Aula 03 - Hidrocarbonetos (Alcanos)

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA INTRODUÇÃO À QUÍMICA 
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA INTRODUÇÃO À QUÍMICA 
ORGÂNICA: ORGÂNICA: HidrocarbonetosHidrocarbonetos
ProfªProfª Anaildes Lago de CarvalhoAnaildes Lago de Carvalho
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3
•• Compostos cujas moléculas contem apenas átomos de Compostos cujas moléculas contem apenas átomos de 
CC e e HH
•• A principal fonte de hidrocarbonetos é o petróleoA principal fonte de hidrocarbonetos é o petróleo
�������� HidrocarbonetosHidrocarbonetos
4
� Mistura complexa de compostos orgânicos, a maioria das
quais são hidrocarbonetos
�������� O refino do petróleoO refino do petróleo
5
•• Destilação FracionadaDestilação Fracionada
�� Separa o petróleo em frações, baseado na volatilização Separa o petróleo em frações, baseado na volatilização 
dos seus componentesdos seus componentes
Frações constituintes do petróleo Frações constituintes do petróleo 
6
Fração Te/°C N° de átomos C
Gás < 20 C1-C4
Éter de petróleo 20-100 C5-C7
Gasolina natural 40-205 C5-C10 e alcanos cíclicos
Frações constituintes do petróleo Frações constituintes do petróleo 
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Gasolina natural 40-205 C5-C10 e alcanos cíclicos
Querosene 175-325 C12-C18 e aromáticos
Óleo combustível 275-400 C12-C25
Óleo lubrificante 400-500 C25-C35
Asfalto Sólidos Compostos policíclicos
�� Pequenas quantidades de compostos que contem Pequenas quantidades de compostos que contem O, N, SO, N, S..
�������� AlcanosAlcanos
•• São hidrocarbonetos São hidrocarbonetos acíclicosacíclicos e e saturadossaturados
•• Ou hidrocarbonetos parafínicosOu hidrocarbonetos parafínicos
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•• Principais componentes do petróleo Principais componentes do petróleo 
�� Fórmula geral: CFórmula geral: CnnHH2n+22n+2
CHCH44
Quando ciclico é denominado de cicloalcanoQuando ciclico é denominado de cicloalcano
�������� NomeclaturaNomeclatura
Terminação Terminação ANOANO
•• Alcanos nãoAlcanos não--ramificadosramificados 6hex 
5pent
4but
3prop
2et
1met
N°de CPrefixo
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•• Alcanos nãoAlcanos não--ramificadosramificados
�� O prefixo indica o número de O prefixo indica o número de 
átomos de C presentes na moléculaátomos de C presentes na molécula
6hex 
7hept
Nomenclatura: Alcanos não ramificadosNomenclatura: Alcanos não ramificados
Nome Fórmula Nome Fórmula
Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3
Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3
Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3
Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3
Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3
Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3
Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3
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Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3
Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3
Nonano* CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3
Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3
Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3
Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3
Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3
Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3
Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3
Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3
�������� Alcanos RamificadosAlcanos Ramificados
Apresentam grupos (ramificações) ligados a uma cadeia 
maior.
• Grupos substituintes: nomeclatura
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H3C 
-H H3C H
CH3CH2- Etil(a) 
CH3CH2CH2- Propil(a)
CH3CH2CH2CH2- Butil(a) 
CH3[CH2]6CH2- Octil(a)
•• Grupos substituintesGrupos substituintes: nomeclatura: nomeclatura
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�������� Nomeclatura dos Alcanos RamificadosNomeclatura dos Alcanos Ramificados
RegrasRegras::
•• LocalizeLocalize aa maiormaior cadeiacadeia dada moléculamolécula..
CH3CHCH2CH3
CH3
CHCH2CH2CHCH3
CH3CH2
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
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•• SeSe aa moléculamolécula tivertiver doisdois ouou maismais cadeiascadeias dede mesmomesmo
comprimento,comprimento, aa cadeiacadeia principalprincipal seráserá aa queque tivertiver maiormaior
númeronúmero dede substituintessubstituintes..
CH3CHCH2CH3 CHCH2CH2CHCH3 CH2CH3
CH3
CH2
CH2
CHCHCHCHCH3
CH3
CH2CH3
CH3CH3
CH3
CH2
CH2
CHCHCHCH3
CH3
CHCH2CH3
CH3CH3
4 substituintes4 substituintes 3 substituintes3 substituintes
•• NumerarNumerar aa cadeiacadeia principalprincipal dede modomodo queque asas ramificaçõesramificações
recebemrecebem osos menoresmenores númerosnúmeros possíveispossíveis
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3CH3
2 3 4
567
765
4 3 2 1
1 8
8
�������� Nomeclatura dos Alcanos RamificadosNomeclatura dos Alcanos Ramificados
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2 3 4 7651 8
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)
ElaborarElaborar oo nomenome dodo alcanoalcano citandocitando asas ramificaçõesramificações emem ordemordem
alfábeticaalfábetica,, precedidasprecedidas pelospelos seusseus númerosnúmeros dede colocaçãocolocação nana
cadeiacadeia principalprincipal ee finalizarfinalizar comcom oo nomenome correspondentecorrespondente aa cadeiacadeia
principalprincipal..
