SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

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CENTRO DE ESTUDOS OCTAVIO DIAS DE OLIVEIRA
FACULDADE UNIÃO DE GOYAZES
CURSO DE FARMÁCIA
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
Trindade
 2015 
CENTRO DE ESTUDOS OCTAVIO DIAS DE OLIVEIRA
FACULDADE UNIÃO DE GOYAZES
CURSO DE FARMÁCIA
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
Elcilene Baltazar 
Haielly Alves
João Honorato
Mara Virginia 
Relatório Acadêmico apresentado à Faculdade União de Goyazes como requisito avaliativo da disciplina de Química farmacêutica.
Orientadora: Prof. Carla Bastos
Trindade
2015
 SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
1-Introdução
Salicilato de metila, composto químico de fórmula C6H4(HO)COOCH3 (ou C8H8O3); também conhecido como éster metílico do ácido salicílico, ou óleo de gaultéria, óleo de bétula, metil-2-hidroxibenzoato, é um produto natural de muitas espécies de plantas. Algumas destas plantas que o produzem são chamadas gaultérias ou bétulas, vindo daí seus nomes comuns. É produzido, também, sinteticamente, por esterificação, pela reação do ácido salicílico com o metanol. O Salicilato de Metila tem ação repelente sobre insetos e carrapatos e usado em perfumaria, sabor de doces e medicamentos. Em medicamentos é usado por via tópica em casos de dores articulares e musculares. Usado para atrair abelhas da tribo Euglossine em trabalhos científicos. Ainda sobre suas aplicações, convém gizar que a propriedade analgésica desta substância vem sendo amplamente explorada pela indústria farmacêutica há anos. O famoso GELOL, por exemplo, indicado para o tratamento local de manifestações reumáticas, torcicolos, bursites, artrite, lumbago e torceduras, contém níveis seguros de salicilato de metila na sua composição. No entanto, algumas pessoas são sensíveis a este componente e por isso devem administrá-lo com cautela ou evitá-lo. Afinal, o seu uso em excesso – seja por ingestão, uso tópico ou inalação – pode causar tonturas, náuseas, letargia ou mesmo a morte em situações mais graves (raras).
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA
A preparação do salicilato de metila é realizada a partir da reação de esterificação entre ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado. Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.
1.1- Mecanismos de Reação
Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo à reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo OH do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o H do grupo OH ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.
2-Objetivo
Realização da síntese Salicilato de Metila.
3- Materiais e Reagentes 
Pipeta Balão volumétrico 50 mL 
Balança digital Espátula
Proveta Ácido Sulfúrico
Metanol Água destilada
Ácido Salicílico Pipetas graduada
Banho-maria Pêra de sucção
Erlenmeyer 
4- MÉTODO
Pensamos 1,5g de ácido salicílico e transferir para um balão volumétrico de 50 ml, depois adicionamos 4,5ml de metanol e homogeneizamos a solução e logo em seguida verificamos o cheiro e tava sem odor. Depois se adiciono 10 gotas de ácido sulfúrico e homogeneizamos e não apresento nenhum odor. Em seguida colocamos o balão volumétrico em banho-maria por 30 minutos em uma temperatura de 60° C. Quando deu 30 minutos, transferimos a solução para um erlenmeyer apresentou-se 20 mL de água destilada. Verificamos novamente o cheiro e ainda estava sem odor. 
 
5-Conclusão
Ao final de todo processo realizado, obtivemos um produto com coloração azulada porque o metano esta contaminado e a cor correta devia ser incolor. E o odor deveria ser de metol, devido à contaminação ficou com um odor adocicado bem estranho.
REFERÊNCIAS BIBLIOGÁFICAS
Campos, Marcello de Moura; Amaral, Luciano do; Seoud, Omar El; Alvarenga, Marden Antonio de; FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA; São Paulo:
E. Blucher,1980
L., BRUNTON, Laurence, CHABNER, Bruce A., and KNOLLMANN, Björn C.. As Bases Farmacológicas da Terapêutica de Goodman & Gilman, 12ª edição. AMGH, 2012. VitalBook file.
KOROLKOVAS, Andrejus, BURCKHALTER, Joseph. Química Farmacêutica. Rio de janeiro: Guanabara Koogan, 2008.