Vol 3 Parte 2-109-110

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SE (UFRRJ) A desidratação do butan-2-ol é conse­</p><p>gu ida com o aquecimento do álcool a 170 ºC e na</p><p>presença de ácido su lfúrico concentrado, formando,</p><p>principalmente, uma substância que possui estereoi­</p><p>someria cis-trans.</p><p>a) Escreva a equação que representa a reação com­</p><p>pleta da desidratação do butan-2-ol.</p><p>b) Dê a fórmula estrutural da forma eis da substância</p><p>produzida.</p><p>2. SE (UMC-SP) O álcool mais simples que apresenta iso­</p><p>meria óptica sofre uma desidratação intramolecular</p><p>em presença de H2S04 (ácido sulfúrico) e de aquecimen­</p><p>to, originando principalmente determinado alceno.</p><p>Em relação a essa informação, pede-se:</p><p>a) a fórmula estrutural plana do álcool.</p><p>b) a equação química que origina o determinado</p><p>alceno.</p><p>3. SE {UMC-SP) A reação de desidratação do ciclo-hexa­</p><p>no! em meio ácido resulta em um composto A. Este é</p><p>hidrogenado na presença de platina, resu ltando um</p><p>composto 8. Quais são os nomes e as estruturas dos</p><p>compostos A e B?</p><p>4. CO (UnB-DF) O formaldeído {a ldeído fórmico, meta­</p><p>nal) é amplamente usado em med icina.</p><p>Uma solução aquosa contendo 2% (em massa) é usa­</p><p>da como bactericida;já uma solução aquosa conten­</p><p>do 4% (em massa) do aldeído é usada para preservar</p><p>cadáveres.</p><p>Julgue os itens:</p><p>1. Este aldeído pode ser obtido pela oxidação do etanol.</p><p>2. Os aldeídos têm fórmula geral: R- CO- H.</p><p>3. O formaldeído é solúvel em água porque é capaz</p><p>de formar ligações de hidrogênio com a água.</p><p>4. Para se preparar 600 g de solução aquosa de for­</p><p>maldeído a 2% (em massa) necessita-se de 6 g do</p><p>aldeído.</p><p>5. A hidrogenação catalít ica (redução) doformaldeído</p><p>leva à formação do metanol.</p><p>5. SE {UPM-SP) Um alceno, por ozonólise seguida de hi­</p><p>drólise, produziu metanal e metil, etil cetona. O alceno</p><p>utilizado foi:</p><p>a) 2-metil but-2-eno.</p><p>b) metilpropeno.</p><p>c) pent-2-eno.</p><p>d) 2-metilbut-1-eno.</p><p>e) 3,3-dimetilbut-1-eno.</p><p>6. SE (Unitau-SP) O composto:</p><p>o</p><p>11</p><p>H3C - ( - o- ( - CH3</p><p>11</p><p>o</p><p>é normalmente obtido pela desidratação de:</p><p>a) duas moléculas iguais de cetona.</p><p>b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.</p><p>c) duas moléculas iguais de álcool.</p><p>d) uma molécula de álcool e uma de cetona.</p><p>e) uma molécu la de ácido carboxílico e uma de cetona.</p><p>7. S (UFSM-RS) A cadela, no cio, libera o composto (1),</p><p>responsável pela atração do cachorro. A obtenção</p><p>desse composto está indicada na equação</p><p>OH OH OH</p><p>(1)</p><p>CH2 -0H</p><p>CH,OH</p><p>H0'-1-,</p><p>(2)</p><p>e</p><p>O-:;:::;- -......_ O C H</p><p>3</p><p>(1)</p><p>As reações 1 e 2 são, respectivamente:</p><p>a) substituição e hidrólise.</p><p>b) adição e saponificação.</p><p>c) oxidação e saponificação.</p><p>d) oxidação e esterificação.</p><p>e) redução e esterificação.</p><p>8. NE (Uece) A seguinte reação:</p><p>H O</p><p>1 //</p><p>H3C - e - e + 2[H]</p><p>1 \</p><p>H H</p><p>corresponde a:</p><p>a) redução do propanal.</p><p>b) oxidação do ácido propanoico.</p><p>c) oxidação do propanal.</p><p>d) redução da propanona.</p><p>H OH</p><p>1 1</p><p>HC-C - C - H 3</p><p>1 1</p><p>H H</p><p>9. S (UFSC) Muitos insetos desenvolvem defesas quí­</p><p>micas surpreendentes e, entre eles, está o besouro­</p><p>-chicote, também conhecido como besouro vinagrei­</p><p>ro. Seu apelido origina-se do fato de ele lançar sobre</p><p>seus inimigos uma névoa fina, que consiste em 85%</p><p>de ácido etanoico, ou ácido acético (1), o mesmo ácido</p><p>Outras reações orgânicas 323</p><p>••</p><p>• • • • • •</p><p>• • • • •</p><p>• • • •</p><p>• • • • •</p><p>encontrado no vinagre comum. Porém, o vinagre co­</p><p>mum contém 3% de ácido acético, enquanto o be­</p><p>souro utiliza um "supervinagre" como parte de seu</p><p>arsenal de defesa. No jato defensivo do besouro, além</p><p>do "supervinagre", há também ácido octanoico ou</p><p>ácido ca príl ico (11) .