AA repetiçãorepetição dede umum grupogrupo éé indicadaindicada pelapela adiçãoadição dodo prefixoprefixo
multiplicadormultiplicador correspondentecorrespondente ((di,di, tri,tri, tetra,tetra, pentapenta,, etcetc..))
112
10
11 7
89 6 5
4
3 2
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
Exemplo:Exemplo:
�������� Nomeclatura dos Alcanos RamificadosNomeclatura dos Alcanos Ramificados
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2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
•• AA citaçãocitação dasdas diversasdiversas ramificaçõesramificações éé feitafeita emem ordemordem
alfabéticaalfabética
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
1
2 3 4 5 6 7 8 9
10
•• Os grupamentos simples são ordenados alfabeticamente Os grupamentos simples são ordenados alfabeticamente 
antes da inserção dos prefixos multiplicadores di, tri, tetra antes da inserção dos prefixos multiplicadores di, tri, tetra 
etc,etc,
1
2
3
4
5
6
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9
10
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�������� Nomeclatura dos Alcanos RamificadosNomeclatura dos Alcanos Ramificados
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77--etiletil--2,42,4--dimetilundecanodimetilundecano
•• OsOs prefixosprefixos secsec ee terttert sãosão termostermos númericosnúmericos ee tambémtambém nãonão
fazemfazem parteparte dodo nomenome.. OsOs prefixosprefixos isoiso ee neoneo fazemfazem parteparte dodo
nomenome dosdos gruposgrupos..
1
2
3
4
5
6
7
8
9
66--terttert--butilbutil--22--metilnonano (correto)metilnonano (correto)
22--metilmetil--66--terttert--butilnonano (butilnonano (incorretoincorreto))
•• Alguns alcanos ramificados apresentam nomes nãoAlguns alcanos ramificados apresentam nomes não--sistemáticossistemáticos
�������� Nomeclatura dos Alcanos RamificadosNomeclatura dos Alcanos Ramificados
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�������� Propriedades físicas dos alcanosPropriedades físicas dos alcanos
•• CompostosCompostos poucospoucos polarespolares
•• ForçasForças dede atraçãoatração queque atuamatuam entreentre suassuas moléculasmoléculas sãosão::
DipoloDipolo instantâneoinstantâneo –– dipolodipolo induzidoinduzido (Van(Van derder Waals)Waals)
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•• AA magnitudemagnitude dessadessa forçaforça éé proporcionalproporcional àà áreaárea dede
contatocontato entreentre asas moléculasmoléculas
•• EmEm alcanosalcanos dede mesmomesmo númeronúmero CC,, aa TTee diminuidiminui comcom oo
aumentoaumento dodo númeronúmero dede ramificaçõesramificações
Propriedades físicas de alguns alcanos lineares
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•• Toxicidade em contato com a peleToxicidade em contato com a pele
•• Alcanos de MM mais elevada são amplamente utilizadas Alcanos de MM mais elevada são amplamente utilizadas 
na indústria de cosmético. na indústria de cosmético. 
�������� Propriedades físiológicasPropriedades físiológicas
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na indústria de cosmético. na indústria de cosmético. 
Parafina é um derivado do petróleo de cor 
clara
a cobertura brilhante de certas balas, o 
selante de alguns embutidos e a cobertura 
de alguns queijos como o Cheddar
�������� CicloalcanosCicloalcanos
•• Também conhecidos como Também conhecidos como ciclanosciclanos ou ou cicloparafinascicloparafinas
•• SãoSão alcanosalcanos nosnos quaisquais todostodos ouou algunsalguns dosdos CC estãoestão
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••SãoSão alcanosalcanos nosnos quaisquais todostodos ouou algunsalguns dosdos CC estãoestão
arranjadosarranjados emem umum anelanel
�� Fórmula geral: Fórmula geral: CCnnHH2n2n
Cicloalcanos contendo Cicloalcanos contendo 
um único anelum único anel
�������� Nomeclatura: CicloalcanosNomeclatura: Cicloalcanos
•• AcrescentaAcrescenta--sese oo prefixoprefixo CICLOCICLO aoao nomenome dodo alcanoalcano nãonão--
ramificadoramificado dede mesmomesmo númeronúmero dede CC
=
C
H2
H2C CH2
C
H2
22
=
H2C CH2
C H2C
H2C CH2
CH2
=
CiclopropanoCiclopropano
CiclopentanoCiclopentano
CiclobutanoCiclobutano CicloexanoCicloexano
�������� CicloalcanosCicloalcanos RamificadosRamificados
•• OsOs nomesnomes sãosão formados,formados, obedecendoobedecendo--sese àsàs mesmasmesmas
regrasregras dosdos alcanosalcanos (menores(menores númerosnúmeros ee ordemordem alfabética)alfabética)
CH3
CH3
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1,2-Dimetilciclopentano
CH3
Metilciclobutano
CH3
CH2 CH3
1
2
34
5
6
1-Etil-3-metilcicloexano
1
2
3
4
5
6
7
4-Etil-2-metil-1-propilcicloeptano 
•• OsOs gruposgrupos substituintessubstituintes cíclicoscíclicos sãosão nomeadosnomeados dede
formaforma análogaanáloga aosaos gruposgrupos acíclicosacíclicos
�������� CicloalcanosCicloalcanos RamificadosRamificados
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ciclobutilcicloexanociclobutilcicloexano 44--ciclopropiloctanociclopropiloctano
Exercícios
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Exercícios
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