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Este material foi organizado para auxiliar estudantes da área da saúde na fixação do conteúdo de Farmacologia, assim como para reciclar os conhecimentos dos profissionais, disseminando informação. Farmacocinética • Vias de administração • Absorção • Metabolismo dos fármacos • Distribuição • Eliminação dos fármacos Farmacodinâmica • Ligação fármaco-receptor • Receptores farmacológicos • Agonismo total, parcial, inverso e antagonismo • Famílias de receptores • Receptores acoplados a proteína G • Segundos mensageiros Objetivos: • Definir a Farmacocinética; • Entender as vias de administração, absorção, distribuição, metabolismo e eliminação dos fármacos; • Analisar as características que influenciam nos processos farmacocinéticos; • Definir a farmacodinâmica; • Compreender a relação entre fármaco e receptor; • Analisar as características dos receptores e dos fármacos, além do processo de transdução de sinal. Farmacologia, segundo a etimologia da palavra, é a ciência que estuda os fármacos e seus efeitos, sendo farmacocinética e farmacodinâmica os principais ramos. Farmacocinética é responsável por analisar o trajeto percorrido pelo fármaco, desde sua absorção até sua eliminação, passando pela distribuição e biotransformação ou metabolismo. Vias de administração Os fármacos novos são planejados e testados em uma forma posológica que é administrada por via específica. Quanto mais rápida a absorção, menor o tempo para alcançar a concentração máxima no plasma. Cada via de administração tem características peculiares em relação a farmacocinética, apresentando vantagens e desvantagens distintas. Via de administração Vantagens Desvantagens Intravenosa (IV) Efeitos imediatos, pois evita absorção; Biodisponibilidade de 100%; Extensa utilização em emergências; Permite titulação da dose; Adequação para grandes volumes. Aumenta os riscos de efeitos de efeitos adversos; Administração lenta; Inadequação para substâncias oleosas; Irreversível. Intramuscular (IM) Efeitos rápidos para soluções aquosas e lentas para oleosas; Alta biodisponibilidade; Mais segura do que a intravenosa; Pode se utilizar volumes moderados e veículos oleosos. Dor, desconforto, lesão celular; Não produz efeito imediato; Pode alterar exames laboratoriais (creatinocinase); Ocorrência de abscessos e reação alérgica. Subcutânea (SC) Efeitos rápidos para soluções aquosas e lentas para oleosas; Absorção lenta e constante (implantes); Adequação para algumas suspensões (insulina). Autoadministração; Dor e necrose; Administração de pequenos volumes. Oral (OR) Simples de baixo custo e indolor; autoadministração; Mais segura; Possibilidade de remoção do fármaco. Elevação extensa do metabolismo de 1° passagem; irritação das mucosas.; Absorção variável; Biodisponibilidade errática ou parcial. Inalatório (IN) Grande área de absorção; Efeitos rápidos; Utilizada para fármacos voláteis; Autoadministração. Dificuldade para regular a dose; Irritação do epitélio pulmonar; Administração e absorção errática. Absorção A absorção de um fármaco é definida como sua passagem do local de administração, atravessando as membranas biológicas, com destino a corrente sanguínea, considerando a amplitude dessa transferência. Diante disso, vários fatores influenciam diretamente a absorção, observe a tabela a seguir: Característica do fármaco Característica do meio fisiológico Hidrossolubilidade pH Natureza química, pka e potencial de ionização Integridade e espessura da barreira mucosa lipídica Coeficiente de partição Grau de vascularização Massa molar Dependência de transportadores de membrana O pH do meio e grau de vascularização dos orgãos têm relação direta com o processo de absorção. O estômago pode ser considerado de pouca importância, pois não têm uma mucosa adaptada para absorção e possui baixo grau de vascularização, apesar do pH entre 1 e 2,5 facilitar a absorção de fármacos de caráter ácido. Por outro lado, o intestino delgado possui alto grau de vascularização, além de elevada superfície de contato, permitindo a absorção da maioria dos fármacos ácidos ou básicos, apesar do pH entre 5 e 6 no duodeno e 8 na porção distal do íleo favorecer a absorção de fármacos de caráter básico. Na absorção dos fármacos, deve-se considerar como os fármacos atravessam as membranas biológicas e, nesse sentido, a difusão passiva, difusão facilitada e transporte ativo, são importantes por serem as principais formas de transporte dos fármacos. Difusão passiva Difusão facilitada Transporte ativo Fármaco se desloca da maior para a menor concentração, a favor do gradiente de concentração. Fármaco se desloca da maior para menor concentração, em maior velocidade e não proporcional ao gradiente de concentração. Fármaco se desloca da maior concentração para a menor, contra o gradiente de concentração. Não há gasto de energia Reserva energética para manter o sistema Há necessidade de energia via ATP Não apresenta seletividade Transportador facilita a passagem Presença de transportador Não pode ser saturada Pode ser saturado Pode ser saturado Não envolve inibição competitiva Pode existir inibição competitiva Ocorrência de inibição competitiva Hidrossolubilidade, lipossolubilidade e porção ionizada do fármaco são de extrema importância. Transportador de natureza desconhecida Transportador específico para uma substância. O esvaziamento gástrico e débito sanguíneo são importantes. O esvaziamento gástrico determinará o tempo que o medicamento permanecerá no estômago, influenciando na absorção e velocidade de chegada do medicamento ao intestino; e o débito sanguíneo se relaciona com a capacidade vascular do órgão, demandando maior tempo de contato com o fármaco. Metabolismo dos fármacos A maioria das drogas é metabolizada antes da catabolização no organismo. Após as reações de metabolização, todos os compostos formados tendem a ser mais hidrossolúveis e com menor atividade biológica. As reações de metabolização das drogas foram classificadas em duas categorias com processos de fases 1 e 2. Os processos de fase 1 envolvem oxidação, redução, e hidrólise. Essas reações fornecem um grupo funcional que aumenta a polaridade da droga, e um sítio que é utilizado em reações para o metabolismo de fase 2. Nessa fase ocorre conversão do fármaco original em um metabólito mais polar através de oxidação, redução ou hidrólise. O metabólito resultante pode ser farmacologicamente inativo, menos ativo ou, às vezes, mais ativo que a molécula original. Quando o próprio metabólito é a forma ativa, o composto original é denominado pró-droga (enalapril). Assim, as pró-drogas são compostos químicos convertidos em substâncias farmacologicamente ativas após a biotransformação. Enzimas e reações que metabolizam fármacos no fígado. FASE I ENZIMAS REAÇÕES Citocromo P450 (CYP ou P450) Oxidação do C ou O Monooxigenase contendo flavina (FMO) Oxidação do N, S ou P Hidrolases do epóxido (mEH, sEH) Hidrólise de epóxidos. Os processos de fase 2 envolvem a conjugação ou reações sintéticas em que um grupamento químico grande é ligado à molécula. Isto também aumenta a solubilidade em água e facilita a excreção do metabólito. Deve-se ressaltar que um mesmo fármaco pode sofrer várias vias de metabolização no organismo, e que não necessariamente ambas as fases ou na ordem que elas se apresentam. FASE II ENZIMAS REAÇÕES Sulfotransferase (SULT) Adição de sulfato UDP-glicuronosiltransferase (UGT) Adição de ácido glicurônico Glutationa-S-transferase (GST) Adição de glutationa N-acetiltranferase (NAT) Adição de acetila Metiltransferase (MT) Adição de metila As enzimas que metabolizam as drogas apresentamuma multiplicidade de formas e diferenças interindividuais na expressão genética que podem contribuir para as diferenças interindividuais no metabolismo das mesmas. A síntese enzimática elevada como resultado da presença de um composto químico exógeno é referida como indução, e pode ser decorrente de alterações nos ácidos nucléicos, ou nos processos pós-tradução, por exemplo. Esta estimulação pode ser produzida por