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�Adaptada - CESPE� POLÍCIA CIENTÍFICA � PE
/2016� Um perito analisou uma amostra de um
pó de origem suspeita, por espectrometria de
massas usando ionização química, e obteve o
espectro apresentado na figura abaixo.
Considerando esse espectro, assinale a opção
que apresenta uma substância que pode ter
sido analisada no referido experimento.
Fonte: Daniel C. Harris. Análise Química
Quantitativa.
7.ª ed. LTC, 2008, p. 526 (com adaptações)
Questão 1 de 10
Corretas �10�
Em branco �0�
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
Exercicio
Espectrometria Na
Identificação De Compostos
Orgânicos
Sair
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A
B
C
D
E
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
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Gabarito Comentado
Se o composto analisado tivesse um anel
aromático, o espectro apresentaria um pico
de m/z 77 ou a perda de um radical com
esta massa, logo o composto não é
aromático. Assim, a substância analisada é
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A
B
o pentobarbital cujo íon molecular tem m/z
227. Ocorre um pico de massa maior (m/z
255) devido a detecção do gás reagente,
de massa 28, utilizado na técnica de
ionização química.
2 Marcar para revisão
�FADESP�COSANPA /2017� Após tratamento de
desinfecção por compostos clorados, a
contaminação por trihalometanos de água para
consumo humano foi analisada por
cromatografia gasosa acoplada a
espectrometria de massas. O espectro de
massas obtido, parcialmente representado na
figura abaixo, mostrou a presença de três
diferentes trihalometanos.
Dados: Massas atômicas (g mol ): H � 1; C � 12;
F � 19; Cl = 35,5; Br = 80.
A análise do espectro mostra que o grupo de
sinais m/z iguais a 128, 130 e 132 deve-se ao
�1
CHCl .3
CH Cl .2 2
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C
D
E
CH ClF.2
CH F .2 2
CH BrCl.2
Resposta correta
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Gabarito Comentado
O composto que apresenta carga/massa
128 e que pode apresentar fragmentos
próximo de 128, 130 e 132 é o CH BrCl.2
3 Marcar para revisão
�UFPA�/2017� Técnicas como a espectrometria
de massas auxiliam na determinação da
estrutura química de diversas substâncias. O
espectro de massa abaixo é de um composto
puro, cuja fórmula química é:
Dados: Massas atômicas (u) 
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A
B
C
D
E
H � 1; C � 12; O � 16; F � 19; Br = 80
C H6 6.
CH Br.3
CH F .2 2
C H CHO.6 5
C H CH CH .6 5 2 3
Resposta correta
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Gabarito Comentado
O fragmento de m/z 106 é formado devido
a perda de um hidrogênio �106�105 � 1�,
uma fragmentação comum de aldeídos.
Observa-se também a perda de um
fragmento de massa m/z 28 �105 � 77 �
28�, que correspondente ao grupo CO.
Além disso o fragmento em m/z 77 é típico
de aromáticos, C H . Assim, o espectro
pertence ao composto C H CHO.
6 5
�
6 5
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Na espectrometria de massas, a escolha da
técnica de ionização adequada é importante,
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A
B
C
D
E
pois leva-se em consideração as propriedades
do analito. Sobre esse tema, assinale a
alternativa que indica as técnicas mais comuns
de ionização da molécula.
Ionização termogravimétrica,
ionização a vapor.
Impacto por eletrons, cromagrafia
gasosa.
Impacto por elétrons, ionização
química, MALDI, ionização por elétron
spray, térmica.
Ressonância magnética nuclear,
ionização química
Ionização térmica, cromatografia
líquida.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
Na espectrometria de massas, o modo de
ionização da amostra influencia o perfil do
espectro de massas final. Impacto por
elétrons e ionização química são exemplos
de ionização à vácuo, já ionização por
dessorção a laser assistido por matriz
�MALDI) é um tipo de ionização por
dessorção, e Ionização por Eletrospray
�ESI) e a Ionização Térmica �TS) são
exemplos de ionização por evaporação. As
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outras técnicas não são técnicas de
ionização do analito.
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�Adaptada- FUNDATEC� IGP�RS /2017� Um
perito resolveu usar o cloreto de etila �I) como
modelo de estrutura química para testar um
software de previsão de espectros de
Ressonância Magnética Nuclear de  H. A partir
dessa molécula, foram feitas substituições que
originaram outros compostos similares �II, III, IV,
V e VI�, que também foram testados.
Os testes do software não incluíam
sobreposição de espectros de solventes, nem
de agentes como o TMS. Considerando as
moléculas e as observações teóricas feitas pelo
perito, assinale a alternativa CORRETA.
1
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A
B
C
D
E
Todos os hidrogênios do composto II
são equivalentes e produzem um sinal
dubleto.
Ao substituir um dos átomos de
hidrogênio do carbono inicialmente
halogenado por um átomo de cloro no
composto II, o perito observou um
dubleto e um tripleto.
Todos os hidrogênios do composto IV
são equivalentes e produzem um
único sinal singleto.
A substituição de um dos átomos de
hidrogênio do carbono inicialmente
halogenado por um átomo de cloro
(originando IV) fez com que o perito
observasse um singleto e um quarteto.
A partir do cloreto de etila, a
introdução de uma dupla ligação entre
os átomos de carbono faz diminuir o
deslocamento químicos dos
hidrogênios.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
De fato, todos os hidrogênios do composto
II são equivalentes, porém produzem um
sinal singleto, já que eles não “veem” um
ao outro. Os hidrogênios do composto IV
não são equivalentes e produzem dois
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A
B
sinais, um dubleto e um quarteto. Uma
dupla ligação faz aumentar o deslocamento
químicos dos hidrogênios. Os carbonos da
ligação dupla (sp ) são, de certa forma,
“mais eletronegativos” e mantêm os
elétrons  mais presos,  o que resulta em
menor blindagem do núcleo H e maiores
deslocamentos químicos.
2
6 Marcar para revisão
�CEB � FUNIVERSA/ 2010� A espectrometria de
massas é uma técnica para medição de massas
e abundância de átomos e moléculas, passando
um feixe de íons por meio de um campo
magnético. Acerca dessa técnica analítica,
assinale a alternativa correspondente à
sequência correta das etapas envolvidas em
uma análise por espectrometria de massas.
Conversão dos átomos em uma
corrente de íons, vaporização,
separação dos íons formados de
acordo com suasrazões massa/carga
(m/z) e contagem do número de íons
de cada tipo.
Vaporização da amostra, conversão
dos átomos em uma corrente de íons,
separação dos íons formados de
acordo com suas razões massa/carga
(m/z) e contagem do número de íons
de cada tipo.
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C
D
E
Conversão dos átomos em uma
corrente de íons, condensação da
amostra, contagem do número de íons
de cada tipo e separação dos íons
formados de acordo com suas razões
massa/carga (m/z).
Liquefação da amostra, conversão dos
átomos em uma corrente de íons,
contagem do número de íons de cada
tipo e separação dos íons formados de
acordo com suas razões massa/carga
(m/z).
Conversão dos átomos em uma
corrente de íons, separação dos íons
formados de acordo com suas razões
massa/carga (m/z), vaporização da
amostras e contagem do número de
íons de cada tipo.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A sequência de etapas que ocorre em um
espectrômetro de massa é vaporização da
amostra a vácuo, seguida da
transformação em íons em fase gasosa,
numa fonte de ionização. Assim, um
analisador de massas separa os íons da
amostra baseado em sua razão
massa/carga (m/z). Por fim, o detector
¿conta¿ os íons que foram gerados neste
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A
B
C
D
E
processo, e transforma a corrente de íons
em sinais elétricos.
7 Marcar para revisão
�POLITEC � RO � CEBRASPE � 2022� Um perito
apreendeu uma amostra suspeita, encaminhou-
a para verificar sua identidade por meio de uma
técnica analítica e obteve o seguinte espectro.
Qual foi a técnica utilizada pelo perito?
Absorção molecular na região do
ultravioleta.
Espectrometria de massa.
Cromatografia.
Absorção molecular na região do
infravermelho.
Ressonância Magnética Nuclear.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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A
B
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Gabarito Comentado
A espectrometria de massas fornece um
espectro que relaciona a carga/massa dos
fragmentos iônicos e a intensidades
destes, ou seja, uma representação gráfica
que relaciona a intensidade do sinal iônico,
no eixo-y, e a razão m/z do íon, localizada
no eixo-x.
8 Marcar para revisão
Ao realizar uma análise de espectro de RMN de
prótons de uma molécula orgânica, você
observa um pico de ressonância a 3,2 ppm
(partes por milhão) para o próton alfa �Hα) de
um grupo metileno �CH2) próximo a um grupo
funcional eletronegativo. Considerando o efeito
da blindagem, qual das seguintes alternativas
melhor descreve o que poderia causar esse
deslocamento químico?
O efeito da blindagem desloca os
picos de ressonância para valores
menores de ppm quando há grupos
eletronegativos próximos, tornando o
deslocamento químico mais baixo.
O efeito da blindagem desloca os
picos de ressonância para valores
maiores de ppm quando há grupos
eletronegativos próximos, tornando o
deslocamento químico mais alto.
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C
D
E
O efeito da blindagem não tem
influência sobre o deslocamento
químico dos prótons,
independentemente da presença de
grupos eletronegativos próximos.
O efeito da blindagem faz com que os
picos de ressonância se
sobreponham, tornando impossível
determinar o deslocamento químico
dos prótons em grupos metileno
próximos a grupos eletronegativos.
O efeito da blindagem cria múltiplos
picos de ressonância a diferentes
valores de ppm, tornando a
interpretação do espectro de RMN de
prótons mais complexa.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
O efeito da blindagem desloca os picos de
ressonância para valores maiores de ppm
quando há grupos eletronegativos
próximos, tornando o deslocamento
químico mais alto. Isso ocorre porque os
elétrons dos grupos eletronegativos
adjacentes induzem um deslocamento dos
elétrons dos átomos de hidrogênio em
direção ao núcleo, reduzindo a intensidade
do campo magnético sentido pelos
prótons. Como resultado, os prótons são
menos desviados do alinhamento com o
campo magnético externo, o que se reflete
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A
B
C
em um deslocamento químico mais alto no
espectro de RMN de prótons.
9 Marcar para revisão
�UERR�CODESAIMA/2017�
A espectroscopia de RMN tem uma enorme
relevância nas áreas de pesquisa e
desenvolvimento em química orgânica,
inorgânica e físico-química, produção e
desenvolvimento de agroquímicos, na indústria
farmacêutica, de polímeros e de alimentos, em
pesquisas bioquímicas e biológicas. Sobre a
Ressonância Magnética Nuclear �RMN�, são
dadas as seguintes afirmações:
I. A ressonância magnética nuclear é a técnica
mais importante para a elucidação estrutural de
uma molécula e permite a detecção de muitos
núcleos, tais como  H,  C,  C, N e  P.
II. Os espectros de RMN de  C geralmente são
realizados com desacoplamento do núcleo
de  H.
III. As radiações de radiofrequência são as
responsáveis por transições de spin nuclear e,
por isso, utilizadas na técnica de RMN.
Assinale a alternativa correta.
1 13 12 15 31
13
1
Apenas I é verdadeira.
Apenas II é verdadeira.
Apenas III é verdadeira.
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D
E
I e II são verdadeiras.
II e III são verdadeiras.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A ressonância magnética nuclear permite a
detecção de muitos núcleos, que possuem
estados de spin nuclear de �1/2 e �1/2. tais
como   H,  C,  N, F e  P.
Os espectros de RMN de  C podem ser
acoplados ou desacoplados, sendo mais
comum o  desacoplamento do núcleo
de  H, resultando em um espectro com
picos únicos, singletos.
As radiações que ocorrem na região da
radiofrequência, radiação de baixíssima
energia, são que permitem a mudança de
spin nuclear e são as utilizadas na técnica
de RMN.
1 13 15 19 31
13
1
10 Marcar para revisão
�VUNESP � SAAE�SP/2014� Um polímero
produzido a partir do tanino de Acacia mearnsii,
popularmente chamada de acácia negra, está
sendo utilizado em estações de tratamento de
água �ETA) e de tratamento de efluentes �ETE)
em substituição aos sais de alumínio ou de
ferro. Os principais monômeros isolados da
casca da acácia negra são a galocatequina e o
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A
B
C
D
E
robinetinidol, representados na estrutura
ilustrada a seguir.
Para a determinação estrutural desses
constituintes, foram utilizadas várias técnicas
de análise, entre elas a espectroscopia de RMN
de  C. Os espectros de RMN de  C obtidos
para os monômeros isolados da casca da
acácia fornecem dados sobre
13 13
O número de ligações triplas na
molécula.
O número de carbonos distintos no
anel aromático, ou seja, o padrão de
substituição dos anéis aromáticos A e
B.
Os átomos deoxigênio que
apresentam caráter básico.
O número de átomos de carbono
presentes nas moléculas.
O número de átomos de hidrogênio
que apresentam caráter ácido.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
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Gabarito Comentado
A técnica de RMN nos dá muitas
informações sobre a estrutura do
composto analisado, no RMN do C, por
exemplo é possível saber quantos tipos de
carbonos distintos formam a molécula. Se
for analisada uma substância
desconhecida, não há como determinar
precisamente o número de carbonos
existentes na molécula. O RMN permite
determinar o número de carbonos
diferentes que há na molécula,
principalmente no anel aromático e se
existem carbonos equivalentes.
13
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