LISTA_AULA23_EXT_2021

Prévia do material em texto

Lista 23 | EXT online (Aula 23) 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Uepg-pss 3 2019) Na reação de ozonólise seguida de hidrólise, 
os alcenos são convertidos em aldeídos e/ou cetonas. Sobre o 
assunto, assinale o que for correto. 
01) O 2-buteno será transformado em duas moléculas de etanal. 
02) O 2,3-dimetil-2-buteno será transformado em duas 
moléculas de propanona. 
04) O 2-metil-2-penteno será transformado em propanona e 
propanal. 
08) O 2-penteno será transformado em propanal e etanal. 
 
2. (Ufpr 2019) O ácido etanoico, também conhecido como ácido 
acético, é responsável pelo cheiro e gosto ácido do vinagre. É usado 
na alimentação e na produção de plásticos, ésteres, acetatos de 
celulose e acetatos inorgânicos. O ácido acético é conhecido desde a 
Antiguidade, quando era obtido dos vinhos que azedavam. A reação 
química envolvida nesse processo está esquematizada a seguir: 
 
2Reagente O Ácido acético+ ⎯⎯→ 
 
a) A que tipo de reação química pertence a transformação mostrada? 
b) Forneça a estrutura química do ácido acético em grafia bastão. 
c) Qual é a substância orgânica empregada como reagente dessa 
reação? 
 
3. (Fuvest 2018) Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco 
de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte 
rótulo: 
 
 
Composto Alfa 
7 8C H O 
 
 
Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os 
seguintes testes: 
 
I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, 
resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se 
uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte 
oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco 
insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução 
desse composto em água quente apresentou pH 4.= 
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e 
a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa 
reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de 
fórmula 9 10 2C H O . 
 
Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto 
Alfa é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
4. (Ufrgs 2018) Um composto X, com fórmula molecular 4 10C H O, 
ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à 
formação de um composto Y, com fórmula molecular 4 8 2C H O . 
 
Os compostos X e Y são, respectivamente, 
a) 
 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
5. (Uefs 2018) O isopropanol (massa molar 60 g mol)= é um 
álcool muito utilizado como solvente para limpeza de circuitos 
eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega a 2,7 
milhões de toneladas por ano. A indústria química dispõe de diversos 
processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, o que envolve 
a reação de acetona (massa molar 58 g mol)= com hidrogênio. A 
equação dessa reação é 
 
 2 
 
 
A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica 
em que a acetona sofre 
a) hidrólise. 
b) substituição. 
c) hidratação. 
d) redução. 
e) esterificação. 
 
6. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira 
para a produção de papel, é também utilizada em escala de 
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos 
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), em 
presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou 
cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. 
Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como 
mostra o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
7. (Uepg 2016) Sobre as reações de oxidação e redução de álcoois, 
assinale o que for correto. 
01) O ácido propanoico pode ser reduzido a 2-propanol. 
02) O terc-butanol pode ser oxidado em butanona. 
04) A oxidação completa do etanol produz ácido acético. 
08) O produto final da redução do ácido fórmico é o metanol. 
16) O acetaldeído pode ser reduzido em etanol. 
 
8. (Enem 2015) O permanganato de potássio 4(KMnO ) é um 
agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial 
quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 
1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o 4KMnO é utilizado para 
a produção de ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução 
aquosa de 4KMnO , são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
9. (Ufjf-pism 3 2015) O Efavirenz e o Clopidrogel, cujas estruturas 
estão representadas a seguir, são fármacos de alta rentabilidade da 
indústria farmacêutica utilizados no tratamento de doenças virais e 
neurodegenerativas, respectivamente. 
 
 
 
Responda às questões abaixo. 
 
a) Escreva a equação química para a reação do Clopidrogel com uma 
solução aquosa de NaOH. 
b) O composto Clopidrogel apresenta qual tipo de isomeria? 
Represente a estrutura química de um dos isômeros. 
c) O Clopidrogel apresenta o metabólito A, cuja estrutura química está 
representada abaixo. Dê o produto principal da reação entre o 
metabólito A e o hidreto de lítio e alumínio 4(LiA H ). 
 
 
 
d) Qual é a estrutura química do produto principal formado pela 
reação de 1 mol de Efavirenz na presença de 2 moles de 2Br . 
 
10. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação 
em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo 
o número de átomos de carbono da cadeia. O composto A formado 
pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, 
cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O 
esquema a seguir representa essa sequência de reações: 
 
 
 
Os produtos A e B dessas reações são: 
 
 3 
 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 01 + 02 + 04 + 08 = 15. 
 
[01] Correto. O but-2-eno será transformado em duas moléculas 
de etanal. 
 
 
[02] Correto. O 2,3-dimetil-2-buteno será transformado em 
duas moléculas de propanona. 
 
 
[04] Correto. O 2-metil-pent-2-eno será transformado em 
propanona e propanal. 
 
 
[08] Correto. O pen-2-teno será transformado em etanal e 
propanal. 
 
 
Resposta da questão 2: 
 a) Tipo de reação química: oxidação. 
 
 
 
b) Estrutura química do ácido acético em grafia bastão: 
 
 
 
c) Substância orgânica empregada como reagente dessa reação: 
etanol ou etanal. 
 
Resposta da questão 3: 
 [B] 
 
[I] Trata-se de uma oxidação em meio ácido. 
Oxidante
H
Álcool Ácido insolúvel
em água fria
R OH R COOH (pH 4)
+
− ⎯⎯⎯⎯⎯→ − = 
 
[II] Tem-se uma esterificação. 
Esterificação
3 2R COOH CH CH OH Éster aromático HOH− + − − ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ +
 
 
Então: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
De acordo com o enunciado, ocorre uma reação com permanganato 
de potássio em meio ácido, ou seja, uma oxidação. 
A oxidação de um álcool primário, nestas condições, produz um 
ácido carboxílico (lembrando que álcool terciário não oxida) e pode 
ser representada por: 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [D] 
 
A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica 
em que a acetona sofre redução, pois o Nox do carbono do grupo 
funcional reduz de 2+ para 0. 
 
 4 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 04 + 08 + 16 = 28. 
 
[01] Incorreta. A redução dos ácidos carboxílicos formam aldeídos e 
posteriormente álcoois primários. 
 
 
[02] Incorreta. O terc-butanol é um álcool terciário, ou seja, é um 
álcool que possui a hidroxila ligada a um átomo de carbono 
ligado a três outros átomos decarbono e álcoois terciários não 
sofrem oxidação. 
 
 
[04] Correta. A oxidação de álcoois primários originam primeiro um 
aldeído e, em seguida, em ácido carboxílico. 
 
 
[08] Correta. A redução de ácidos carboxílicos dá origem a álcoois 
primários. 
 
 
[16] Correta. Aldeídos podem ser reduzidos a álcoois primários, 
conforme ilustrado no item anterior. 
 
Resposta da questão 8: 
 [A] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 a) Equação global para a reação do Clopidrogel com uma solução 
aquosa de NaOH : 
 
 
b) O Cloropidrogel apresenta isomeria óptica, ou seja, possui 
carbono assimétrico ou quiral (*): 
 
 
c) Produto principal da reação entre o metabólito A e o hidreto de 
lítio e alumínio 4(LiA H ) : 
 
 
d) Estrutura química do produto principal formado pela reação de 1 
mol de Efavirenz na presença de 2 moles de 2Br : 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [D] 
 
Teremos: