AROMATICOS 1234

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Compostos Aromáticos e 
suas reações
2015/
Química Orgânica I – 
Compostos Aromáticos
Os quimicos consideraram útil divir a totalidade dos compostos
 orgânicos em Duas grandes classes:
 compostos alifáticos e compostos aromáticos
Alifaticos são compostos de cadeia aberta e os ciclicos que se assemelham
 aos Compostos de cadeia aberta excepto nos casos em que aparece o grupo
 fenilo C6H5.
Compostos aromáticos são o benzeno e os compostos 
que assemelham ao Benzeno em comportamento quimico
COMPOSTO ALIFÁTICOS E AROMÁTICOS
Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são 
mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se 
presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade os 
especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, 
mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente 
um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétrões isolados, 
ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a 
esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada 
como uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância.[
AROMATICIDADE
Geralmente considera-se que ela ocorre devido aos 
eletrões estarem livres para circular por arranjos 
circulares de átomos, os quais se ligam um ao outro por 
uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente
Estrutura de ressonância
Cada hibridização sp2 do C no anel tem uma orbital p não 
hibridizada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe à volta 
do anel.
FORMULA MOLECULAR, ESTRUTURA DE KEKULÉ
ISÓMEROS DO BENZENO
1) Por substituição forma-se apenas um derivado mono substituido 
C6H5 Br
2) O BENZENO forma três derivados dissubstituídos
Reacções pouco comuns
• Alceno + KMnO4  diol (adição)
Benzeno + KMnO4  não existe reacção.
• Alceno + Br2/CCl4  dibrometo (adição)
Benzeno + Br2/CCl4  não existe reacção.
• Com catalisador FeCl3, Br2 reage com benzeno para formar 
bromobenzeno + HBr (substituição). Duplas ligações 
permanecem.
 
Estabilidade pouco usual
Hidrogenação de apenas uma ligação dupla do 
benzeno é endotérmica!
Conceito
• Benzeno: composto aromático e hidrocarboneto, 
ou seja, composto químico que contém apenas 
carbonos e hidrogénios em sua estrutura.
Compostos Aromáticos
História
COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM 
PROPRIEDADES SINGULARES, 
DESCOBERTO NO COMEÇO DO 
DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA.
• O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 
- 1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. 
Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de 
iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À partir de 
uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado 
da queima de gás usado por uma lamparina. 
Compostos Aromáticos
Reacções pouco comuns
• Alceno + KMnO4  diol (adição)
Benzeno + KMnO4  não existe reacção.
• Alceno + Br2/CCl4  dibrometo (adição)
Benzeno + Br2/CCl4  não existe reacção.
• Com catalisador FeCl3, Br2 reage com benzeno para formar 
bromobenzeno + HBr (substituição). Duplas ligações 
permanecem.
 
Histórico
Logo depois,no ano seguinte, Kekulé propôs a Logo depois,no ano seguinte, Kekulé propôs a 
hipótese da existência de um par de estruturas em hipótese da existência de um par de estruturas em 
equilíbrio, com a alternância de ligações duplas:equilíbrio, com a alternância de ligações duplas:
Compostos Aromáticos
Estrutura de ressonância
Cada hibridação sp2 do C no anel tem uma orbital p não 
hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe à 
volta do anel.
Compostos Aromáticos
Definição: Os compostos aromáticos são compostos orgânicos 
que contém um anel de benzeno nas suas moléculas ou que 
possuem propriedades químicas idênticas às do benzeno.
Ex: 
benzeno
ou
O H
OCH3
O
OH
benzaldeído Salicilato de metila
OH
O
Ácido benzóico
OH
O
O
O
Ácido acetilsalicílico
1834: 1ª síntese do benzeno, através de aquecimento do ácido 
benzóico com óxido de cálcio, por Eilhardt Mitscherlich. Utilizando 
medidas de massa específica de vapor, Mitscherlich mostrou ainda 
que o benzeno tinha a fórmula molecular C6H6. 
C6H5CO2H + CaO aquecimento C6H6 + CaCO3
benzenoác. benzóico
Nomenclatura dos derivados 
benzénicos
Em determinados compostos, benzeno é o nome padrão e o substituinte é 
simplesmente indicado por um prefixo. 
Ex: 
Para outros compostos, o substituinte e o anel benzénico tomados 
conjuntamente podem formar um novo nome. O metilbenzeno é 
normalmente chamado de tolueno, o hidróxibenzeno é chamado fenol e o 
amidobenzeno é chamado anilina. 
Outros exemplos:
Quando dois substituintes estão presentes, as suas posições relativas são 
indicadas pelos prefixos orto, meta e para (o-, m- e p-) ou através da 
utilização de números.
Dibromobenzenos:
Ácidos nitrobenzóicos:
Os dimetilbenzenos são normalmente chamados xilenos
Se mais de dois grupos estão presentes no anel benzénico, as suas 
posições devem ser indicadas através da utilização de números. 
Ex: 
O anel benzénico é numerado de forma a fornecer os menores números 
mais baixos possíveis para os substituintes.
Quando mais de dois substituintes estão presentes e os substituintes são 
diferentes, eles são relacionados em ordem alfabética. 
Quando um substituinte é aquele que, quando tomado junto com o anel 
benzénico fornece um novo nome-base, supõe-se que aquele substituinte 
está na posição 1 e o novo nome-padrão é utilizado. 
IQB/UFAL
Ex: 
Quando o grupo C6H5- recebe o nome como substituinte, ele é chamado 
grupo fenilo. Um hidrocarboneto composto de uma cadeia saturada e um 
anel benzénico normalmente recebe o nome como um derivado da unidade 
estrutural maior.Se a cadeia é insaturada, o composto pode receber o 
nome como um derivado daquela cadeia, independente do tamanho do 
anel. Ex:
IQB/UFAL
O grupo fenilo é normalmente abreviado como C6H5-, Ph-, ou ϕ
O nome benzilo é um nome alternativo para o grupo 
fenilmetilo. Ele é algumas vezes abreviado como Bn.
Exercício 1: Dê nomes para as seguintes estruturas:
 a) b) c) d) e)
CO2H
NO2
CH3
Br
Br
Br
NO2
NO2
NO2
NO2HO
Qorg I/UEM-FC.-D. Q
Exercício 1 (cont.): Dê nomes para as seguintes estruturas:
 f) g) h) i) j)
CO2H
NO2 Cl
OEt SO3H
Cl
CH2Br
NO2
NH2
Reações do benzeno
O benzeno reage com bromo mas apenas na presença de um 
catalisador ácido de Lewis como o brometo férrico. Entretanto 
ele não reage através de adição mas de substituição.
Substituição no benzeno: 
Adição no benzeno:
Estrutura de Kekulé para o benzeno
August Kekulé propôs a primeira estrutura exata para o benzeno. Kekulé 
sugeriu que os átomos de carbono do benzeno estão em um anel e estão 
ligados entre si através de ligações simples e duplas alternadas, sendo um 
átomo de hidrogénio ligado a cada átomo de carbono.
Baseado nas estruturas de Kekulé, seriam esperados 2 compostos 1,2-
dibromobenzenos, mas sabemos só existir 1.
Kekulé sugeriu um equilíbrio entre estes dois compostos para explicar sua 
observação, e sabe-se hoje que tal equilíbrio não existe.
Estabilidade do benzeno
O benzeno é mais estável do que do que a estrutura de Kekulé sugere.
O ciclohexeno pode ser hidrogenado facilmente a ciclohexano. Quando o Hº 
para essa reação é medido, encontra-se -120kJ mol-1
+ H2
Pt
cicloexeno cicloexano
Hº = -120kJ mol-1
A hidrogenação do 1,3-cicloexadieno libera aproximadamente duas vezes 
mais calor, e tem Hº = -232 kJ mol-1.
 
+ 2H2
Pt
1,3-cicloexadieno cicloexano
Calculado
Hº = 2x (-120) = -240kJmol-1
Observado
Hº = -232kJ mol-1
IQB/UFAL
Se o benzeno fosse simplesmente 1,3,5-cicloexatrieno, a previsão seria que o 
benzeno liberasse aproximadamente 360 kJ mol-1 [3x (-120)] quando fosse 
hidrogenado.
Quando o experimento é realizado, o resultado é diferente. A reação é 
exotérmica mas apenas por 208 kJ mol-1.
+ 3H2
Pt
benzeno cicloexano
Calculado
Hº = 3x (-120) = -360kJ mol-1
Observado Hº = -208kJ mol-1
Diferença = 152 kJ mol-1
Q.Org I-UEM
Teorias modernas da estrutura do benzeno
Explicação de ressonância da Estrutura do benzeno
O benzeno é particularmente estável porque estruturas de ressonância 
equivalentes e importantes
Cada ligação carbono-carbono tem distância de 1,39A, a qual está entre uma 
ligação carbono-carbono simples (1,47A) e uma ligação dupla carbono-
carbono (1,33A)
Frequentemente o híbrido é representado por um círculo em um hexágono
IQB/UFAL
Explicação de orbital molecular da estrutura 
do benzeno
Os carbonos no benzeno são hibridizados sp2 com orbitais p em 
todos os 6 carbonos
Os orbitais p se sobrepõem ao redor do anel para formar um 
orbital molecular ligante com densidade eletrônica acima e 
abaixo do plano do anel. 
Existem 6 elétrões em orbitais moleculares p ligantes para o 
benzeno
Regra de Hückel: a regra 4n + 2 elétres 
Um anel plano monocíclico no qual cada átomo tem um orbital p e 4n + 2 
elétrons são aromáticos (n = 0, 1, 2, 3 etc).
Compostos aromáticos têm estabilização de ressonância
Benzeno é aromático: é plano, cíclico, tem um orbital p em cada carbono e 6 
elétrons p (n = 1).
Existe um método simples de polígono e círculo para derivar as energias 
relativas dos orbitais moleculares p de um sistema monocíclico conjugado
Um polígono correspondendo ao anel é inscrito dentro de um círculo com um 
vértice do polígono na parte de baixo
Uma linha horizontal curta do lado de fora é desenhada onde os vértices do 
polígono tocam o círculo – cada linha correspondendo ao nível de energia do 
orbital molecular p nestes átomos.
Uma linha horizontal tracejada no meio do círculo indica a separação dos 
orbitais ligantes e não ligantes 
Q.Org I-UEM
Benzeno: 3 orbitais ligantes e 3 não ligantes
Todos os orbitais ligantes são cheios e não existem elétrões nos 
orbitais anti-ligantes.; o benzeno tem uma camada completa de 
elétrões delocalizados e é muito estável.
Ciclooctatetraeno: 2 orbitais não ligantes com um elétron cada
Esta configuração é instável; ciclooctatetraeno adota uma conformação não 
plana com ligações p localizadas para evitar esta instabilidade. 
Anulenos
Anulenos são compostos monocíclicos com ligações simples e duplas 
alternadas
Anulenos são nomeados usando um número em colchetes que indicam o 
tamanho do anel
Benzeno é um [6]anuleno e ciclooctatetraeno é um [8]anuleno
Um anuleno é aromático se tem 4n + 2 elétrons p e um esqueleto de carbono 
planar 
Os [14] e [18]anulenos são aromáticos (4n + 2, onde n = 3,4)
O [16]anuleno não é aromático
Prof. Pagula
Os [10] anulenos a seguir poderiam ser aromáticos mas nenhum deles é plano
4 não é plano devido à interação estérica entre os hidrogênios indicados
5 e 6 não são planos devido à grande tensão angular caso a molécula fosse plana
Ciclobutadieno é um [4]anuleno e não é aromático
Ele não segue a regra de 4n + 2 elétrons  e é altamente instável
Q.Org I-UEM
Uma vez que o produto aromático da substituiçãao é muito mais 
estável que o produto nao aromático da adição, o benzeno sofre 
reações de substituicao Electrofilica que conservam a aromaticidade
 em vez das reações de adição electrofilica característica dos alcenos
 que eliminaria a aromaticidade. A REACAO DENOMINA-SE 
REACAO DE SUBSTITUICAO electrofilica Aromática
Diagrama do perfil de energia da reacao correspondente a 
substituição e adição electrofilica ao benzeno
Reações de substituição eletrofílica aromática
As reações mais características dos arenos (compostos 
aromáticos) são as reações de substituição que ocorrem quando 
eles reagem com reagentes eletrofílicos. 
