BDQ Prova QM 3

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QUÍMICA MEDICINAL 
 
Simulado: SDE0170_SM_201002051088 V.1 Fechar 
Aluno(a): BRUNA DE SOUZA DOS SANTOS Matrícula: 201002051088 
Desempenho: 0,0 de 0,5 Data: 22/10/2015 12:58:00 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201002202288) Pontos: 0,0 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, morfina e levofarnol 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201002251046) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Zidovudina 
 
Morfina 
 
Penicilina 
 
Sildenafil 
 
Metsergida 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201002202099) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201002202097) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201002202152) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast