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AULA EXPERIMENTAL 4 – Síntese do Biodiesel PROFº. GUILHERME VELOSO MACHADO DE ALMEIDA VILELA QUÍMICA ORGÂNICA II Duque de Caxias – RJ, 26 de outubro de 2018 SUMÁRIO 1. Introdução ..............................................................................1- 2 MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro Campus Duque de Caxias 2. Objetivo.................................................................................. 3 2.1 Objetivos Gerais ................................................ 3 2.2 Objetivos Específicos ......................................... 3 3. Reagentes, equipamentos e materiais...................................... 3 4. Resultados e debates ............................................................5-6-7-8 5. Conclusão.................................................................................. 9 Referências ........................................................................................... 10 ÍNDICE DE FIGURAS Figura 1: .................................................................................. 1 Figura 2: .................................................................................. 2 Figura 3: .................................................................................. 2 Figura 4: .................................................................................. 4 Figura 5: .................................................................................. 4 Figura 6: .................................................................................. 4 Figura 7: ................................................................................. 5 Figura 8: ..................................................................................6 Figura 9: .................................................................................. 6 Figura 10: ..................................................................................7 Figura 11: ..................................................................................8 Figura 12: ..................................................................................8 ÍNDICE DE TABELAS Tabela 1: Reagentes e materiais ........................................................2 Tabela 2: Odor e síntese do éster........................................................7 1.Introdução O biodiesel é um nome utilizado para simplificar os ésteres de ácidos graxos (mono-alquil ésteres) derivados de gorduras naturais e óleos vegetais, é proveniente de uma reação de transesterificação do óleo de soja (ou qualquer óleo vegetal derivado de triglicerídeos) com um álcool de cadeia pequena (por exemplo, o etanol). O meio reacional dessa síntese é situado para obter maior conversão do óleo de soja para biodiesel, e são utilizados catalisadores ácidos, como por exemplo adicionando ácido sulfúrico, ou em meio básico. Nesta experiência foi utilizado hidróxido de potássio. A reação de transesterificação consiste em uma reação de éster com álcool, o produto dessa reação é um novo éster e um novo álcool, o grupo carbônico do álcool é trocado pelo grupo carbônico do éster e por isso forma novos compostos, mas sem mudar o seu grupo orgânico, conforme no esquema genérico a seguir: Figura 1: Esquema genérico de transesterificação A realização da síntese do biodiesel é uma aula experimental muito importante para o curso de Petróleo e Gás, pelo fato de se tratar de uma fonte alternativa de energia, um combustível derivado de fontes renováveis diferente de combustíveis derivados do petróleo como a gasolina, o querosene, o óleo diesel, entre outros. O biodiesel possui uma vantagem sobre os outros tipos de combustíveis por ser biodegradável, mais barato e pelo fato da sua queima não provocar emissão de gases poluentes como os óxidos de enxofre. A reação abaixo demonstra o processo para produção do biodiesel que ocorre através da quebra da molécula do triglicerídeo (tri éster) com a adição do álcool, formando 3 moléculas de biodiesel e glicerina (tri-álcool). Figura 2: Produção de biodiesel a partir da transesterificação de óleos vegetais. A transesterificação é uma técnica de separação