Essas reações são do tipo genérico mostrado a seguir:
+ E-AArH ArE + H-A
+ E-A + H-A
E
ou
Os eletrófilos são um íon positivo (E+) ou alguma outra espécie 
deficiente em elétrons com uma carga parcial positiva grande
Q.Org I-UEM
IQB/UFAL
Mecanismo para a substituição eletrofílica aromática
O benzeno é suscetível ao ataque eletrofílico por causa de seus 
elétrões p expostos
Apesar se o benzeno ser suscetível ao ataque eletrofílico, ele 
sofre reações de substituição ao invés de reações de adição.
A substituição permite que o sexteto aromático de elétrons p 
seja regenerado após o ataque pelo eletrófilo ter ocorrido.
Os eletrófilos atacam o sistema p do benzeno para formar um 
carbocátião cicloexadienilo não-aromático conhecido como ião 
arénio.
Em seguida o prótão é removido do átomo de carbono do ião 
arénio que contém o eletrófilo. Os eletrões que ligavam esse 
prótão ao carbono tornam-se uma parte do sistema p.
Q.Org I-UEM
Diagrama de energia livre para uma reação de substituição 
eletrofílica aromática.
A primeira etapa é altamente endotérmica e tem uma energia de 
ativação alta. Esta etapa requer a perda da aromaticidade do 
anel benzeno muito estável, o que é desfavorável.
A segunda etapa é altamente exotérmicae tem uma energia de 
ativação baixa. O anel recupera sua estabilização aromática, que 
é um processo muito favorável. 
Halogenação do benzeno
A halogenação do benzeno requer a presença de ácido de Lewis. 
Iodo é extremamente inerte e um método alternativo de iodação 
é necessário
Q.Org I-UEM
IQB/UFAL
Mecanismo para a halogenação do benzeno
Etapa 1: bromo reage com brometo férrico para gerar uma espécie de bromo eletrofílico
Etapa 2: o bromo altamente eletrofílico reage com os elétrons p do anel benzeno, 
formando um íon arénio
Etapa 3: Um protão é removido do ião arénio e a aromaticidade é regenerada
IQB/UFAL
Nitração do benzeno
A nitração do benzeno ocorre com uma mistura de ácido nítrico e 
ácido sulfúrico concentrados
O eletrófilo para a reação é o ião nitrónio (NO2+)
IQB/UFAL
Sulfonação do benzeno
O benzeno reage com ácido sulfúrico fumante (contendo trióxido 
de enxofre) à temperatura ambiente para produzir o ácido 
benzenossulfónico
A sulfonação também ocorre em ácido sulfúrico puro, embora mais 
lentamente
A sulfonação é um equilíbrio: todas as etapas envolvidas estão 
em equilíbrio
O produto de desulfonação é favorecido usando ácido sulfúrico 
diluído (com alta concentração de água)
IQB/UFAL
Alquilação de Friedel-Crafts
Um anel aromático pode ser alquilado pelo haleto de alquilo na presença de ácido de 
Lewis. 
O ácido de Lewis serve para gerar o eletrófilo carbocátião
aro
IQB/UFAL
Haletos de alquilo primários provavelmente não formam 
carbocátiões simples mas o carbono primário no complexo 
desenvolve considerável carga positiva
Qualquer composto que pode formar um carbocatião pode ser 
usado para alquilar um anel aromático
IQB/UFAL
Acilação de Friedel-Crafts
Um grupo acil tem um carbonilo ligado a um grupo R
A acilação de Friedels-Crafts requer a reação de um cloreto de 
ácido ou um anidrido de ácido com um ácido de Lewis tal como 
cloreto de alumínio
Os cloretos de acilo, também chamados cloretos de ácido são 
facilmente preparados, através do tratamento de ácidos 
carboxílicos com cloreto de tionilo (SOCl2) ou pentacloreto de 
fósforo (PCl5).
IQB/UFAL
O eletrófilo na acilação de Friedels-Craft é um ião acílio
O ião acílio é estabilizado por ressonância
IQB/UFAL
Limitações da reação de Friedel-Crafts
Na alquilação de Friedels-Craft, o intermediário carbocátião 
alquílico pode sofrer rearranjoa um carbocátião mais estável 
antes da alquilação
A reação com brometo de n-butilo leva a uma mistura de produtos 
derivados de carbocatiões primários e secundários 
Grupos fortemente sacadores de electrões tornam o anel 
aromático muito menos reativo para a alquilação ou acilação de 
Friedel-Crafts
Grupos amino também deixam o anel menos reativo para reações 
de Friedel-Crafts pois eles se tornam grupos sacadores de 
electrões através de reação ácido de Lewis-base com o 
catalisador ácido de Lewis
Haletos de arilo e de vinilo não podem ser usados em reações de 
Friedel-Crafts porque eles não formam carbocatiões rapidamente
A polialquilação ocorre frequentemente na alquilação de Friedel-
Crafts porque o primeiro grupo alquil introduzido ativa o anel 
para substituições adicionais 
Poliacilação não ocorre porque o grupo acil desativa o anel 
aromático para substituições adicionais
Q.Org I-UEM
IQB/UFAL
Aplicações sintéticas da acilação de Friedel-Crafts: Redução de Clemmensen
Acilações de Friedel-Crafts seguidas pela redução do grupo 
carboniloa em um grupo CH2 normalmente nos fornecem rotas 
muito melhores para alquilbenzenos não-ramificados do que as 
alquilações de Friedel-Crafts.
Ex: síntese do propilbenzeno
IQB/UFAL
Este método pode ser utilizado para adicionar um anel a um anel aromático começando com 
um anidrido cíclico
O reagente de Clemmensen não reduz o ácido carboxílico
IQB/UFAL
Efeito dos substituintes na reatividade e na orientação
A natureza do grupo já presente no anel aromático afeta a 
reatividade e a orientação do novo substituinte
Grupos desativadores fazem o anel aromático ser menos 
reativo do que o benzeno
Grupos ativadoresfazem o anel aromático ser mais reativo do 
que o benzeno
Orientadores orto-para fazem com que o novo substituinte vá 
para as posições orto e para
Orientadores meta fazem com que o novo substituinte vá para a 
posição meta
Grupos ativadores: diretores Orto-para 
Todos os grupos ativadores são também diretores orto-para 
Excessão para os haletos que são orto-para diretores e 
fracamente desativadores
O grupo metil do tolueno é diretor orto-para – O tolueno reage 
mais rapidamente que o benzeno
O grupo metil do tolueno é ativador e diretor orto-para
Na nitração por exemplo, o tolueno reagem 25x mais rápido do 
que o benzeno
Quando o tolueno sofre substituição eletrofílica a maioria das 
substituições ocorre nas substituições orto e para
A nitração do tolueno na presença de ác. Nítrico e ác. Sulfúrico 
leva à formação de mononitrotoluenos nas seguintes proporções:
96% dos produtos têm o grupo nitro em uma posição orto ou para. 
Apenas 4% têm o grupo nitro em uma posição meta.