certas drogas e constituintes alimentares, álcool e tabagismo. Embora o fígado seja considerado o órgão máximo de metabolização das drogas, a maioria dos tecidos é capaz de metabolizar drogas específicas, isso vai depender da expressão genética da enzima no tecido. Com a formação dos metabólitos há um fenômeno importante chamado circulação entero- hepática, que possibilita um sistema Citocromo P-450 O sistema enzimático mais importante da fase I da biotransformação é o citocromo P-450 (CYP450), uma superfamília microssômica de isoenzimas que catalisam a oxidação de muitos fármacos. Os elétrons são supridos pela NADPH-CYP450 redutase, uma flavoproteína que transfere elétrons da NADPH (forma reduzida do fosfato de dinucleótido de nicotinamida e adenina) para o citocromo P-450. As enzimas do citocromo P-450 podem ser induzidas ou inibidas por muitos fármacos e substâncias, resultando em muitas interações entre fármacos, em que um exacerba a toxicidade ou reduz o efeito terapêutico do outro fármaco. Distribuição Após o processamento do fármaco há distribuição pelo organismo, que representa a biodisponibilidade, ou seja, fração ou percentual de fármaco que após administrado atinge a circulação geral, podendo determinar o valor de concentração plasmática. Para que atinja completamente o organismo o fármaco é distribuído através da corrente sanguínea por todo o corpo. A partir disso pode-se obter o volume de distribuição (Vd) de um fármaco, definido o como o volume de líquido necessário para conter a quantidade total do fármaco absorvido no corpo (Eq. 1), quando considerado o organismo como compartimento único. Vd= Dose__ Eq.1 (Fármaco) Plasma A proporção de fármaco captada pelo organismo é maior quando se distribui amplamente pelos tecidos corporais. Portanto, o volume de distribuição é relativamente baixo para as drogas que permanecem no compartimento vascular e relativamente alto para aqueles que sofrem ampla distribuição nos tecidos e outros compartimentos não-vasculares. As hemácias e proteínas (albumina, lipoproteínas, etc.) têm a capacidade de se ligar aos fármacos ou outras substâncias exógenas e endógenas, transportando-as. As possibilidades de transporte são inúmeras e têm influência determinante do seu caráter ácido-base, mesmo assim a albumina tem grande importância por ser a mais abundante no plasma, compondo cerca de 50 a 60% das proteínas plasmáticas circulantes. Proteínas plasmáticas e suas características Fármaco Transportadores Características Exemplos Ácido Albumina Fixação reversível; Afinidade elevada; Poucos sítios de ligação; Pode saturar; Ocorrem interações. Anti-inflamatórios não esteroidais; Corticosteroides; Diuréticos; Hipoglicemiantes orais; Barbitúricos. Básico Lipoproteínas; Gamaglobulinas alfa¹- glicoproteína ácida. Fixação reversível; Afinidade fraca; Elevados sítios de ligação; Suturação improvável; Raras. Clorpromazina, Imipramina, metadona, propranolol e tetraciclina (lipoproteínas e gamaglobulinas); lidocaína, metoprolol, prozasina, timolol e verapamil. Na grande circulação o fármaco chega aos seus alvos, os tecidos. Essa distribuição aos tecidos é apenas uma porção da concentração administrada da substância. Logo é necessário observar parâmetros que podem influenciar na distribuição dos fármacos. Fatores que podem influenciar na distribuição de uma droga Fixação proteica da droga Características físico químicas do organismo Irrigação sanguínea dos órgãos Afinidade pelos tecidos Então, resumidamente, um medicamento que apresenta melhor perfil de distribuição deve ter os seguintes parâmetros. • Ligação fraca a proteínas plasmáticas • Forte afinidade pelas proteínas tissulares • Hidro e lipossolubilidade adequadas Eliminação dos fármacos A eliminação é definida como o passo que o fármaco deixa o organismo. Ocorre através de alguns mecanismos, podendo ser de forma direta, por excreção biliar ou renal; ou transformação da droga em metabólitos hidrossolúveis. Esses mecanismos são quantificados pelo parâmetro clearence (CL). A eliminação