do óleo vegetal do glicerol. Aproximadamente 1/5 de uma molécula de óleo vegetal é constituída por glicerina. A molécula de óleo vegetal é composta por três ésteres ligados a uma molécula de glicerina, tornando-o um triglicerídeo. A glicerina deixa o óleo mais denso e viscoso. No processo de transesterificação, a glicerina é retirada do óleo vegetal, tornando o óleo mais fino e diminuindo sua viscosidade. Figura 3: Equações da reação de transesterificação de um triacilglicerídeo com metanol catalisada por hidróxido de potássio. Além do produto biodiesel, a glicerina é um dos produtos. Ela é muito utilizada na indústria, diversos produtos utilizam a glicerina no processo de fabricação; exemplos: amaciantes, bolos, sorvetes, ademais de outros produtos que são feitos com seus derivados. O propanotriol (glicerina) já era utilizado antes da reação de transesterificação do óleo de soja, mas a forma na qual ele era gerado era muito mais trabalhosa do que a reação de transesterificação atual, exemplo: Figura 4: Rota industrial de produção de glicerina a partir do propeno. 2. Objetivos 2.1 Objetivo geral • Realizar a produção do biodiesel a partir de óleo vegetal e compreender como ocorre a reação de transesterificação na produção de biodiesel de acordo com os estudos da matéria. 2.2 Objetivos específicos • Realizar a separação de glicerina na mistura; • Analisar o produto obtido após a reação de transesterificação; • Calcular o rendimento ao ser obtido o biodiesel. 3. Reagentes, equipamentos e materiais Materiais do kit/armário Materiais da bancada e reagente Garras e mufas Ácido clorídrico Balão de 50mL Hidróxido de potássio Béquer de 50mL Etanol Espátula Sulfato de sódio anidro Funil de separação 60mL Magneto Garras e mufas Óleo de soja Manta de agitação magnética Suporte universal Proveta de 10mL Pipeta volumétrica de 1mL Tabela 1: Reagente e materiais 3 4. Resultados e debate O Biodiesel é comumente obtido a partir de uma reação entre óleo vegetais e gorduras animais com álcool em presença de catalisador, sendo denominada de transesterificação, que é um processo reacional em que um éster e formado por meio de outro éster. Apenas a transesterificação leva a produtos comumente denominados biodiesel, isto é, ésteres alquílicos de óleos e gorduras. (KNOTHE,2006) Figura 5: Estrutura da reação de transesterificação. O processo de transesterificação, foi dado com a utilização de óleo de soja e etanol(C2H5OH), na presença de catalizador, hidróxido de potássio(KOH). Com fins de assim se sintetizar Biodiesel. Reação abaixo: Figura 6: Reação de transesterificação Esta reação, originará produtos que são uma mistura de ésteres de ácidos graxos, que é a composição do Biodiesel, e glicerina, que é composto em sua maior parte por glicerol. Durante o procedimento experimental, pesou-se 8 gramas de óleo de soja ( triacilglicerol) com a solução de 0,084g de hidróxido de potássio (KOH), para isto ocorreu uma conversão da unidade milimol para grama, diluído em 8,5 mL de etanol (C2H5OH). • Cálculo de conversou de hidróxido de potássio (KOH): 1 mol ------ 56,1g 1,5 x 10 -3 ----- x X = 0,084 g de KOH 1 O hidróxido de potássio e usado como catalizador, por ser um reagente de baixo custo e apresentar uma reação rápida levando altos rendimentos. Contudo, sua utilização tem papeis essenciais, como, neutralizar osácidos graxos livres presente no óleo e purificação do biodiesel. Figura: Formação do hidróxido de potássio. Após a adição da solução de etanol (C2H5OH) com hidróxido de potássio (KOH) diluído no balão e agitação magnética por 30 minutos, observou-se a formação de uma espécie de espuma com coloração esbranquiçada, que no final formou duas fases sendo um esbranquiçada, a de cima, e a outra esverdeada, de baixo. Nesta etapa da reação entre o etanol e a base há a produção de alcóxido e água. Se dá de ataques de nucleofilico resultado na formação de intermediários, ocorrendo rompimento de carbono e oxigênio deste intermediários dando o produto éster etílico e diacilglicerol. O tempo que a solução foi deixada em repouso após a agitação foi menor do que o estipulado, isso aconteceu devido ao fato do KOH (hidróxido de potássio) ser um