Relatorio sobre Síntese da Baquelite

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ÍNDICE 
 
I – RESUMO ........................................................................................................... 2 
II – INTRODUÇÃO ................................................................................................. 3 
III – OBJECTIVOS ................................................................................................. 4 
IV – REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ......................................................................... 5 
V –MATERIAIS E REAGENTES ........................................................................... 7 
VI - PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS ........................................................ 8 
VII – RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................. 9 
CÁLCULO DO RENDIMENTO ........................................................................... 11 
IX – CONCLUSÃO ................................................................................................ 16 
X – BIBLIOGRAFIA ............................................................................................. 17 
X – ANEXOS ......................................................................................................... 18 
 
 
 
 
 
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I – RESUMO 
 
A pratica 7 foi como uma pratica inversa a pratica 4 onde fez-se a 
despolimerização do PET. 
Durante a pratica foi utilizado o processo de polimerização por condensação já 
que houve a eliminação de varias moleculas de água durante a reacção onde 
fez-se reagir o fenol com o formaldeído em presença de NaOH. 
Fez-se reagir 20g de fenol e 25g de formaldeído a 60ºC e depois adicionou-se 
várias gotas de NaOH ao invés de 3 ml de NaOH afim de aumentar o 
rendimento da obtenção do producto, e deixou-se reagir durante 
aproximadamente 30 minutos. 
Após esta fase da pratica fez-se a decantação. Em seguida a solução obtida foi 
lavada varias vezes com água e secada, no final da prática para critérios de 
caracterização fez-se a análise dos espectros de infravernelho do producto 
obtido. 
Palavras Chave: Polímeros; Resinas Termoplásticos; baquelite. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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II – INTRODUÇÃO 
 
Um polímero é um composto molecular e caracterizado por ter elevada massa 
molar da ordem de milhares ou milhões de gramas e por apresentar muitas 
unidades repetitivas chamadas monómeros. As propriedades físicas destas 
macromoléculas são muito diferentes das propriedades das moléculas usuais 
muito menores, sendo necessárias técnicas especiais para o seu estudo. Os 
polímeros naturais incluem as proteínas, os ácidos nucleicos a celulose (um 
polissacarídeo) e a borracha (poli-isopreno). A maioria dos polímeros sintéticos 
são compostos orgânicos. (Chang & Goldsby, 2013) 
Os polímeros sintéticos são obtidos pela junção de moléculas de monómeros, 
uma de cada vez, à molécula em crescimento, processo este que envolve 
reacções de adição e condensação. As reacções de adição envolvem compostos 
insaturados que contêm ligações duplas ou triplas. Nas reacções de 
condensação a eliminação de uma molécula de água e feita geralmente em 
presença de monómeros de classes orgânicas diferentes. (Chang & Goldsby, 
2013) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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III – OBJECTIVOS 
 
OBJECTIVOS GERAIS 
 Sintetizar e caracterizar a baquelite a partir do fenol e do formaldeído 
através de uma reacção de substituição electrofílica aromática. 
 
OBJECTIVOS ESPECÍFICOS 
v Avaliar qual a melhor quantidade de reagentes (fenol e formaldeído) bem 
como a quantidade de catalisador a ser utilizado para a obtenção de um 
melhor rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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IV – REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 
 
Como já foi mencionado um polímero é uma macromolécula formada pela 
repetição de pequenas e simples unidades químicas (monômeros), ligadas 
covalentemente, sendo a baquelite é uma resina sintética, quimicamente 
estável e resistente ao calor, que foi o primeiro produto plástico. Trata-se do 
polioxibenzimetilenglicolanidrido, ou seja, é resultante da condensação do fenol 
com o formaldeído (fenol (C6H5OH) e formaldeído ou aldeído fórmico (HCHO). 
No primeiro estágio da reacção, forma-se um polímero predominantemente 
linear, de massa molecular relativamente baixa, conhecido como novolae. Ele é 
usado na fabricação de tintas, vernizes e colas para madeira. A reacção, no 
entanto, pode prosseguir, dando origem à baquelite, que é um polímero 
tridimensional. (Donald, 2009) 
As resinas termofixas são polímeros que adquirem muitas ligações cruzadas e 
solidificam em uma massa dura e insolúvel quando aquecidos. Sendo a 
baquelite uma resina termofixa foi produzida pela primeira vez em 1907 por 
Leo Baekeland, químico americano de origem belga, que empreendeu as suas 
pesquisas entre 1907 a 1909 e criou, em 1910, a General Bakelite Company 
para a exploração industrial de suas descobertas entendendo-se assim a origem 
do nome da baquelite. Ao ser descoberta, a baquelite teve um sucesso notável 
devido as suas mais variadas aplicações na produção de discos musicais, 
tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras 
fotográficas, revestimentos de móveis (para esta finalidade a baquelite é 
conhecida como fórmica), carapaças de eletrodomésticos, peças de automóveis e 
na produção de algumas ferramentas. (Donald, 2009) 
 
