Aula 2 - Quim Organica

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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
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Propriedades físicas e químicas
Estrutura molecular
FORÇAS INTERMOLECULARES
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Quando duas moléculas átomos ou íons se aproximam elas podem REAGIR ou INTERAGIR
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ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO : UM MÉTODO INSTRUMENTAL PARA INVESTIGAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
O movimento dos átomos que constituem as moléculas resulta em rotações e vibrações moleculares. Consequentemente, além das transições entre níveis eletrônicos deve-se levar em consideração também as transições devidas às rotações e vibrações. 
Basicamente, as vibrações moleculares podem ser classificadas em dois tipos: vibrações de deformação axial (stretching) e de deformação angular (bending).
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Forças íon-íon
Forças íon - dipolo
Forças dipolo – dipolo
Ligações Hidrogênio
Forças de Van der Waals (ou Forças de London ou Forças de disperção) 
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Estas forças são também responsáveis pelos estados físicos da matéria
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As forças que mantém as biomoléculas na membrana , são coulombianas, hidrofóbicas,pontes de H, etc
Todas as membrana biológicas são constituídas por uma dupla camada lipídica aproximadamente (45%) e proteína (55%) é altamente hidroscópica, seletivamente permeável (controla e entrada e saída de substâncias), possui poros, tem sistema para transporte ativo de íons, e diversas enzimas encravadas na dupla camada lipídica, que exercem várias funções.
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FORÇAS ÍON -ÍON
Se a substância é um composto iônico como Na Cl ou Acetato de sódio, as forças que mantém os íons unidos no estado cristalino são forças eletrostáticas intensas de rede , que atuam entre + e - .
Uma grande quantidade de ENERGIA TÉRMICA é necessária para quebrar a estrutura organizada de um cristal é levá-la para a estrutura aberta e desordenada de um líquido  Portanto, os PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO de compostos iônicos são elevados:
CH3COONa pe.: 324 C
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FORÇAS ÍON - DIPOLO
Ocorre quando compostos iônicos são dissolvidos em solventes polares.
A força que atua é devida a atração eletrostática entre íons positivos (cátions) e a parte negativa do solvente e íons negativos e parte positiva da molécula do solvente.
Quando o solvente utilizado é a água  HIDRATADOS
Solvente  de água  SOLVATADOS 
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FORÇAS DIPOLO - DIPOLO
Momento dipolo permanente  distribuição não uniforme de elétrons na ligação (Ex.:acetona, acetaldeido carbonila)
As atrações dipolo –dipolo FORÇAM AS MOLECULAS a se orientarem de modo que a extremidade positiva de uma molécula se direcione para a extremidade negativa da outra.
OCORRE ENTRE MOLECULAS POLARES
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LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
Atrações dipolo – dipolo muito fortes ocorrem entre átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos e fortemente eletronegativos (O, N, F) e PARES de ELÉTRONS NÃO LIGANTES de outros desses átomos.
Ligação H interação muito mais forte do que dipolo-dipolo.
Ex.:álcool etílico pe.: 78 C
 	éter dimetilico pe.: -24,9
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Todas as proteínas que compõe o nosso organismo são constituídas por sequências de amino-ácidos, ligados covalentemente.
 
Estes compostos possuem grupos -OH e -NH capazes de formar uma forte rede de ligações intermoleculares.
 
É isto que confere a estrutura terciária das proteínas, isto é, a sua forma característica de orientação espacial. Um outro exemplo é o DNA de todos os humanos: sua forma de dupla-hélice - é mantida graças às ligações hidrogênio entre os grupos dos -OH e -NH das bases nitrogenadas heterocíclicas. 
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Figura : Vista superior da estrutura secundária de folhas b paralelas das proteinas, cujas cadeias são estendidas lado a lado para formar estruturas semelhantes a pregas. Esse arranjo é estabilizado por ligações de hidrogênio entre segmentos adjacentes da cadeia
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Explicação através da mecânica quântica.
A distribuição média de carga numa molécula apolar (metano) em um dado espaço de tempo é uniforme. Porem a qualquer instante JÁ QUE OS ELÉTRONS ESTÃO EM MIVIMENTO, os elétrons, é portanto AS CARGAS podem não estar uniformemente distribuídos  promovendo conseguintemente a formação de um dipolo temporário, que podem induzir dipolos OPOSTOS (atrativos) em moléculas vizinhas.
ESTADOS LIQUIDOS E SÓLIDOS
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FORÇAS DE VAN DER WAALS
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As forças de Van der Waals, conhecidas forças intermoleculares, podem surgir de 3 fontes.
 Em primeiro, as moléculas de alguns materiais, embora eletricamente neutras, podem possuir um dipolo elétrico permanente. Devido a alguma distorção na distribuição da carga elétrica, um lado da molécula e ligeiramente mais "positivo" e o outro é ligeiramente mais "negativo". A tendência é destas moléculas se alinharem, e interagirem umas com as outras, por atração eletrostática entre os dipolos opostos.
 Esta interação é chamada de dipolo-dipolo. 
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Em segundo, a presença de moléculas que tem dipolos permanentes podem distorcer a distribuição de carga elétrica em outras moléculas vizinhas, mesmo as que não possuem dipolos (apolares), através de uma polarização induzida.
 Esta interação é chamada de dipolo-dipolo induzido.
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E, em terceiro, mesmo em moléculas que não possuem momento de dipolo permanente (e.g., no gás nobre neônio ou no líquido orgânico benzeno) existe uma força de atração (do contrário nem o benzeno ou neônio poderiam ser liquefeitos). 
A natureza destas forças requer a mecânica quântica para sua correta descrição, mas foi primeiramente reconhecida pelo físico polonês Fritz London, que relacionou-as com o movimento eletrônico nas moléculas. 
London sugeriu que, em um determinado instante, o centro de carga negativa dos elétrons e de carga positiva do núcleo atômico poderia não coincidir. 
Estes dipolos instantâneos não podem orientar-se para um alinhamento de suas moléculas, mas eles podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças atrativas. 
Estas forças são conhecidas como forças de dispersão (ou forças de London), e estão presentes em todas as moléculas apolares e, algumas vezes, mesmo entre moléculas polares. 
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Fator importante que determina a MAGNITUDE DAS FORÇAS DE Van der Waals é a polarizabilidade dos elétrons.
POLARIZABILIDADE é a capacidade dos elétrons responderem a uma mudança de campo elétrico (depende dos elétrons estarem mais ou menos fortemente presos)
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F
Cl
Br
I
Substituintes de grupos alquila
Halogênios
Átomos com pares de elétrons não compartilhados de forma geral são mais polarizáveis dos que contém apenas elétrons ligantes.
Pontos de ebulição
“Compostos apolares, forças intermoleculares fracas”
Outros fatores que influenciam no pe.:
Peso molecular e o tamanho das moléculas 
Moléculas maiores precisam de maior energia térmica para adquirir velocidade suficiente para escapar da superfície do liquido.
Áreas superficiais elevadas (MAIOR força de atração de Van der Waals) 
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Em 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriu que um tipo de força atrativa, entre as moléculas da parede e as moléculas da pata da lagartixa, fosse a responsável. Hiller sugeriu que estas forças fossem as forças intermoleculares de van der Waals
Autumn escreveu o artigo "Full, Adhesive force of a single gecko foot-hair" (Autumn, K. et al., Nature 405, 681-685 (2000), trazendo evidências de que, de fato, são forças intermoleculares as responsáveis pela adesão da pata da lagartixa à parede. Mais precisamente entre a superfície e as moléculas dos "setae", pelos microscópicos que cobrem as patas das lagartixas. 
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Como a superfície desses fios é de substâncias apolares, a soma de forças de baixo poder de atração contidas na enorme área superficial dos pelinhos de suas patas é o suficiente para suportar o peso da lagartixa e aderi-la a
qualquer superfície, seja lisa ou rugosa. 
Entretanto, as forças de baixo poder não são tão intensas o suficiente para mantê-la grudada na parede, permitindo que a força de seus músculos puxe a pata e a grude novamente mais adiante.
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SOLUBILIDADE
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Dissolução de um sólido num líquido
Hidratação / solvatação
Miscibilidade
“Semelhante dissolve o semelhante”
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SOLUBILIDADE EM ÁGUA
Hidrofóbico
Hidrofílico
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Os compostos orgânicos polares exibem, em geral, uma solubilidade significativa em água. O açúcar é um exemplo: é muito solúvel em água. Isto deve-se à capacidade que as moléculas de água têm de interagir com as moléculas da sacarose. A solubilização também é um fenômeno regido pelas interações intermoleculares: entre as moléculas do soluto e as moléculas do solvente.
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