Aula 10-Carboidratos

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Carboidratos-1
Estrutura e Propriedades dos MONOSSACARÍDEOS
Bioquímica I
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Carboidratos
Carboidratos: biomoléculas mais abundantes na face da Terra.	(glicídeos, sacarídeos ou hidratos de carbono)
~5 bilhões de toneladas de CO2 e H2O fixadas pelas plantas por ano
Incorporação de C inclui:
Celulose e produtos vegetais 
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Emissão de Carbono
Destino de Carbono
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Carboidratos
FUNÇÕES DE CARBOIDRATOS
 Reconhecimento e adesão celular
Glicoconjugados (+ proteínas ou lipídeos)
 Sinalização e Localização
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Carboidratos
 CLASSIFICAÇÃO
Monossacarídeos (açúcar simples): D-glicose, D-frutose 
Oligossacarídeos: (cadeias curtas de monossacarídeos)
	
	- dissacarídeos: sacarose (glicose+frutose)
	- glicoconjugados: açúcar + (proteína ou lipídeo)
Ligações Glicosídicas
Polissacarídeos (+20 unidades, centenas ou milhares):
	 - cadeia simples: celulose
	 - cadeia ramificada: glicogênio
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Monossacarídeos
MONOSSACARÍDEOS
Aldeídos ou cetonas com um ou mais hidroxilas na cadeia
Ligações C-C
Átomos de carbono (com hidroxilas) são centros quirais (estereoisômeros)
Incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água, insolúveis em solventes
Sabor doce
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Monossacarídeos
ALDOSES E CETOSES
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Monossacarídeos
ALDOSES E CETOSES
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Monossacarídeos
Nomenclatura
Cetoses (cetona)
Aldoses (aldeído)
Triose Tetrose Pentose Hexose Heptose
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Monossacarídeos
Estereoquímica dos monossacarídeos
Monossacarídeos - centros quirais - isômeros opticamente ativas
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Monossacarídeos
Sistema D, L - Fischer, 1891
gliceraldeído
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Monossacarídeos
Compara centro quiral mais distante do C carbonílico
Estereoisômeros D- e L- dos monossacarídeos
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Monossacarídeos
23
22
24 = 16 estereoisômeros
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Monossacarídeos
Epímeros: diferem na configuração de um carbono
D-glicose – D-manose (C2)
D-glicose – D-galactose (C4)
Estereoisômeros D das Aldohexoses
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Monossacarídeos
Estereoisômeros D das Cetohexoses
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Monossacarídeos
A reação catalizada por Xylose isomerase (E.C. 5.3.1.5) 
Interconversão aldose/cetose
A mesma enzima também pode usar D-glicose como substrato, sendo usada na fabricação de xarope de fructose, portanto as vezes e chamada glicose isomerase
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Monossacarídeos
Monossacarídeos comuns podem adotar estruturas cíclicas
Em solução aquosa formam-se estruturas cílicas (anel) em que o grupo carbonila forma uma ligação covalente com uma hidroxila da cadeia
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Monossacarídeos
Cria Carbono anomérica
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Monossacarídeos
Formação das estruturas cíclicas da D-Glicose
Hemiacetal intramolecular
Anéis de 6 átomos  PIRANOSES
 
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Monossacarídeos
Centro quiral em C1
Estereoisômeros  e 
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Monossacarídeos
Estruturas cíclicas das aldohexoses
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Monossacarídeos
Estrutura Cíclica das Cetohexoses
2
5
2
5
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Monossacarídeos
MUTARROTAÇÃO
-D-glicose  D20 = 112,2°
-D-glicose  D20 = 18,7 °
 D20 = 52,7°
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Monossacarídeos
Representação Cíclica dos Monossacarídeos
Fórmulas em perspectiva de Haworth
Anéis Planares
b-D-frutose
-D-glicose
-D-glicose
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Monossacarídeos
Conformação de monossacarídeoes - Anel piranosídico não é plano!
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Mais favorecida H em posições axiais
Monossacarídeos
Conformação de monossacarídeoes - Anel piranosídico não é plano!
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Organismos vivos possuem derivados das hexoses
Glicoproteínas de plantas
Parede celular Bacteriana
Impede saída da célula
Glicoproteínas de animais
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Monossacarídeos são Agentes Redutores
Reação de Fehling
pH alto: óxido cuproso (vermelho)
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Monossacarídeos
Glicose oxidase
+ O2
+ H2O2
peroxidase
Concentração da glicose sanguínea
Mudança de cor composto +