Grupos amino e hidroxilo são também ativadores e diretores 
orto-para Estes grupos são tão ativadores que catalisadores 
frequentemente não são necessários
Grupos alquilo e heteroátomos com pares de eletrões não-
compartilhados ligados ao anel aromático são ativadores orto-
para
IQB/UFAL
Grupos desativadores:meta diretores
 Grupos retiradores de eletrões poderosos tais como nitro, carboxilo e sulfonato são 
desativadores ediretores
 meta
Substituintes halogênio: Desativadores orto-para
Cloro e bromo são fracamente desativadores mas também são orto-para diretores
Na substituição eletrofílica do clorobenzeno, os produtos orto e para são maoritários 
Classificação dos substituintes
IQB/UFAL
Teoria do efeito de substituintes na substituição eletrofílica 
aromática
Reatividade: O efeito de grupos doadores e retiradores de elétrons
Grupos doadores de elétrons ativam o anel para reações subsequentes
Grupos doadores de elétrons estabilizam o estado de transição na primeira etapa da substituição 
aumentando a velocidade da reação
Grupos retiradores de elétrons desativam o anel para reações subsequentes 
Grupos retiradores de elétrons desestabilizam o estado de transição diminuindo a velocidade da reação
Perfil de energia livre comparando a estabilidade para o primeiro estado de transição 
na substituição eletrofílica quando vários tipos de substituintes já estão no anel
Os substituintes são doadores de elétrons, neutros e retiradores de elétrons
IQB/UFAL
O efeito indutivo de alguns substituintes Q surge da interação da ligação polarizada de 
Q com a carga positiva em desenvolvimento no anel, à medida que ele é atacado por 
um eletrófilo 
Se Q é um grupo retirador, o ataque ao anel é lento porque isto leva a uma carga positiva adicional no 
anel
Efeito indutivo e de ressonância: Teoria da orientação
Outros grupos retiradores de elétrons onde o átomo diretamente ligado ao anel tem carga positiva parcial 
ou completa
O efeito de ressonância de Q se refere à sua capacidade em aumentar ou diminuir a 
estabilização de ressonância do íon arênio
Quando Q tem um par de elétrons não ligantes no átomo diretamente ligado ao anel, este 
pode estabilizar o íon arênio fornecendo um contribuinte de ressonância no qual a carga 
positiva localiza-se em Q.
O efeito de ressonância por doação de elétrons aplica-se com diminuição da força na 
seguinte ordem:
IQB/UFAL
Grupos orientadores Meta
Os grupos orientadores meta tem uma carga positiva parcial ou completa no átomo 
diretamente ligado ao anel aromático
O grupo triflúormetil desestabiliza o ião arénio intermediário nas substituições orto e para
O ião arénio resultante da substituição meta não é tão desestabilizado e assim a substituição meta é 
favorecida
IQB/UFAL
Grupos orientadores orto-para
Muitos orientadores orto-para têm grupos contendo um par de elétrons não 
compartilhado no átomo diretamente ligado ao anel
Grupos ativadores contendo eletrões não compartilhados no átomo ligado ao anel exercem 
primariamente efeito de ressonância 
O anel aromático é ativado devido ao efeito de ressonância destes grupos
Eles são diretores orto-para porque contribuem com uma forma de ressonância importante que 
estabiliza o ião arênio apenas no caso de substituições orto e para 
Esta contribuição de ressonância que envolve o heteroátomo é particularmente importante porque a 
regra do octeto é satisfeita para todos os átomos no ião arénio. 
IQB/UFAL
Grupos orientadores orto-para
IQB/UFAL
Grupos halogénio são diretores orto-para mas desativadores
O efeito indutivo sacador de eletrões do haleto é a influência primária que desativa 
compostos haloaromáticos para a substituição eletrofílica aromática
O efeito de ressonância elétron-doador do par de eletrões não compartilhados do halogénio é 
a influência primária do seu efeito ativador orto-para
IQB/UFAL
Reactividade e orientação de 
alquilbenzenos
Grupos alquil activam o anel aromático através da estabilização 
por efeito indutivo do estado de transição que conduz ao ião-
arénio
Grupos alquil são orto-para diretores porque eles estabilizam por 
efeito indutivo uma das formas de ressonância do ião-aréni em 
substituições orto e para
Sumário dos desativadores
Mais desativadores
Halobenzenos
• Halogénios são desactivadores na substituição electrofilica, 
mas são directores orto e para.
