GABARITO - QUÍMICA ORGÂNICA

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Respostas dos exercícios da Lista 01 
Questões: 
1. Escreva uma fórmula tridimensional cada uma das seguintes moléculas abaixo. Se a molécula tiver 
um momento de dipolo resultante, indique o sentido com uma seta, caso contrário você deve dizer 
que não possui. 
C
F
H
H
H C
F
H
F
F C
F
Cl
H
H C
F
F
H
H C
F
F
F
F
a) b) c) d) e)
Sem momento de 
dipolo resultante
(molécula apolar) 
2. Reescreva cada um dos seguintes compostos utilizando a estrutura de Kekulé, linha de ligação e 
estrutura de Lewis. Indique a hibridização dos átomos assinalados. 
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
O
C H
H
H
sp2
sp2
Estrutura de Kekulé
O
Estrutura Linha de ligação
C
H
H
H
C
H
H
C
C
H
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
C HH
H
H
H
C
H
H
H
H
Estrutura de Kekulé
Estrutura Linha de ligação
sp3
C
H
H
H
C
H
C C C
H H
H H H
H
O
Estrutura de Lewis
C
H
H
H
C
H
C
H
H H
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H H
H
C
H H
C
H
H
H H
H C
H
C
H
H H
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O H
OH
Estrutura Linha de ligaçãoEstrutura de Kekulé
Estrutura de Lewis
Estrutura de Lewis
C
H
H
C
C
H
C C C
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
Hsp3
sp3
a)
b)
c)
 
f)
C
H
H
H
C
H
H
C
C
H
C C
O
H
H
H
H
H
O H
sp3
OH
O
C
H
H
H
C
H
C
H
H H
CH
H
C
H
H
C H
O
O
d)
e) C
C
C
C
C
C
O
H
H
H
H
HH
H
H
O
sp2
Estrutura de Kekulé Estrutura Linha de ligação Estrutura de Lewis
C
C C
C C
CH
H H
H
H
H
H
H
O
C
H
H C
H
C
H
C C C
H
H
H
C
H
H
H
H
H C
H
H
H
C C
H H
C
H
H
C
H
C HC
H H
Hsp2
sp2
 
C
H
H
H
C
H
H
C
H
C C
H
H
C
H
C C
H H
C CH
H H H
H
g)
Estrutura de Kekulé
Estrutura Linha de ligação
Estrutura de Lewis 
 
3. Nas ligações em destaque das moléculas abaixo indique se é iônica, covalente apolar e covalente 
polar. Diga o tipo de orbital envolvida nas ligações covalentes em destaque. 
CH3 CH3a)
b) CH3C
O
O- Na+
Ligação covalente apolar
Csp3-Csp3
a
b a) Ligação covalente polar
 Csp2- Osp2
b) Ligação Iônica 
4. Mostre a carga formal das moléculas a baixos. 
CFO= 6 - [1+4] = -1
a) O C
O
O
B
H
H
H
HC Nb) c)CFC = 4 - [4 + 0] = 0
CFO= 6 - [2+4] = 0
CFT = 0 + 0 + 2 x (-1) = -2
CFC = 4 - [3 + 2] = -1
CFN = 5 - [3 + 2] = 0
CFT = 0 + (-1) = -1
Todos os Hidrogênios = CFH= 1 - [1+0] = 0
CFB = 3 - [4 + 0] = -1
 
5. Nas substâncias abaixo diga qual é o tipo de ligação envolvida entre os átomos marcados 
(iônica, covalente apolar, covalente polar), e se a molécula é polar ou apolar (momento 
dipolar). 
CH3 C
O
O-Na+
Ligação Iônica
molécula polar
Ligação covalente polar
molécula polar
Ligação covalente polar
molécula apolar
CH3 C
H
OH
H C Br
Br
Br
Br
I Ia) b)
c) d)
Br
Br C
Br
Br
 0
 0
 0 =
Ligação covalente apolar
molécula apolar
 0 =
 
6. No composto abaixo, indique que tipo de hibridização dos átomos assinalados com uma seta, diga 
os tipos de ligação (covalente apolar, covalente polar ou iônica) esta envolvida nos átomos 
marcados (negrito) e diga quantos carbonos primários, secundários e terciários esta molécula 
possui? 
N
O
CH3
H
O
CH3 C
H3C
O
F
Cl
sp2
sp3
sp2
sp3
Ligação covalente polar
Ligação Iônica
Ligação covalente apolar
3 carbonos primários (CH3)
11 carbonos secundários
4 carbonos terciários
2 carbonos quarternários
 
7. Nas estruturas abaixo calcule a carga formal de cada átomo. 
C OHIII)
CFC = 4 - [3 + 0] = +1
CFH= 1 - [1+0] = 0
CFO = 6 - [2 + 4] = 0
CFT = 0 + 0 + (+1) = +1
H2C N NI)
CFC = 4 - [3 + 2] = -1
CFN = 5 - [3 + 2] = 0
Todos os Hidrogênios = CFH= 1 - [1+0] = 0
CFN = 5 - [4 + 0] = +1
CFT = 3 x 0 + (-1) + (+1) + 0 = 0
C N N
H
H
H
CFN = 5 - [3 + 2] = 0
CFN = 5 - [2 + 2] = +1
Todos os Hidrogênios = CFH= 1 - [1+0] = 0
CFC = 4 - [4 + 0] = 0
CFT = 3 x 0 + 0 + (+1) + 0 = +1
II)
 
B F
F
F
a)
c)
Todos os Hidrogênios = CFH= 1 - [1+0] = 0
CFN = 5 - [4 + 0] = +1
CFO = 6 - [1 + 6] = -1
CFT = 3 x 0 + (-1) + (+1) = 0N
H
H
H O
OH
H
H
b)
Todos os Hidrogênios = CFH= 1 - [1+0] = 0
CFO = 6 - [3 + 2] = +1 CFT = 3 x 0 + (+1) = +1
Todos Flúor = CFF= 7 - [1+6] = 0
CFB = 3 - [3 + 0] = 0
CFT = 3 x 0 + 0 = 0
 
 
8. Dê o nome dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
9. Dê as estruturas para os seguintes compostos: 
a) Neopentano 
 
b) 4,5-diisopropilnonano 
 
c) 3-etil-2,4-dimetil-heptano 
 
d)1,1-dimetilciclopentano 
traço-linha
 
e)ciclobutilcicloctano 
 
f)1,1,5,5-tetrametilciclononano 
traço-linha
 
 
10. Indique qual das moléculas abaixo apresenta isomerismo cis-trans. Desenhe os isômeros 
cis e trans. 
a) Sim pode ter representação Cis e Trans 
 
b) Não pode ter representação cis e trans. 
c) Sim pode ter representação cis e trans. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11. Desenhe na forma cavalete as seguintes estruturas 
a) Propano na conformação alternada 
 
 
b) Propano na conformação Eclipsada: 
 
 
c) Butano anti (não haveria necessidade de ter mencionado que seria entre os carbonos C2-C3), pois 
se fizesse em outra relação C1-C2 não teria como ter conformação anti. 
Aqui mostrei alguns exemplos de 
como você poderia desenhar. A 
forma de como representar é 
escolha sua, mas a conformação 
alternada deve ser respeitada 
 
d) Butano , gauche 
CH3
H H
H3C
H
H
cavalete
H CH3
CH3
 
 
 
12. Desenhe o diagrama de energia potencial vs ângulo torsional (análise conformacional) da rotação 
das ligações C-C dos átomos C2-C3 do pentano. Identifique os máximos e os mínimos de energia, 
mostrando as formas eclipsadas alternadas e gauche, utilizando projeção de Newman. Este 
diagrama parece mais com o etano ou butano. 
 
