1000 questões de química-69

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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 208 
QUESTÃO 653 [ENEM] ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, 
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a 
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser 
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um 
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz 
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado: 
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n.21, maio 2005 (adaptado). 
 
Toma, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova Na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a) 
 movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações 
 isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. 
 tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. 
 ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
 variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de 
superfície. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 209 
QUESTÃO 654 [ENEM] -------------------------------------- 
As abelhas utilizam a sinalização química para 
distinguir a abelha-rainha de uma operária, 
sendo capazes de reconhecer diferenças entre 
moléculas. A rainha produz o sinalizador químico 
conhecido como ácido 9-hidroxidec-2 enoico, 
enquanto as abelhas-operárias produzem 
ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos 
distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua 
aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. 
Pode-se dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de 
Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de 
Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos 
produzidas pelas abelhas rainha e operária 
possuem diferença na 
 fórmula estrutural. 
 fórmula molecular. 
 identificação dos tipos de ligação. 
 contagem do número de carbonos. 
 identificaçáo dos grupos funcionais. 
 
QUESTÃO 655 -------------------------------------------------- 
O primeiro feromônio de inseto foi isolado e 
identificado em 1959 por um pesquisador alemão 
chamado Butenandt, tendo sido o resultado de 
mais de 20 anos de pesquisas. O inseto 
empregado foi a mariposa do bicho-da-seda 
Bombyx mori (Fig. A), e a estrutura química 
atribuída ao feromônio sexual dessa espécie, 
conhecida como bombicol, é mostrada na (Fig. 
B). 
Fonte: Revista Química Nova na Escola 
 
 
 
 
 
Com relação ao feromônio apresentado no texto, 
assinale o item correto: 
 Trata-se de um ácido graxo insaturado com 
duas ligações duplas com configuração cis. 
 Trata-se de um álcool graxo insaturado com 
duas ligações duplas com configuração cis. 
 Trata-se de um ácido graxo insaturado com 
duas ligações duplas com configuração trans. 
 Trata-se de um álcool graxo insaturado com 
duas ligações duplas com configuração trans. 
 Trata-se de um álcool graxo insaturado com 
uma ligação dupla com configuração cis e 
outra ligação dupla com configuração trans. 
 
QUESTÃO 656 -------------------------------------------------- 
Tautômeros são isômeros que, normalmente se 
enmcontram em um equilíbrio químico. Um dos 
casos mais comuns de tautomerismo é o das 
cetonas, como mostrado no esquema. 
 
Cetona Teutômero X 
 
O tautômero da cetona, representado no 
esquema pertence à função 
 tiol. éter. enol. 
 éster. aldeído. 
 
QUESTÃO 657 [UERJ-ADAPTADA] --------------------- 
O cravo-da-índia e a noz-moscada são 
condimentos muito utilizados na culinária, e seus 
principais constituintes são, respectivamente, o 
eugenol e o isoeugenol. 
Observe suas fórmulas estruturais: 
 
 
 
 
 
 
Qual o tipo de isomeria plana que ocorre entre 
essas duas moléculas? 
 função. 
 cadeia. 
 posição. 
 metameria. 
 tautomeria. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 210 
QUESTÃO 658 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
Uma substância apresenta isomeria óptica quando possui carbono quiral, chamado também de 
assimétrico. Os isômeros ópticos de uma molécula apresentam características físicas idênticas, como 
ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade, porém, podem reagir de forma diferente em sistemas 
biológicos. Isso porque seus átomos estão arranjados de formas diferentes no espaço. Muitos remédios 
comercializados apresentam isomeria óptica, sendo necessári, antes de sua comercialização, a 
identificação da configuração espacial que é responsável pelo efeito farmacológico desejado. 
 
COELHO, F. A. (2001). Fármacos e quiralidade. Cadernos temáticos de Química Nova Na Escola., V. 3, p. 23 -32. 
 
Abaixo estão representadas as estruturas de cinco princípios ativos e os medicamentos nos quais são 
encontrados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Alopurinol Pantoprazol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ketamina Metamizol sódico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Tretinoína 
Qual dos medicamentos apresentados possui um princípio ativo que apresenta isomeria óptica? 
 Alopurinol. 
 Ketamina. 
 Metamizol sódico. 
 Pantoprazol. 
 Tretinoína.