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– 17
Q
U
ÍM
IC
A
 A
 3
.a 
S
5. Um dos hidrocarbonetos de fórmula molecular C4H10 pode originar
apenas três isômeros diclora dos de fórmula C4H8Cl2. Represente a
fórmula estrutural desse hidrocarboneto e as fórmulas estruturais dos
derivados diclorados. Qual é a isomeria existente entre eles? Algum
dos isômeros apresenta molécula quiral?
RESOLUÇÃO:
Isomeria de posição
Nenhum dos isômeros apresenta carbono assimétrico ou quiral.
6. Pilocarpina é um alcaloide extraído das folhas de jaborandi, uma
planta brasileira que se desenvolve no Maranhão. A pilocarpina pode
ser produzida na forma de sais como sulfatos e nitratos. Entre as apli -
cações descritas para este alcaloide, está o emprego na formulação de
gotas oculares para o tratamento de glaucoma. O número de átomos
de carbono assimétrico que podem ser assinalados na fórmula es pacial
da pilocarpina é:
a) 1 b) 2 c) 0 d) 3 e) 4
RESOLUÇÃO:
O número de átomos de carbono assimétrico (C*) na fórmula espacial da
pilocarpina é 2.
Resposta: B
O
O N
N
H
|
H3C — C — CH3 ⎯→
|
CH3
�C4H10
Cl Cl
| |
H2C — C — CH3
|
CH3
Cl H
| | 
HC — C — CH3
| |
Cl CH3
Cl H Cl
| | |
H2C — C — CH2
|
CH3
3 isômeros
diclorados
C2_A_QUI_ALICE_PROF 05/10/10 10:02 Página 17

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