catalisador eficiente, e desta forma, acelerar a velocidade da reação e a separação das misturas ocorrer mais rapidamente. Em geral, as reações ocorrem mais rapidamente quando se utiliza bases para catalisação. Durante a fase de separação, descobriu-se que a reação produz um outro produto além do biodiesel: o glicerol, composto muito utilizado na indústria para a fabricação de sabão. A glicerina foi recolhida numa proveta, é então, adicionou-se 0,2 mL de ácido clorídrico concentrado (HCl) e lavou-se 3 vezes com 10 mL de água. Constatou-se a formação de duas fases, novamente, uma extremamente fina em cima (esverdeada) e a de baixo de coloração branca. O biodiesel é o último produto do processo, visto que durante o processo outros produtos são obtidos e deve ser realizada a separação através do uso do funil de separação. A formação das duas fases (a de cima, biodiesel, menos denso, esverdeada e a de baixo, mais densa, glicerina) indica que ocorreu a formação de biodiesel, com isto, ocorreu o processo de centrifugação por 4 minutos para ser extrair qualquer tipo de subproduto restante. Após este processo adicionou-se sulfato de sódio anidro (Na2SO4), com intuito de ser toda água que ainda ser tinha na amostra e levando de volta para a centrifuga, sendo realizado esse processo quatro vezes até toda água se extraída. Com isto, foi se extraído o biodiesel e com os resultados obtidos pode ser calcular o rendimento da solução que foi de 5 Conclusão Concluiu-se que a reação de síntese do biodiesel foi muito eficiente visto que foi possível constatar a formação de duas fases durante o processo de transesterificação e separá-las corretamente, apesar de ocorrer um pequeno erro pois deixou-se passar uma pequena quantidade de água pelo funil de decantação, entretanto este pequeno erro não foi um empecilho na separação do mesmo. Além de que foi aprendida a técnica de produção de um biocombustível nos capacitando a realizar a formação de uma nova fonte de energia, renovável, a partir de triglicerídeo e etanol em meio básico (hidróxido de potássio), e também produzir a glicerina (que é um dos produtos da reação). O objetivo da prática foi concluído com sucesso, visto que desejava-se produzir o biodiesel a partir da tri-glicerina. A tri-glicerina possui três grupos da função orgânica éster, ela provém da reação graxo e o glicerol (que neste caso são os produtos). Um dos produtos obtidos na reação realizada nesta prática é a glicerina, que dependendo do propósito do produtor do biodiesel, pode ser comercializada e auxiliar na redução dos custos da produção do biodiesel. Além da prática ter sido um complemento para o que aprendemos nas aulas, ela foi útil para conhecermos os passos dessa produção em pequena escala. Pois, nos últimos anos a poluição ambiental e o aquecimento global vem trazendo buscas por fontes de energia sustentáveis, com o intuito de diminuir os danos causados a natureza. O biodiesel, então, e uma alternativa excelente, pois sabe-se que as fontes convencionais como o petróleo, carvão e o gás natural são fontes limitadas e com previsão de esgotamento no futuro. 9 Referência https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/hidroxido-de-potassio/ http://www.eumed.net/librosgratis/2010e/827/Possiveis%20Catalisadores%20p ara%20Obtencao%20do%20Biodiesel.htm http://equipeg5h1.blogspot.com/2012/05/obtencao-do-biodiesel-com-o- metoxido-de.html https://www.todamateria.com.br/biodiesel/ https://www.biodieselbr.com/biodiesel/definicao/o-que-e-biodiesel.htm KNOTHE, Gerhart et al. Manual do Biodiesel. 1. ed. São Paulo: Blucher, 2006. 29 p. https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/hidroxido-de-potassio/ http://www.eumed.net/libros-gratis/2010e/827/Possiveis%20Catalisadores%20para%20Obtencao%20do%20Biodiesel.htm http://www.eumed.net/libros-gratis/2010e/827/Possiveis%20Catalisadores%20para%20Obtencao%20do%20Biodiesel.htm http://equipeg5h1.blogspot.com/2012/05/obtencao-do-biodiesel-com-o-metoxido-de.html http://equipeg5h1.blogspot.com/2012/05/obtencao-do-biodiesel-com-o-metoxido-de.html https://www.todamateria.com.br/biodiesel/ https://www.biodieselbr.com/biodiesel/definicao/o-que-e-biodiesel.htm