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LISTA DE EXERCÍCIOS – PIRROL E DERIVADOS – GABARITO QUÍMICA ORGÂNICA FARMACÊUTICA I Questão 1) a) Sequência reacional proposta: BENZENO > SEAr > SEAr > SNAr > DICLOFENACO b) Sequências reacionais propostas: PIRROL > SEAr no N > Reação de Mannich > Alquilação no N (cadeia lateral) > Substituição Nucleofílica > SEAr > Hidrólise Básica > TOLMETINA PIRROL > SEAr no N > LITIAÇÃO > SEAr > LITIAÇÃO > SEAr > TOLMETINA COMPOSTO 1,4 DICARBONILADO + ALQUIL AMINA > SÍNTESE DE PAAL-KNORR > TOLMETINA c) Sequências reacionais propostas: PIRROL > N ORGANOMETALAÇAO (GRINGNARD) > SEAr > SN (CICLIZAÇÃO) > SEAr > HIDRÓLISE BÁSICA > CETOROLACO PIRROL > LITIAÇÃO > SEAr no N > SEAr (CICLIZAÇÃO) > SEAr > CETOROLACO COMPOSTO MULTIFUNCIONALIZADO ÚNICO (1,4 DICARBONILADO E AMINADO) > SÍNTESE DE PAAL-KNORR > CETOROLACO Questão 2) Composto A Composto B Composto C
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