Relatorio Sintese do Acido acetilsalicilico

Relatorio Sintese do Acido acetilsalicilico

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Universidade Federal do Oeste da Bahia

Centro das Ciências exatas e das Tecnologias
Química Orgânica Experimental

Estudante: Danilo Guimarães do Rego

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO
ACETIL SALICÍLICO (AAS)

Barreiras BA
Junho de 2014

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INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico foi a primeira droga clinicamente testada antes da sua comercialização, em 1899. Mais de 100 bilhões de tabletes de aspirina são usados por ano em todo mundo para aliviar dores de cabeça, reumatismo e outras dores, controlar a febre, e artrite.

Na antiguidade o ácido salicílico era extraído das cascas do salgueiro S. salicifolia e usado no tratamento da dor, febre e inchaços. O ácido salicílico foi isolado na forma pura pela primeira vez em 1829 e sintetizado em laboratório no final do século 19. Os efeitos colaterais como sangramentos gástricos estimularam a busca por derivados mais convenientes que resultou na descoberta da aspirina.
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa na aspirina, que é uma droga da família dos salicilatos que tem propriedades analgésicas, antipiréticas e antiinflamatórias.
Síntese é um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes diferentes naturais ou não se obtém um produto com características distintas, no caso do ácido acetilsalicílico a sua síntese ocorre a partir da acetilação do ácido salicílico que consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com o anidrido acético sendo que o acido acético é eliminado durante o processo sendo que é necessária a utilização de acido sulfúrico como catalisador que reage com o anidrido acético primeiro para torná-lo mais reativo para a reação seguinte com o acido salicílico pois sem o catalisador a reação ocorreria porém o tempo para que essa reação ocorrer seria muito maior.
O objetivo deste experimento é sintetizar o ácido acetilsalicílico (ácido acetil salicílico) através da acetilação do ácido salicílico e a purificação do produto obtido através do processo de recristalização.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Adicionamos 8 ml de Anidrido Acético à 6,00 g de Ácido Salicílico contido em um Erlenmeyer de 125 ml onde foi gotejado 10 gotas de Ácido Sulfúrico com uma pipeta de Pasteur. O frasco com a mistura foi agitado e aquecido por cerca de 15 minutos à uma temperatura de 60 graus, em seguida colocamos o frasco num béquer com gelo e esperamos aproximadamente 17 minutos para o inicio da cristalização até que a cristalização se completou depois disso fizemos a filtração do sólido através da sucção com uma bomba de vácuo e um funil de Buchner com papel de vidro e um kitassato utilizando água destilada para arrastar o produto. O sólido obtido a partir da filtração foi dissolvido em 20 ml de etanol em um béquer mistura que foi aquecida em banho Maria até a sua dissolução completa, depois adicionamos aproximadamente 50 ml de água e esperamos o béquer esfriar lentamente e ultimamente procedemos com a filtração novamente.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
O método l de produção do ácido acetilsalicílico utilizado nesse trabalho prático envolve a transferência, catalisada por ácido, de um grupo acetileno do anidrido acético para um grupo hidroxila fenólico do ácido salicílico

A reação de acetilação em ambiente ácido se iniciou primeiramente a partir da ação catalítica do Ácido Sulfúrico que foi responsável pela protonação do grupo carbonílico de anidrido acético o que permitiu o ataque ao nucleofilo OH fenólico do Ácido Salicílico. Este ataque resulta da eliminação do Ácido acético que é um subproduto e a formação do Ácido acetilsalicílico.

O precipitado obtido depois da recristalização e depois de ter passado por um dessecador à vácuo até alcançar um peso constante foi devidamente pesado, sua massa final após o dessecamento foi de 6,1512g.

Em seguida o rendimento foi calculado da forma descrita abaixo:
 Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico

Peso molecular 138,074 g/mol 180,095 g/mol

Usando uma regra de três simples:
138,074 g 180,095 g

6,00 g x = 7,8260 g

A massa de 7,8260 g de ácido acetilsalicílico é a massa teórica correspondente à 100% usando a estequiometria da reação. Assim temos que:
7,8260 g 100%

6,1512 g x = 78,6%

Usando outra regra de três simples, obtemos então o rendimento da reação, que foi de 78,6%.
Nota-se que alguns fatores podem ter alterado o processo de recristalização impedindo melhores rendimentos pois para que isso aconteça os cristais devem, na etapa de refrigeração permanecer em repouso para aumentar a disposição das moléculas sob os retículos cristalinos formando um numero maior de cristais puros e na etapa de lavagem com etanol esse solvente deve estar a temperaturas baixas para que os cristais não se solubilizem evitando perdas de material.
O ponto de fusão da aspirina encontrado na literatura é Pf = 136ºC e o ponto de fusão do Ácido acetilsalicílico obtido nesta síntese foi Pf = 112ºC vamor menor que o previsto, diferença essa que sugere que ainda existe alguma impureza no produto final.
CONCLUSÃO
Através de uma reação de acetilação foi realizada a síntese do Ácido acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de recristalização com rendimento de 64,8% o que demonstrou perda de produto, entretanto não inviabilizou a formação do produto almejado pela reação de acetilação.

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFIA

HARRIS, Daniel C. Analise Química Quantitativa, LTC, 6ªed., 2005.

LANÇAS, Fernando M., “Extração em Fase Sólida” vol. 4. São Carlos, SP, 2004.

<http://pessoal.utfpr.edu.br/pali/arquivos/experimento%202(3).pdf> acessado em 27 de junho de 2014

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