 
 
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Está em uso comercial há mais tempo que qualquer outro polímero sintético ela 
é vastamente utilizada para peças moldadas, adesivos, revestimentos e mesmo 
aplicações de altas temperaturas, como cones de pontas de mísseis. 
Quimicamente a baquelite é uma resina fenólica, produzida pela reacção do 
fenol e do formaldeído. No aquecimento a água é eliminada, muitas ligações 
cruzadas são formadas e o polímero torna-se uma massa igual a uma rocha. As 
ligações cruzadas na baquelite e outras resinas termofixas são tridimensionais 
e tão extensas que não podemos falar na verdade de cadeias de polímero. Um 
pedaço de baquelite é essencialmente uma grande molécula. (McMurry J. , 
2011) 
 
Fonte – Guia da Aula Prática n’07 – síntese da Baquelite 
 
 
 
 
 
 
 
 
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V –MATERIAIS E REAGENTES 
 
Para a pesagem das amostras usou-se uma balança semi-analítica (Marca: 
Sartorius, Modelo:LE623P), transferiu-se as amostras (fenol e formaldeído 
37%) de um béquer para outro usando as espátulas, usou-se condensador de 
bolas; mangueiras para o sistema de refluxo, usou-se um balão de duas 
tubuladoras ajustadas ao respectivo condensador com uma barra magnética, 
com o agitador magnético (Heidolph) e com placa de aquecimento (Heidolph) 
acelerou-se a reacção, usou-se uma ampola de decantação, suporte universal, 
como catalisador usou-se solução de NaOH (Gatt-Koller, 40%). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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VI - PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
Esquema da pratica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Balão com duas tubuladoras adição de 20g de fenol e 
25g de metanol 
Neutralização da mistura até pH 6-7 
Decantação da fase superior da mistura 
Lavar varias vezes com H2O 
Secar a 70ºC sobre vácuo 
Colocar a amostra num molde 
Adicionar 3 ml de NaOH Aquecimento a 60ºC com agitação constante 
 
 
 
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DESCRIÇÃO DOS PROCEDIMENTOS 
 
 Em um balão de duas tubuladuras, adicionou-se 20 g de fenol e 25 g de 
formaldeído (solução de formalina a 37%) e aqueceu-se a 60 ° C com 
agitação constante, depois adicionou-se quantidades controladas de gotas 
de NaOH a 40% em porções iguais (manteve-se o pH 9 por meio de uma 
solução de 40% p / v de NaOH). 
 Em seguida, neutralizou-se a mistura até o pH atingir 6-7. 
 Decantou-se a fase superiorda mistura com auxílio de uma ampola de 
decantação. 
 Lavou-se então várias vezes com água e secou-se a 70 ° C sob vácuo e 
colocou-se a amostra nos moldes seleccionados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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VII – RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Tabela Nº01- Fórmulas utilizadas para os cálculos. 
 
Tabela Nº02: Dados utilizados para a prática. (Grupo1). 
 
Tabela Nº03: Dados utilizados para a prática. (Grupo2). 
 
Tabela Nº04: Resultados obtidos na prática. 
 
Propriedade a ser determinada Fórmula 
Rendimento n% = mm´ ×100% 
Amostra Quantidade 
Fenol 20,04g 
Formaldeído 25g 
Amostra Quantidade 
Fenol 20,05g 
Formaldeído 25g 
Produto Quantidade 
Baquelite 15g 
 
 
 
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OBS: é necessário ter-se em conta que os 15g de baquelite apenas equivalem à 
quantidade da baquelite que chegou a ser pesada visto que parte da mesma não 
chegou a ser pesada. 
CÁLCULO DO RENDIMENTO n% = mm´ ×100% 
n% = 15g20g×100% n% = 37,5% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCUSSÃO DOS RESULTADOS OBTIDOS 
 
Para a discussão dos resultados obtidos passamos a mencionar os seguintes 
pontos: 
OBS: vale lembrar que as quantidades tanto do fenol bem como do 
formaldeído foram alteradas para 20g e 25g respectivamente de formas a 
permitir a obtenção de um maior rendimento de baquelite. 
1- Rendimento obtido: consideramos o rendimento obtido (37,5%) inferior à 
realidade visto que parte da baquelite obtida não foi pesada por 
distração dos elementos destinados à tal parte da prática. 
2- Função do NaOH a 40% na mistura fenol-formaldeído e a sua possível 
substituição por um ácido: o NaOH foi utilizado como catalisador, sendo 
uma base permitiu a obtenção de uma resina termorrígida enquanto o 
ácido proporcionaria a obtenção de uma resina termoplástica. 
3- Aquecimento até a ebulição e posterior repouso: durante a obtenção da 
baquelite o aquecimento foi feito até à ebulição de formas a tornar o 
polímero mais duro dizendo-se o mesmo do repouso a qual o produto foi 
submetido de formas a permitir que a mesma endurecesse e tomasse a 
forma do molde. 
 
 
 
 
 
 
 
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ESPECTRO INFRAVERMELHO 
Considerando que a espectroscopia no infravermelho é um tipo de 
espectroscopia de absorção em que a energia envolvida se encontra na região do 
infravermelho do espectro eletromagnético. Sendo uma técnica utilizada para 
identificar compostos ou investigar a composição de uma amostra baseia-se no 
facto de as ligações químicas das substâncias possuírem frequências de 
vibração específicas às quais correspondem a níveis de energia da molécula. 
(Gonçalo, M. (2016). 
Na amostra verifica-se as deformações axiais das vibrações de 1200 a 1050, 600 
a 700, 1450- a 1650 bem como as bandas localizadas aproximadamente 3030 da 
ligação C-H. 
 Fig. 1 – Espectro de Infravermelho 
 
 
 
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Fig. 2 – Mecanismo da reacção 
 
 
 
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Descrição do mecanismo 
1ª Etapa 
Considerando-se que a reação ocorreu na presença de uma base (NaOH), a base 
desprotona o formaldeído permitindo assim a remoção do hidrogénio mais ácido 
do fenol (hidrogénio presente no grupo hidroxilo), sendo que o que permite esta 
remoção é o grupo hidroxila da base, sendo assim o fenol deslocaliza a sua 
carga negativa para uma outra posição do anel afim de estabilizar a estrutura. 
Com os eletrões livres no anel, o fenol procede então ao ataque do formaldeído, 
de seguida a aromaticidade é restabelecida por reacção com o NaOH, sendo que 
antes a ágiua protona o oxigénio presente no fenol. No final ocorre a reação com 
a água permitindo a obtençãpo do produto desejado. 
2ª Etapa 
A base NaOH volta a desprotonar o composto removendo o hidrogénio mais 
ácido, sendo este hidrogénio mais ácido avaliado pela sua base conjugada, 
quando mais estável for, mais ácido será o mesmo, sendo o oxigénio ligado ao 
carbono aromático mais ácido que o do carbono alifático, removendo o 
hidrogénio do mesmo há a deslocalização do par eletrónico, sendo que o grupo 
hidroxilo sai mesmo sendo fortemente básico 
3ª Etapa 
Na terceira etapa ocorre os passos mencionados anteriores havendo o 
restabelecimento da aromaticidade. 
 
 
 
 
 
 
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VIII – CONCLUSÃO 
 
Após a realização desta prática foi possível inferir que a produção da baquelite 
é o resultado da reacção de condensação entre dois monômeros, com a 
eliminação de moléculas de água, considerando-se que a utilização da base 
proporcionou a obtenção de uma resina termorrígida o que foi observado pela 
dureza do produto final, e para a obtenção de uma resina termoplástica recorre-
se ao uso de um ácido. 
Em caso de possíveis aplicações, a resina produzida na prática (termorrígida) 
poderia ser aplicada em isolantes elétricos e térmicos e, por isso, pode ser usada 
para as finalidades descritas anteriormente enquanto a resina obtida tendo um 
ácido como catalisador (termoplástica) deveria ser utilizada na composição de 
revestimentos, como tintas e vernizes e em cola para madeira. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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IX – BIBLIOGRAFIA 
 
Chang, R., & Goldsby, K. A. (2013). Química. 
Constantino, M. (2004). Fundamento de Química Experimental. Em M. 
Constantino, Fundamento de Química Experimental. São Paulo. 
Donald, L. P. (2009). Química Orgânica Experimental. Bookman. 
EATON. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Em EATON, 
Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 
Galindo-Miranda, G.-A. (s.d.). Reactive Thermally Coupled Distillatipn 
Sequences. 
Gonçalo, M. (2016). www.infoescola.br. Acesso em 25 de setembro de 2017 
McMurry, J. (2011). Química Orgânica (Vol. 2). Cengage Learning. 
McMurry, J. (2012). Química Orgânica. Em J. McMurry, Química Orgânica. 
Calouste Galbenkian. 
Solomons, T. W. (2012). Química orgânica. Em T. W. Solomons, Química 
orgânica (p. 94). Florida: Grupo Editorial Nacional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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X – ANEXOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. 3 – Esquema 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. 4– Baquelite Obtida