</p><p>o</p><p>/;</p><p>HC-C</p><p>3 \</p><p>OH</p><p>1. K</p><p>0</p><p>= 1,80 · 10- s 11. K</p><p>0</p><p>= 1,29 · 10- s</p><p>De acordo com as informações fornecidas anterior­</p><p>mente, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).</p><p>(01) Os valores de K</p><p>0</p><p>indicam que o ácido etanoico é</p><p>mais forte que o ácido octanoico.</p><p>(02) Soluções aquosas de ácido etanoico e ácido octa­</p><p>noico apresentam alta condutividade elétrica.</p><p>{04} O ácido etanoico é um isômero funcional do etanal.</p><p>(08} Os ácidos carboxíl icos podem ser obtidos por rea­</p><p>ções de oxidação de álcoois primários.</p><p>(16} Sabendo-se que a densidade do vinagre é igual a</p><p>1,0 g · m L -1</p><p>, pode-se afirmar que a concentração</p><p>do ácido acético no vinagre é de 0,5 mol · L- 1•</p><p>(32) A parte apoiar da molécula de ácido octanoico</p><p>interage fortemente com moléculas de água.</p><p>(64) O ácido octanoico é um ácido graxo insaturado.</p><p>10. NE {UFPE} A ingest ão de metanol causa fortes efeit os</p><p>colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pes­</p><p>quisador propôs que: "a toxicidade é devida ao fato</p><p>de que o metanol é metabolizado por enzimas no fí­</p><p>gado produzindo formaldeído (metanal}, que reage</p><p>com as proteínas tornando-as inativas". Do ponto de</p><p>vista químico podemos afirmar que esta proposta é:</p><p>a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao</p><p>ácido metanoico (ácido fórmico).</p><p>b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao</p><p>metanal.</p><p>c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemi­</p><p>zação em meio ácido (estômago), e o produto des­</p><p>ta reação é responsável pela toxicidade.</p><p>d} correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao</p><p>meta na 1.</p><p>e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de</p><p>água em meio ácido (estômago}, e o produto desta</p><p>reação é responsável pela toxicidade.</p><p>11. SE (FGV-SP} Mu itas frutas são colhidas ainda verdes,</p><p>para que não sejam danificadas durante o seu trans­</p><p>porte. São deixadas em armazéns refrigerados até o</p><p>momento de sua comercialização, quando são colo­</p><p>cadas em um local com gás eteno por determinado</p><p>período, para que o seu amadurecimento ocorra mais</p><p>324 Capítulo 11</p><p>rapidamente. As reações I e li representam dois mé­</p><p>todos diferentes na produção de eteno.</p><p>1. CH3 - CH3 --- CH2 = CH2 + H2</p><p>li. CH3 - CH20H --- CH2 = CH2 + H20</p><p>As reações I e li são denominadas, respectivamente,</p><p>a) desidrogenação e desidratação intramolecu lar.</p><p>b) desidrogenação e desidratação intermolecular.</p><p>c) desidrogenação e adição.</p><p>d) eliminação e hidratação intramolecular.</p><p>e) eliminação e hidratação intermolecular.</p><p>12. N {Ufam) O(s) composto(s) orgânico(s) obtido{s) pe­</p><p>la desidratação intermolecular de uma mistura de</p><p>propan-1-ol e propan-2-o l é(são):</p><p>a) propóxi-propano.</p><p>b} éter di-propílico e éter di-isopropílico.</p><p>c) propóxi-propano, éter di-propílico e éter di-isopro­</p><p>pílico.</p><p>d) ét er di-propílico, éter di-isopropílico e éter propil­</p><p>-isopropílico.</p><p>e) éter propil-isopropílico.</p><p>13. NE (UFPE) A reação de 1 molde 3-etilpentan-3-ol com</p><p>H2S04 sob aquecimento leva à formação de um único</p><p>produto com 50% de rendimento. Podemos afirmar</p><p>com relação a essa reação:</p><p>(01) ocorre com formação de água.</p><p>(02) o produto gerado não apresenta isomeria eis/</p><p>trans.</p><p>(03} o produto formado é o 3-etilpent-2-eno.</p><p>(04} o produto formado nessas condições será uma</p><p>cetona.</p><p>(OS} 49 g do produto são formados.</p><p>14. SE (Unirio-RJ} Durante o cozimento da carne, a gor­</p><p>dura nela existente produz som ("chiadeira") e aroma</p><p>peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe­</p><p>-se em acroleína {líquido incolor e de forte odor) e</p><p>água, segundo a reação:</p><p>OH OH OH</p><p>1 1 1</p><p>H2C - C - CH2</p><p>H</p><p>glicerol acroleina</p><p>O tipo da reação acima apresentada é:</p><p>a) eliminação de aldeídos.</p><p>b} eliminação de álcoois.</p><p>c) substituição de álcoois.</p><p>d) substituição de ácidos.</p><p>108-2</p><p>109-2</p>