MATERIAL 12

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Material de Estudo 12: Química Orgânica - Reações Orgânicas 
 
 
1. A hidratação de alcenos, catalisada por ácidos fortes como o ácido sulfúrico (H₂SO₄) ou o 
ácido fosfórico (H₃PO₄), é uma reação de adição que segue a regra de Markovnikov. Qual é o 
principal produto formado nessa reação e qual a implicação da regra de Markovnikov? 
a) Um álcool, com o grupo hidroxila (-OH) se ligando ao carbono menos hidrogenado do 
alceno. b) Um álcool, com o grupo hidroxila (-OH) se ligando ao carbono mais hidrogenado 
do alceno. c) Um aldeído, devido à oxidação do alceno. d) Uma cetona, devido à oxidação do 
alceno. e) Um éter, devido à reação do alceno com a água em meio ácido. 
Resposta: a) Justificativa: A hidratação de alcenos em meio ácido é uma reação de adição 
eletrofílica. A regra de Markovnikov estabelece que, em reações de adição a alcenos, o 
hidrogênio do reagente (neste caso, H⁺ do ácido) se adiciona ao carbono da dupla ligação que 
possui o maior número de átomos de hidrogênio, enquanto o outro grupo (neste caso, -OH 
da água) se adiciona ao carbono menos hidrogenado. Isso ocorre devido à formação do 
carbocátion mais estável (carbocátion terciário > secundário > primário). 
2. A reação de um álcool com um ácido carboxílico, em presença de um catalisador ácido e, 
muitas vezes, sob aquecimento, é conhecida como reação de esterificação de Fischer. Qual o 
tipo de composto orgânico formado nessa reação e qual a sua principal característica? 
a) Um éter, caracterizado por sua baixa reatividade. b) Um éster, caracterizado por seu aroma 
agradável, frequentemente utilizado em flavorizantes e perfumes. c) Uma amida, 
caracterizada por sua alta basicidade. d) Um anidrido, caracterizado por sua alta reatividade 
com água. e) Uma cetona, caracterizado pelo grupo carbonila 
Resposta: b) Justificativa: A esterificação de Fischer é uma reação de condensação, onde o 
grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico reage com o hidrogênio do grupo hidroxila do 
álcool, formando uma molécula de água (H₂O) e um éster. Os ésteres são compostos 
orgânicos caracterizados pelo grupo funcional -COO- e, em geral, possuem aromas 
agradáveis, sendo amplamente utilizados na indústria de alimentos e cosméticos. 
3. A reação de bromação de um alcano, na presença de luz ultravioleta (UV) ou calor, é uma 
reação de substituição radicalar. Qual o reagente utilizado nessa reação e qual a principal 
característica desse tipo de reação em relação à seletividade? 
a) Bromo molecular (Br₂), reação pouco seletiva, formando uma mistura de produtos. b) 
Ácido bromídrico (HBr), reação altamente seletiva, formando apenas um produto. c) 
Brometo de hidrogênio (HBr) em peróxido, reação com adição anti-Markovnikov. d) N-
bromosuccinimida (NBS), reação específica para bromação alílica. e) Bromo em meio aquoso. 
Resposta: a) Justificativa: A bromação de alcanos é uma reação de substituição, onde um 
átomo de hidrogênio do alcano é substituído por um átomo de bromo. A reação ocorre por 
um mecanismo radicalar, iniciado pela quebra homolítica da ligação Br-Br pela luz UV ou 
calor, gerando radicais bromo (Br•). Esses radicais são altamente reativos e pouco seletivos, 
atacando diferentes posições na cadeia carbônica do alcano, levando à formação de uma 
mistura de produtos mono e polibromados. 
4. A reação de um haleto de alquila com uma base forte, como o hidróxido de potássio (KOH) 
em etanol, geralmente leva à formação de qual tipo de produto orgânico, através de qual 
mecanismo de reação? 
a) Um álcool, através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1). b) Um 
álcool, através de uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2). c) Um alceno, 
através de uma reação de eliminação unimolecular (E1). d) Um alceno, através de uma 
reação de eliminação bimolecular (E2). e) Um éter, através de uma reação de substituição 
nucleofílica. 
Resposta: d) Justificativa: Haletos de alquila podem sofrer reações de substituição 
nucleofílica (SN1 ou SN2) ou de eliminação (E1 ou E2). A escolha do mecanismo e, 
consequentemente, do produto formado, depende de vários fatores, incluindo a estrutura do 
haleto de alquila, a força da base/nucleófilo e o solvente utilizado. Em geral, bases fortes, 
como o KOH em etanol, favorecem reações de eliminação bimolecular (E2), levando à 
formação de alcenos. A base remove um próton (H⁺) do carbono vizinho ao carbono que 
contém o halogênio, formando uma ligação dupla (C=C) e liberando o halogênio. 
5. A reação de um aldeído ou cetona com um reagente de Grignard (RMgX), seguida de 
hidrólise ácida, é uma importante reação de adição nucleofílica que permite a formação de 
álcoois. Qual tipo de álcool é formado quando se utiliza um aldeído (exceto formaldeído) e 
qual tipo é formado quando se utiliza uma cetona? 
a) Um álcool primário em ambos os casos. b) Um álcool secundário em ambos os casos. c) 
Um álcool terciário em ambos os casos. d) Um álcool secundário quando se utiliza um 
aldeído (exceto formaldeído) e um álcool terciário quando se utiliza uma cetona. e) Um 
álcool primário quando se utiliza um aldeído (exceto formaldeído) e um álcool secundário 
quando se utiliza uma cetona. 
Resposta: d) Justificativa: O reagente de Grignard (RMgX) é um nucleófilo forte que ataca o 
carbono carbonílico (C=O) de aldeídos e cetonas. O produto inicial da reação é um alcóxido, 
que, após hidrólise ácida, forma um álcool. A natureza do álcool formado depende do 
composto carbonílico de partida: * Formaldeído (H₂C=O) + RMgX → Álcool primário. * Outros 
aldeídos (RCHO) + RMgX → Álcool secundário. * Cetonas (R₂C=O) + RMgX → Álcool terciário.