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Iniciado em domingo, 27 nov 2022, 19:02
Estado Finalizada
Concluída em domingo, 27 nov 2022, 19:33
Tempo
empregado
30 minutos 51 segundos
Avaliar 1,50 de um máximo de 5,00(30%)
Questão 1
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
Compreender a regras de nomenclatura dos compostos orgânicos é de fundamental importância para compreender as estruturas dos
mesmos. Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta os nomes corretos dos álcoois abaixo. 
                        
a. 4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. 
b. Ambos são o hexanol. 
c. 3-isopropil-propan-2-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
d. 2-metil-pentan-5-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
e. Isopropanol e 4-metil-pentan-2-ol. 
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol.
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Questão 2
Correto
Atingiu 0,50 de 0,50
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos, sua disposição
na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir.
Coluna 1 – Cadeias carbônicas
1. Aberta                   5. Saturada
2. Fechada                 6. Insaturada
3. Normal                  7. Homogênea
4. Ramificada            8. Heterogênea
Coluna 2 – Características 
(    ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples.
(    ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono.
(    ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência.
(    ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos.
(    ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações.
(    ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono.
(    ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos.
(    ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência.
A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por:
a. 7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. 
b. 2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. 
c. 6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. 
d. 1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. 
e. 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3.
Questão 3
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
Questão 4
Correto
Atingiu 0,50 de 0,50
Os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases muito forte, reagindo com qualquer composto que apresente um átomo
de hidrogênio ligado a outro elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Com base na reatividade dos
compostos organometálicos citados, assinale a alternativa correta.
a. Quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila derivada de um grupo cetona, o álcool resultante será primário. 
b. Álcoois terciários não podem ser obtidos quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila de um grupo éster. 
c. Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons mais ácidos que dos álcoois ou da água. 
d. Na reação com epóxidos ramificados, o reagente atacará o carbono mais substituído. 
e. Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. 
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, reagindo via uma reação ácido-base.
Os epóxidos são compostos orgânicos cíclicos contendo um heteroátomo: o oxigênio. Eles reagem com nucleófilos proporcionando a
síntese de álcoois por meio da acidificação do meio reacional. Com base na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a
alternativa correta. 
a. No caso acima, temos um anel ramificado, em que o reagente atacará o carbono menos substituído. 
b. A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil-etan-1-ol. 
c. O intermediário A é um composto cíclico não aromático. 
d. O reagente acima da seta é um reagente de Grignard. 
e. Organolítio é menos reativo que os reagentes de Grignard. 
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil-etan-1-ol.
Questão 5
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição e a
reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente usado.
Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale
a alternativa correta. 
 
a. O pK de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO ). 
b. Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. 
c. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1. 
d. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de
átomos de hidrogênio. 

e. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1. 
a
–
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
Questão 6
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa informação, verifique que as estruturas a seguir
têm suas moléculas constituídas por carbono e hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. Analise as alternativas
a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto de hidrogênios a respectiva estrutura. 
a. A estrutura “b” possui 4 átomos de hidrogênio faltantes. 
b. A estrutura “a” possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura “c”. 
c. A estrutura “a” possui 16 átomos de hidrogênio faltantes. 
d. A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. 
e. A estrutura “b” possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura “d”. 
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes.
Questão 7
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande
aplicação como combustíveis e matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e industrial. Com
relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações:
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral C H , podem ser
encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interaçõesintermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo
induzido.
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações  e  alternadas. Um composto para ser aromático deve
respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno.
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto,
possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura.
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico
consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores.
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel
cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C H . Já o antraceno possui fórmula molecular
C H .
Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras.
a. Apenas II, III e IV. 
b. Apenas I, II, IV e V. 
c. Apenas II, III, IV e V. 
d. Apenas I, II, III e V. 
e. Apenas I, II e III. 
n 2n+2
6 6
14 10
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
Apenas I, II, IV e V.
Questão 8
Correto
Atingiu 0,50 de 0,50
A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do átomo de oxigênio na estrutura. Este é um
nucleófilo e possui caráter básico, porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário converter o grupo –OH
em um bom grupo de saída. Com base no esquema reacional a seguir, assinale a alternativa correta. 
a. A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. 
b. Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar o grupo –OH. 
c. O produto formado é um organometálico. 
d. A composto de partida (reagente) é um fenol. 
e. A reação acima consiste em uma eliminação. 
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar o grupo –OH.
Questão 9
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente úteis porque podem ser usadas para preparar
álcoois primários, secundários ou terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na equação química
incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
a. O produto B será um álcool terciário. 
b. O produto B poderia ser formado se o H O fosse substituído por uma base inorgânica. 
c. O produto A será idêntico ao reagente de partida. 
d. Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado pelo reagente de Grignard e o composto
carbonílico. O produto B será um álcool primário. 
e. O produto B será um álcool secundário. 
3
+
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico.
O produto B será um álcool primário.
Questão 10
Incorreto
Atingiu 0,00 de 0,50
O colesterol é um lipídio constituído por um álcool policíclico de cadeia longa, usualmente denominado um esteroide, encontrado nas
membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo de todos os animais. Sabendo que a representação da molécula abaixo foi
realizada via fórmula estrutural de linhas, assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos. 
 
a. Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários. 
b. Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol. 
c. O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. 
d. Há 5 carbonos metílicos na estrutura. 
e. Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados. 
Sua resposta está incorreta.
A resposta correta é:
O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários.
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