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Engenharias e Exatas | Centro Universitário das Américas – FAM | Roteiro de Aula Prática 1 Escola de Engenharia e Exatas Química Orgânica Roteiro Experimento 01 Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 2 SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE 1. MATERIAIS NECESSÁRIOS Anidrido Maléico Acetanilida Ácido Cítrico Ácido Oxálico Sacarose Ácido benzóico Carbonato de sódio Tubo de Thiele Iodeto de potássio sólido(KI) Ciclohexano Iodo sólido (I2) Etanol 96% Solução saturada de FeSO4 2. INTRODUÇÃO Forças Intermoleculares Além da ação das ligações covalentes, que permitem a união de átomos para a formação de moléculas, existem as forças intermoleculares que, como o nome sugere, atuam entre as moléculas. As forças intermoleculares são de natureza eletrostática e, em geral, e são as responsáveis pela existência dos estados líquido e sólido das substâncias moleculares e, portanto, pelas diferentes temperaturas de fusão e ebulição, conforme a sua magnitude. As forças intermoleculares têm uma grande dependência das diferenças de eletronegatividade (polaridades) dentro das estruturas moleculares e da própria geometria molecular. A Tabela 1 apresenta os fatores que caracterizam as interações intermoleculares. Tabela 1 – Características das interações intermoleculares Interação intermolecular Característica Íon–dipolo Ocorre entre íons e solventes polares Ligação de Hidrogênio Ocorre entre moléculas com ligações: OH, NH e/ou FH Dipolo–Dipolo Ocorre entre moléculas polares Dispersão de London Ocorre entre todas as moléculas. A força depende do tamanho e da polarizabilidade Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 3 Ponto de fusão (PF) Os sólidos iônicos são aglomerados de íons, muitas vezes formando arranjos bem organizados chamados de retículo cristalino ou rede cristalina (Figura 1 (A)). Tais retículos assumem várias formas (ex.: cúbico, hexagonal, rômbico, monoclínico, etc.). Os sólidos moleculares (Figura 1 (B)) são constituídos por moléculas que, devido às forças intermoleculares, aglomeram-se, dando origem à fase sólida. Os sólidos moleculares também podem formar redes ou assumir fases amorfas. O ponto de fusão de uma substância é a temperatura na qual a fase líquida e a fase sólida coexistem em equilíbrio, sob uma determinada pressão. Quando o sólido se funde, as interações que mantêm a fase sólida são destruídas; assim, nos sólidos moleculares, as forças intermoleculares (ligações de hidrogênio, interações entre dipolos permanentes ou instantâneos) são parcialmente rompidas. A temperatura de fusão fornece uma ideia da intensidade das forças de atuação entre as unidades que constituem os cristais iônicos (energia reticular, nos compostos iônicos) e da magnitude das forças intermoleculares nos cristais moleculares (compostos moleculares). Além disso, a faixa de fusão (intervalo entre o início e o término da fusão) dá informações sobre a pureza e a porcentagem de cristalinidade do material (razão molar entre a parcela cristalina e amorfa de um material). Em geral, um material 100% cristalino terá o seu ponto de fusão bem definido, enquanto outro, com grande porcentagem amorfa, ou com significativa porcentagem de impureza, terá o seu ponto de fusão deslocado e com um intervalo largo de fusão (que pode chegar a dezenas de graus). (A) rede iônica (LiCl) (B) rede molecular (H2O) Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 4 (C) rede metálica (níquel) Figura 1 – Representação dos arranjos: (A) retículo cristalino ou rede cristalina, (B) sólidos moleculares, (C) rede metálica A Tabela 2 apresenta alguns exemplos de faixas de fusão de compostos puros. Tabela 2 – Exemplos de faixas de fusão de algumas substâncias puras. Substância Faixa de fusão (°C) Anidrido maleico 52 a 54 Parafina 56 a 58 Naftaleno 78 a 80 Acetamida 80 a 81 Ácido benzóico 121 a 122 -Naftol 121 a 122 Ureia 132 a 133 Ácido salicílico 156 a 158 Benzanilida 160 a 161 Solubilidade e miscibilidade A solubilidade é capacidade de um soluto se dissolver em solvente e a miscibilidade é a capacidade de duas ou mais substâncias líquidas formarem uma mistura homogênea. Tanto a solubilidade quanto a miscibilidade são propriedades grandemente influenciada pelas forças intermoleculares. Assim, o fato de o açúcar se dissolver com facilidade em água se deve à formação de ligações de hidrogênio entre a molécula da sacarose e as moléculas de água; de forma semelhante, ocorre a interação entre NaCl e água (interação íon-dipolo), que permite a solubilidade desse sal em água. Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 5 Alguns fenômenos curiosos, e outros vitais, da natureza se explicam pelas forças intermoleculares, como exemplo tem-se o pareamento das cadeias do DNA por meio da interação entre as bases nitrogenadas (adenina – A, citosina – C, guanina – G, timina – T) formando a dupla hélice, que carrega o código genético. Por outro lado, o fato de duas substâncias não se misturarem (insolubilidade ou imiscibilidade), indica pouca interação entre elas, como, por exemplo, um sistema água (polar) e óleo (apolar). Procedimento I) Determinação da temperatura de fusão de uma substância pura a) Colocar uma amostra sólida da substância pura (indicada na Tabela 2) em um tubo capilar de vidro, virando a entrada do tubo capilar para baixo e pressionando levemente sobre a amostra. b) Realizar o empacotamento da amostra no tubo capilar deixando-o cair verticalmente dentro de um tubo de vidro de cerca de 1 m de comprimento até compactação da amostra (com aproximadamente 12 mm de altura da amostra). c) Montar a aparelhagem conforme indicado na Figura 2 (A), utilizando um tubo de Thiele com banho de óleo de silicone e aquecimento com bico de Bunsen. d) Iniciar o aquecimento, procurando mantê-lo o mais brando possível. A temperatura deve ser anotada quando for observada a primeira gota de líquido (temperatura inicial de fusão) e quando todo o material se encontrar na fase líquida (temperatura final de fusão). Com o intuito de obter um maior controle do processo de fusão, favorecendo, assim, a observação das temperaturas inicial e final de fusão da substância-problema, é ideal que o aquecimento seja conduzido a uma taxa de 10 °C/min. e) Cada grupo deverá realizar o procedimento de a) a d) com uma substância pura, indicada pelo(a) professor(a). Anotar o código da amostra. Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 6 Tubo de Thiele Figura 2 – Esquema da aparelhagem para determinação do ponto de fusão - Tubo de Thiele. II) Determinação da solubilidade de iodeto de potássio (KI) a) Colocar alguns cristais de iodeto de potássio (KI) em um tubo de ensaio seco. a) Adicionar 30 gotas de água destilada sob agitação. b) Repetir o mesmo procedimento (itens a) e b)) em dois outros tubos de ensaio utilizando álcool etílico (C2H5OH) e cicloexano (C6H12) como solventes. c) Comparar a solubilidade do KI em cada tubo. III) Determinação da solubilidade de iodo (I2) a) Colocar um cristal pequeno de iodo (I2) em um tubo de ensaio seco. b) Adicionar 30 gotas de água destilada ao tubo de ensaio sob agitação. Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/17 c) Repetir o mesmo procedimento (itens a) e b)) em dois outros tubos de ensaio utilizando álcool etílico (C2H5OH) e cicloexano (C6H12) como solventes. d) Comparar a solubilidade do I2 em cada tubo. IV) Determinação da miscibilidade de solventes a) Em três tubos de ensaio secos, preparar as três misturas a seguir: água e álcool etílico, água e cicloexano, álcool etílico e cicloexano. As soluções devem ser preparadas adicionando 15 gotas de cada solvente. b) Agitar para avaliar a miscibilidade dos solventes. V) Determinação do volume da mistura água e álcool a) Em uma proveta de 100 mL, colocar 40 mL de água e acrescentar, lentamente e sem misturar, 40 mL de álcool (96 %). A mistura deve ser agitada vigorosamente e deixada em repouso por cerca de 1 minuto. b) Anotar o volume final da mistura (mL). VI) Observação e análise da mistura de solução saturada de FeSO4 e álcool a) Coloque 10 mL de solução saturada de FeSO4 em um béquer de 100 mL. Acrescente, lentamente, 10 mL de álcool. Misture agitando. b) Descreva e explique o ocorrido. Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 8 3. FOLHA DO GRUPO DE ALUNOS (ENTREGA) ESCOLA DE ENGENHARIA E EXATAS Curso Unidade Turma Período Laboratório Professor Disciplina Nome do experimento Data: Nome completo: RA: Nome completo: RA: Nome completo: RA: Objetivos: (Qual a finalidade do trabalho realizado?) Entender a importância da atuação das forças intermoleculares nas propriedades físicas das substâncias orgânicas, tais como ponto de fusão, solubilidade e miscibilidade. Análise dos Dados e Resultados 1. Descreva o observado nos itens I a VI. Identifique a sua amostra, mostre a estrutura química e diga quais forças intermoleculares envolvidas na molécula. Qual o código dela? Centro Universitário das Américas – FAM | Escola de Engenharia e Exatas QUÍMICA ORGÂNICA – SOLUBILIDADE, PONTO DE FUSÃO E MISCIBILIDADE– 2025/1 9 Conclusões: (comentários e avaliação dos resultados obtidos) 4. REFERENCIAL BIBLIOGRÁFICO 1. MATERIAIS NECESSÁRIOS Forças Intermoleculares Ponto de fusão (PF) Solubilidade e miscibilidade I) Determinação da temperatura de fusão de uma substância pura II) Determinação da solubilidade de iodeto de potássio (KI) III) Determinação da solubilidade de iodo (I2) IV) Determinação da miscibilidade de solventes V) Determinação do volume da mistura água e álcool VI) Observação e análise da mistura de solução saturada de FeSO4 e álcool