• Dado que os halogénios são muito electronegativos, eles 
retiram densidade electrónica do anel por indução ao longo 
da ligação sigma.
• Mas os halogénios têm pares de electrões não partilhados 
que podem estabilizar o complexo sigma por ressonância. 
 
Sumário dos efeitos directores
Substituintes múltiplos
O substituintes mais fortemente activador 
determinará a posição do substituinte 
seguinte. Pode haver misturas.
OCH3
O2N
SO3
H2SO4
OCH3
O2N
SO3H
OCH3
O2N
SO3H
+
Compostos alifático- aromáticos
os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles 
compostosque possuem um ou mais anéis 
aromáticos, ou seja, são derivados do benzeno, 
mostrado abaixo:
Histórico
Nós agora sabemos que o benzeno é, realmente, 
hexagonal, com as ligações carbono-carbono 
de tamanho menor do que uma simples C-C, 
mas maior do que uma dupla ligação C-C. 
Compostos Aromáticos
• Conforme mostrado na aula anterior 
sobre:
• Hidrocarbonetos Aromáticos e sua 
Nomenclatura, 
• os hidrocarbonetos aromáticos são 
aqueles compostos que possuem um ou 
mais anéis aromáticos, ou seja, são 
derivados do benzeno, mostrado abaixo:
CLASSIFICACAO DOS COMPOSTOS 
AROMATICOS
• De acordo com a quantidade de anéis ou 
núcleos aromáticos, os hidrocarbonetos 
aromáticos podem ser classificados em 
dois tipos:
• 1. Hidrocarbonetos aromáticos 
mononucleares ou monocíclicos;
• São aqueles que possuem apenas um 
anel aromático, sendo que podem ser 
subdivididos em:
• 1.1 – Com ramificações saturadas 
(benzénicos): obedecem à fórmula CnH2n-
6, sendo que n tem que ser um número 
inteiro igual ou menor que 6.
• Exemplos:
1.2 – Com ramificaçõesinsaturadas: São 
aqueles que possuem ligações duplas 
ou triplas entre carbonos das 
ramificações
2. Hidrocarbonetos aromáticos polinucleares ou 
policíclicos.
São aqueles que possuem mais de um anel aromático, sendo que 
podem ser subdivididos em:
2.1- Núcleos isolados: Seus anéis 
aromáticos estão separados.
2.2- Núcleos condensados: Seus anéis 
aromáticos estão juntos.
Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos 
condensados têm nomes particulares .
Derivados do naftaleno:
os átomos de carbono têm numeração fixa no caso dos 
naftalenos;
todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 
5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa);
os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 
são equivalentes e denominados carbono β(beta). 
Esses hidrocarbonetos policíclicos 
aromáticos, conhecidos como HPAs, e 
seus derivados são formados durante 
combustões incompletas de materiais 
orgânicos, como em churrascos, na 
queima de madeira, óleo diesel, de 
carvão, na incineração do lixo etc. Vários 
estudos têm demonstrado que muitos 
desses compostos são potentes agentes 
carcinogênicos e mutagênicos.
	PowerPoint Presentation
	Compostos Aromáticos
	Slide 3
	Slide 4
	Estrutura de ressonância
	FORMULA MOLECULAR, ESTRUTURA DE KEKULÉ
	Slide 7
	Reacções pouco comuns
	Estabilidade pouco usual
	Conceito
	História
	Slide 12
	Histórico
	Slide 14
	Slide 15
	Slide 16
	Slide 17
	Slide 18
	Slide 19
	Slide 20
	Slide 21
	Slide 22
	Slide 23
	Slide 24
	Slide 25
	Slide 26
	Slide 27
	Slide 28
	Slide 29
	Slide 30
	Slide 31
	Slide 32
	Slide 33
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	Sumário dos desativadores
	Mais desativadores
	Halobenzenos
	Sumário dos efeitos directores
	Substituintes múltiplos
	Compostos alifático- aromáticos
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	CLASSIFICACAO DOS COMPOSTOS AROMATICOS
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