 
8 
()t 
713 ~ 
613 ~ 
1 
Ol IX 
5 4 
128 Capítulo 5 
13 2 
13 3 
fJ Fenóis 
A pa lavra fenol deriva de feno, que significa 'benzeno' em alemão, 
e oi é indicação do grupo hidróxi ou hidroxila, - OH. 
O fenol mais simples é justamente aquele em que um hidrogênio 
do benzeno foi substituído por um grupo - OH. 
Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo - OH 
(hidróxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromático. 
Grupo funcional: OH 
Como para qualquer aromático, a nomenclatura dos fenóis é con­
siderada à parte das regras estudadas; no entanto, podemos considerar 
o seguinte esquema para nomear os fenóis: 
loca lização do grupo - OH + hidróxi + nome do aromático 
Observe os exemplos a seguir: 
benzeno! (nome lupac), hidroxibenzeno 
(fenol comum) 
OH 
a-h idroxinaftaleno ou cx-naftol 
OH 
1,2-d i-h id roxibenzeno 
(catecol) 
OH 
2 
3 
y 1 OH 
4 ~ 6 
5 
1,4-di-hidroxibenzeno 
(hidroquinona) 
2 
3 
y 1 OH 
4 
HO ~ 
5 
6 
[3-h idroxinafta leno ou [3-naftol 
OH 
1,3-d i-h id roxi benzeno 
(resorcinol) 
2 
HO 3y 1 OH 
4 ~ 6 
5 
	128-2
	129-2