 
0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º
EP
I
II
III
IV
V
V I
I
 
 
 
Aqui mostrei alguns exemplos de 
como você poderia desenhar. A 
forma de como representar é 
escolha sua, mas a conformação 
pedida no exercício deve ser 
respeitada 
O gráfico se parece mais com o 
gráfico do Butano. 
13. Utilizando projeções de Newman, desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação 
mais estável com relação à ligação indicada. 
a) 2-metilbutano, ligação C2-C3; b) 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3; 
 
 
 
 
c) 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4; d) 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4. 
 
14. Para a seguinte conformação cadeira do 1,3-dimetilciclo-hexano diga: 
a) A conformação cadeira apresentada acima representa o cis-1,3-dimetilciclohexano ou o 
trans-1,3- dimetilciclohexano? 
R: A conformação acima representa o cis-1,3-
dimetilciclohexano. 
 
b) Desenhe a conformação cadeira alternativa deste isômero. Qual das duas possíveis 
conformações cadeira é a mais estável? Por quê? 
 
 
c) Desenhe a representação planar hexagonal do isômero acima. 
 
 
Como mostra a figura ao lado ambas 
as metilas estão do mesmo lado de 
um plano imaginário. 
15. Faça as estruturas em cadeira para o cis e trans-1,3-diclorocicloexano, diga em cada caso 
qual a conformação mais estável (preferencial). 
Cl
H
H
Cl
Cl
H
Cl
H
cis-1,3-diclorociclo-hexano
+ estável os 2 cloros na 
posição equatorial
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
H
trans-1,3-diclorociclo-hexano
e,a a,e
e,e a,a
Não há uma conformação mais estável 
16. Faça a análise conformacional do 1-clorobutano, nos carbonos 1-2. 
H
Cl
H
C2H5
H H
H
C2H5
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
C2H5 H
C2H5
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H C2H5
H
H
H
Cl
H
C2H5
H
Cl
H
C2H5
H H60º 60º 60º 60º 60º 60º
I II III IV V VI I
0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º
EP
I
II
III
IV
V
VI
I
 
 
17. Escreva a fórmula estrutural (conformações) para cada um dos seguintes compostos, em cada par 
diga qual é a mais estável: 
a) Trans-1-tert-butil-3-metil-ciclo-hexano 
C
CH3
CH3
CH3 CH3
H
H
H
C CH3
CH3
CH3
H
CH3
Trans-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano
e,a
a,e
+ estável (grupamento maior na
posição equatorial) 
b) Cis--1-tert-butil-3-metil-ciclo-hexano 
Cis-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano
C
CH3
CH3
CH3 H
CH3
H
H
C CH3
CH3
CH3
CH3
H
e,e
a,a
+ estável (os 2grupamentona
posição equatorial) 
c) Trans-1-tert-butil-4-metil-ciclo-hexano 
C
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
C CH3
CH3
CH3
H
CH3
Trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
e,e
a,a
+ estável (os 2 grupamentos na
posição equatorial) 
18. Que produtos são formados para as reações dos alcanos abaixo 
+ Br2 Calor
a)
Br
Br
Br
Br
Br
Esse deve ser o principal
Possiveis são todos esses produtos, mas soménte um vai formar em maior proporção que
é o produto principal
+
+
+
+
 
 
c)
+ Br2 hv +
Br
Br
Principal
 
 
 
19. Mostre os mecanismos para a reação acima no item c) e d) diga a proporção formada de 
cada produto. 
 
 
 
 
 
d) 
 
Mecanismo Radicalar
Cl Cl
Calor
2 Cl
Cl
Cl Cl
+ Cl
1ª Etapa INICIAÇÃO
2ª Etapa PROPAGAÇÃO
Cl Cl Cl Cl
+
+
Cl
+
3ª Etapa
TERMINAÇÃO
HCl
H
Cl
Cl