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Carboidratos Centro Universitário Estácio do Ceará Disciplina: Bioquímica Profª. Dra. Ingrid Figueiredo Ingrid.figueiredo@estacio.br http://www.estacio.br/ Carboidratos ❖ Moléculas orgânicas mais abundantes na natureza. ❖ Estrutura: (CH2O)n, podem conter N, P ou S . ❖ Sinonímia: sacarídeos, glicídios, glucídeos, hidratos de C, açúcares. ❖ Fornecem e armazenam energia (glicogênio e amido). ❖ Componente da membrana celular; da parede celular de bactérias; do exoesqueleto de muitos insetos e das fibras de celulose das plantas. ❖ Substratos de processos bioquímicos (glicólise e fermentação). CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Podem ser classificados quanto a possibilidade de hidrólise: OLIGOSSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, produzem de 3 a 10 monossacarídeos. Exemplos: octassacarídeos (8 monossacarídeos). DISSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos. Exemplos: Lactose (galactose + glicose), Maltose (glicose + glicose), Sacarose (glicose + frutose). MONOSSACARÍDEOS: açúcares simples que NÃO são quebrados em unidades menores. Exemplos: Glicose, Frutose e Galactose. POLISSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, fornecem mais de 10 monossacarídeos. Exemplos: amido, celulose, quitina, glicogênio. CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS Podem ser classificados quanto ao número de Carbonos: • TRIOSES: 3 carbonos • TETROSES: 4 carbonos • PENTOSES: 5 carbonos • HEXOSES: 6 carbonos • HEPTOSES: 7 carbonos Podem ser classificados quanto ao grupo funcional: • ALDOSES: apresentam grupo funcional aldeído • CETOSES: apresentam grupo funcional cetona Gliceraldeído (Aldotriose) Diidroxiacetona (Cetotriose) Trioses (3C) – mais simples Gliceraldeído (aldotriose) Diidroxicetona (cetotriose) Tetroses (4C) Eritrose (aldotetrose) Eritrulose (cetotetrose) Pentoses (5C) Ribose (aldopentose) Ribulose (cetopentose) Hexoses (6C) – mais comuns Glicose (aldohexose) Frutose (cetohexose) Monossacarídeos → Número de Carbonos aldotriose cetotriose aldotetrose cetotetrose aldopentose cetopentose aldohexose cetohexose Exemplos de Monossacarídeos Monossacarídeos Fonte Importância D-ribose Ácidos nucléicos ou derivado da glicose Componente dos nucleotídeos energéticos (ATP) e dos ácidos nucléicos (DNA e RNA) D-glicose Hidrólise do amido, glicogênio, sacarose, maltose, lactose e outros Principal combustível celular D-frutose Frutas, mel, sacarose e outros Convertido em glicose é utilizado como combustível celular D-galactose Leite e derivados Convertido em glicose é utilizado como combustível celular Monossacarídeos de interesse biológico Isômeros - Fórmula molecular igual – Estrutura diferente - Ex. frutose, glicose, galactose, manose - C6H12O6 (hexoses) Epímeros -Diferem em apenas um átomo de C Obs.: a contagem do C inicia-se na extremidade do carbono que contém carbonila. - Ex. glicose e galactose (Epímeros em C4). glicose e manose (Epímeros em C2). Isômeros e Epímeros Isômeros e Epímeros H2 - C - OH | C = O | H O – C – H | H – C – OH | H – C – OH | H2 - C – OH Frutose H - C = O | H – C – OH | H O – C – H | H – C – OH | H – C – OH | H2 - C – OH Glicose H - C = O | HO – C – H | H O – C – H | H – C – OH | H – C – OH | H2 - C – OH Manose Epímeros Centro quiral Todos os monossacarídeos exceto a diidroxiacetona, contém um ou mais átomos assimétricos (quiral) e assim ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Ligação que ocorre entre os monômeros para formar os polímeros (dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos). É formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar reage com o átomo de carbono da outra moléculade açúcar. Dissacarídeos DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE Maltose Glicose + Glicose Cereais Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar Lactose Glicose + Galactose Leite Oligossacarídeos HOMOPOLISSACARÍDEOS Constituídos por um tipo de açúcar Cadeia linear Cadeia ramificada HETEROPOLISSACARÍDEOS Cadeia linear com 2 tipos de monossacarídeos Cadeia ramificada com 3 tipos de monossacarídeos Polissacarídeos Amido: polissacarídeo de reserva dos vegetais. É a mais abundante e rica fonte alimentar de carboidratos para os animais. É encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais Entre os HOMOPOLISSACARÍDEOS mais importantes destacam-se: Formado exclusivamente por moléculas de a-D-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo a 1,4 em sua cadeia linear (amilose) e a 1,6 nas ramificações (amilopectina). Amilose: linear, ligações glicosídicas (a1→4) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (a1→4) e (a1→6) a cada 24 a 30 resíduos Celulose: principal constituinte das células vegetais (parede celular) conferindo-lhes resistência e proteção. Apresenta somente cadeias lineares. Formado exclusivamente por moléculas de b-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo b 1,4 (hidroxila do lado esquerdo). Suas cadeias retas são interligadas por ligações cruzadas com o hidrogênio, o que confere uma estrutura helicoidal muito resistente. Ligações glicosídicas b 1,4 10.000 a 15.000 D-glicose Cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Formado exclusivamente por moléculas de N-acetil-D-glucosamina ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipob 1,4. Suas cadeias retas são interligadas por ligações cruzadas com o hidrogênio, o que confere uma estrutura helicoidal muito resistente. Quitina: principal constituinte do exoesqueleto de artrópodes (insetos, caranguejos, lagostas, etc). É o segundo polissacarídeo mais abundante depois da celulose. Glicanos: - Formados por N-acetilglucosamina ligada ao ácido N-acetilmurâmico através ligação (b1→4). Componentes de peptideoglicanos da parede celular de bactérias Gram+ (Staphylococcus aureus). - Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Exemplo de HETEROPOLISSACARÍDEOS Polissacarídeos POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e fungos Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e algas Celulose Função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas Quitina Função estrutural. Compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em células animais
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