renal de um fármaco envolve 3 principais fenômenos: taxa de filtração glomerular (TFG), secreção tubular ativa e reabsorção tubular passiva. A quantidade de fármaco que entra na luz do túbulo renal depende da taxa de filtração glomerular, dependendo da extensão de ligação do fármaco às proteínas plasmática, já que apenas os fármacos livres são filtrados. A TFG é considerada o melhor índice de avaliação de função renal. Sua estimativa é necessária para acompanhar a evolução das manobras terapêuticas. De acordo com a equação de Crockcroft-Gault a TFG (ml/min) = (140-idade) x peso/ ( 72x Cr) x 0,85 (mulheres), porém de uma forma mais objetiva pode-se calcular a taxa de filtração glomerular (Eq.2) da forma a seguir: TFG (ml/min) = Massa de creatinina Unidade de Tempo (Creatinina) Nesse caso, valores de TFG entre 90 a 120 mL/min são considerados para homens saudáveis e 80 a 110 mL/min para mulheres saudáveis. No entanto, de uma forma geral, o clearence sanguíneo ou plasmático, é definido por capacidade de depuração das substâncias pelos órgãos por uma unidade de tempo. O clearence total não depende de um órgão exclusivo, pode ocorrer pela eliminação renal ou biliar ou pelas sucessivas biotransformações que ocorrem no decorrer da sua farmacocinética, porém pode-se dizer que existem 2 tipos de clearence, o renal e o extra-renal, sendo o clearence total a soma dos dois. CLtotal= CLrenal + CLextra-renal Outro parâmetro farmacocinético de extrema importância é a meia-vida, definida como o intervalo de tempo durante o qual a concentração plasmática de um fármaco (X) é reduzido pela metade, conhecida como t1/2. A meia-vida de um fármaco não está relacionada apenas ao processo fisiológico e é o parâmetro mais claro para estabelecer seu perfil farmacocinético. É definida como o tempo necessário para que as concentrações de uma substância sejam reduzida em 50% no organismo. Os valores de meia vida não são absolutos, porém a equação em questão é a forma mais aproximada e útil para se calcular os valores. T1/2 = 0,693 x Vd CL O tempo de meia-vida envolve, ainda, volume de distribuição (Vd) e clearence sanguíneo total (CL), isso permite uma melhor análise do padrão de resposta farmacocinética do fármaco, quando considerado o organismo um único compartimento. A farmacocinética tem por objetivo estudar os efeitos bioquímicos e fisiológicos dos fármacos e seus mecanismos de ação. A ligação entre o fármaco (ou uma substância endógena) a um receptor (ou substância alvo) é o conceito fundamental de farmacodinâmica, sendo que a partir disso ocorre uma resposta farmacológica. Para isso é necessária uma ocupação mínima dos receptores de uma célula, porém não é necessário ocupar todos esses receptores, haja vista que existem receptores de reserva, não sendo observada relação direta entre ocupação total dos receptores e resposta máxima esperada de um fármaco, como havia se pensado na década de 1940. Receptores farmacológicos Receptores são alvos proteicos em que fármacos (ou substâncias endógenas) se ligam promovendo uma resposta. Essa interação é possível por fatores bioquímicos, incluindo, por exemplo, osresíduos de aminoácidos que compõem as proteínas ou os ácidos nucleicos para fármacos antineoplásicos. Os receptores são extremamente importantes e são classificados de acordo com sua função: Agonista pleno: é um composto capaz de proporcionar uma resposta máxima após a ocupação e ativação do receptor. Agonista parcial: aquele composto que pode ativar o receptor, mas não gerar uma resposta máxima do sistema. Antagonista: Atuam nesses receptores impedindo efeitos regulatórios das substâncias endógenas e, por não possuírem uma eficácia intrínseca. Agonista inverso: estabiliza o receptor na conformação inativa e, dessa forma, promove efeito contrário ao observado com agonistas totais e parciais, sendo seus efeitos constantemente confundidos com os de antagonistas. Antagonismo não competitivo: Tem-se uma ocupação do sítio ativo de forma irreversível ou uma ligação da substância antagonista num local do receptor diferente do sitio ativo, chamado de sitio alostérico. Famílias de receptores O conhecimento sobre os receptores farmacológicos, tanto relacionados aos tipos, quanto as suas características bioquímicas foram ampliadas no decorrer do tempo e novas classes receptoras foram sendo descobertas. No entanto, existem classificados, normalmente, quatro grandes famílias: canais iônicos operados por ligante, receptores acoplados a proteína G, receptores tirosina-cinase e receptores nucleares, sendo essa classificação relacionada com a via de transdução de sinal. Esses tipos de receptores e outros tantos estão localizados por toda a extensão corporal e são responsáveis pelos mais variados mecanismos fisiológicos existentes. No entanto, a tivação desses receptores não promove efeito imediato, ou seja, existem mecanismos bioquímicos de transdução e ampliação de sinal que permite a ação dos fármacos e substâncias endógenas, chamados segundos mensageiros. Receptores acoplados a proteína G Esse tipo de receptor é o mais comumente encontrado no organismo, junto com os canais iônicos operados por ligante. Estes receptores são proteínas de membrana com sete hélices transmembranares, tendo como função a transdução do sinal celular pela ativação de proteínas heterotrimétricas (proteína G) no meio intracelular a partir de uma mudança conformacional do receptor. A proteína G é composta de 3 subunidades diferentes (α, β, γ ) que têm função de regular a transdução de sinal, sendo a subunidade Gα responsável pelo reconhecimento da guanosina trifosfato (GTP) e regulação das proteínas efetoras da transdução e amplificação do sinal, conhecidos como segundos mensageiros. Segundos mensageiros São moléculas sinalizadoras estimuladas pela célula a modificar condições fisiológicas como ativação e inibição de enzimas, proliferação, diferenciação, translocação de vesículas que contém substâncias endógenas, produção de enzimas e a apoptose (morte celular programada). Dentre os segundos mensageiros mais comuns estão à adenosina e guanosina monofosfato cíclico (AMP e GMPc), trifosfato de Inositol (IP3), diacilglicerol (DAG) e íons (Ca2+). Essas substâncias estão relacionadas, com maior frequência, aos receptores acoplados a proteína G e se apresentam como mais importantes nos processos fisiológicos dos seres humanos, principalmente em relação a ação dos fármacos. Isso, porque, os receptores acoplados a proteína G são responsáveis por percepção sensorial, atividade neural, tensão muscular lisa, metabolismo, frequência e força de contração cardíaca, secreção de glândulas, dentre outras funções. 1- O volume de distribuição de um fármaco reflete: a) A extensão em que ele está presente nos tecidos extravasculares b) O volume em que ele está diluído no glomérulo renal c) A taxa de eliminação que independe da concentração plasmática d) A fração depurada que passa pelo fígado e) O fluxo em que ele se encontra no plasma 2- Sobre os diuréticos tiazídicos é correto afirmar que: a) São antagonistas da aldosterona b) Atuam no túbulo proximal c) Geram perda de potássio d) Diminuem a excreção de cálcio e) Podem produzir hipercalemia 3- A propriedade de evitar parcialmente o metabolismo de primeira passagem, assim como a possibilidade de utilização em pacientes que estejam inconscientes, são características que tornam comum a administração de medicamentos pelo seguinte local: a) mucosa do intestino delgado b) mucosa retal c) trato respiratório d) mucosa conjuntiva e) mucosa gástrica 4- A acumulação de um fármaco no organismo em concentrações além das esperadas ou a administração de doses superiores às terapêuticas são condições que podem gerar reações identificadas como: a) toxicidade farmacológica b) taquifilaxia ou dessensibilização c) interação farmacodinâmica d) hipersensibilidade e) nenhuma das alternativas 5- A presença de tosse é uma reação provocada por qual dos fármacos abaixo? Qual a opção que se pode considerar como substituto? a) clonidina / antagonista do cálcio b) furosemida / diurético poupador de potássio c) diltiazem / antagonista de receptor de angiotensina II d) captopril / antagonista de receptor de angiotensina II e) captopril / diurético tiazídico 6- Qual termo não pode ser utilizado para descrever processos farmacocinéticos? a) Meia-vida b) Clearance c) Potência d) Oxidação e) Depuração 7- A teobromina é a principal metilxantina encontrada no: a) Guaraná b) Mate c) Cacau d) Café e) Chá 8- A temperatura ideal para a conservação da maioria dos medicamentos é a de: a) 30 graus celsius b) 6 graus celsius c) 22 graus celsius d) 12 graus celsius e) 9 graus celsius 9- Entre os indicadores de saúde, o mais conhecido e utilizado, que está associado diretamente às condições econômicas, sociais e ambientais é: a) Taxa de mortalidade proporcional por idade b) Coeficiente de mortalidade infantil c) Taxa de expectativa de vida d) Coeficiente de morbidade e) Taxa de letalidade 10- Qual alternativa está relacionada às sulfonilureias? a) Aumentam a sensibilidade à insulina nos tecidos muscular e adiposo b) Inibem a síntese hepática da glicose c) São inibidores de alfa-glicosidase d) Estimulam a liberação de insulina nas células beta do pâncreas e) Diminuem a absorção intestinal da glicose 11- Os mecanismos de ação das sulfonamidas e da trimetoprima são, respectivamente: a) Inibição da diidropteroato-sintetase e inibição da diidrofolato redutase b) Inibição da diidrofolato-redutase e inibição da diidropteroato sintetase c) Estimulação da diidrofolato-sintetase e inibição da diidrofolato redutase d) Estimulação da diidrofolato-redutase e inibição da diidrofolato sintetase e) Inibição da diidropteroato-sintetase e estimulação da diidrofolato redutase 12- Na sinapse colinérgica, a acetilcolina (Ach) liga-se aos receptores colinérgicos, que são classificados como nicotínicos e muscarínicos. Dessa maneira, são sinapses do tipo muscarínico, exceto: a) Sinapse entre neurônios e músculo estriado b) Sinapse neuromuscular lisa c) Sinapse neuroglandular d) Sinapse neurocardíaca e) Sinapse neuroneuronal 13- O salbutamol é um agonista beta-2 adrenérgico seletivo que, em doses terapêuticas, praticamente não produz estimulação sobre receptores beta-1. Reações adversas que podem ser comuns em decorrência da atividade deste fármaco são: a) sonolência, bradicardia e miose b) cefaleia, irritação de garganta e hipocalemia c) taquicardia, hipersensibilidade e angioedema d) hipotensão, vasodilatação periférica e tremor e) taquicardia, tremor e cefaleia 14- Pode-se esperar maior redução de biodisponibilidade quando o fármaco for administrado por via: a) Oral b) Intramuscular c) Subcutânea d) Sublinguale) Retal 15- Qual das informações a seguir, constando na prescrição médica, permite ao farmacêutico suspeitar da ocorrência de reação adversa a medicamento? a) Suspensão de antimicrobiano após 7 dias de tratamento, não havendo substituição do fármaco b) Prescrição de anti-histamínico ou corticosteroide c) Substituição de cloreto de sódio 0,9% por solução de glicose 5% d) Introdução de anti-inflamatório após procedimento cirúrgico e) Prescrição de antimicrobiano 24h antes de procedimento 16- São exemplos de fármacos que interferem na acidez estomacal e que podem afetar a absorção de antimicrobianos quinolônicos a) Anti-histamínicos H2 b) Compostos de magnésio ou alumínio c) Inibidores da bomba de prótons d) As alternativas a e b são corretas e) Não há possibilidade de interação 17- Qual dos fármacos abaixo pode dificultar a dissolução sublingual de propatilnitrato devido à redução das secreções salivares? a) Prednisolona b) Ibuprofeno c) Cefalexina d) Amitriptilina e) Metoclopramida 18- A produção de adrenalina e noradrenalina é possível a partir de: a) Serotonina b) Acetilcolina c) Anfetamina d) Triptofano e) Dopamina 19- O efeito de primeira passagem de um fármaco pode acarretar: a) Redução da biodisponibilidade b) Aumento no volume de distribuição c) Maior expressão de proteínas transportadoras d) Declínio na taxa de eliminação renal e) Alteração na velocidade de administração 20- A paroxetina pode interferir no metabolismo hepático de outros fármacos, produzindo interações medicamentosas, devido a: a) Indução de CYP2D6 b) Inibição de CYP2D6 c) Inibição de CYP3A4 d) Indução de CYP3A4 e) Inibição de CYP2C19 21- A coadministração dos fármacos omeprazol e cetoconazol poderá produzir: a) Sinergismo de adição b) Maior absorção do antifúngico c) Maior atividade antiulcerosa d) Menor absorção do antifúngico e) Não há possibilidade de interação 22- Qual dos AINEs abaixo é o que possui maior atividade inibitória de COX-2 em relação a COX-1, o que poderia representar vantagem sobre os demais se não fosse por sua hepatotoxicidade (motivo de proibição em alguns países)? a) Indometacina b) Meloxicam c) Etoricoxibe d) Celecoxibe e) Nimesulida 23- Sobre o cloridrato de nafazolina, é incorreto afirmar que: a) Atua em receptores alfa-adrenérgicos indiretamente b) O início da ação ocorre em menos de dez minutos e permite nova dose apenas horas mais tarde c) Os efeitos colaterais podem ser vasculares e cardíacos d) Atua diretamente em receptores alfa- adrenérgicos e) Pode causar dependência 24- Qual das afirmações abaixo é equivocada quanto às características apresentadas pelos antimicrobianos macrolídeos? a) A claritromicina está presente associada em tratamentos de infecção por H. pylori b) A acne pode ser tratada pela eritromicina c) A azitromicina é o representante do grupo que pode causar mais problemas de interação por inibição enzimática d) São antimicrobianos bacteriostáticos que interferem na síntese proteica e) O uso de claritromicina e diazepam pode aumentar a intensidade da ação sedativa do benzodiazepínico 25- São fármacos que podem produzir inibição enzimática de determinadas isoformas no citocromo P450 e, consequentemente, causarem algum tipo de problema decorrente de interação medicamentosa, exceto: a) Fenobarbital b) Cetoconazol c) Claritromicina d) Fluoxetina e) Paroxetina 26- Em preparações oficinais e magistrais, são consideradas substâncias de baixo índice terapêutico aquelas: a) Que são manipuladas em baixas doses, mas têm alta potência farmacológica b) Que são administradas em altas doses e têm baixa potência farmacológica c) Cuja dose terapêutica é muito distante da tóxica d) Que apresentam estreita margem de segurança, pois a dose terapêutica é próxima da tóxica e) Cuja dose tóxica está distante da dose letal 27- Inibidores de HMG-CoA redutase apresentam risco de produzirem interação medicamentosa em caso de uso associado aos fármacos listados abaixo, exceto: a) Fluconazol b) Claritromicina c) Eritromicina d) Diclofenaco e) Diltiazem 28- Qual das alternativas apresenta uma condição que pode ser desenvolvida diante da associação dos fármacos clortalidona e haloperidol? a) Hipercalemia b) Hiponatremia c) Hipernatremia d) Hipocalemia e) Glicosúria 29- A reação idiossincrásica, constatada quando se administra um medicamento pela primeira vez a um paciente, na dose terapêutica, causando os efeitos de uma dose tóxica, denomina-se: a) Hipersensibilidade b) Hipossensibilidade c) Anafilaxia d) Alergia e) Interação 30- Entre as consequências do uso abusivo do ginseng, podemos citar: a) Hipertensão arterial, nervosismo e insônia b) Hiperestrogenismo manifestado como mastalgia c) Paralisia facial e de membros inferiores d) Nenhuma das alternativas e) As alternativas a e b são corretas GABARITO 1-A; 2-C; 3-B; 4-A; 5-D; 6-C; 7-C; 8-C; 9-B; 10-D; 11-A; 12-A; 13-E; 14-A; 15-B; 16-B; 17-D; 18-E; 19-A; 20-B; 21-D; 22-E; 23-A; 24-C; 25-A; 26-D; 27-D; 28-B; 29-A; 30-E; POLÍCIA CIVIL DE PERNAMBUCO/PE PERITO CRIMINAL – 2006 31.Os medicamentos podem ser administrados em diversas formas farmacêuticas e por várias vias de administração, as quais são eleitas de acordo com o efeito terapêutico desejado. Neste sentido, assinale a alternativa que indica a forma farmacêutica indicada para administração intra-respiratória. A) Aerossóis. B) Velas. C) Pomadas. D) Suspensões. E) Comprimidos. 32. Existem diversos tipos de formas farmacêuticas nas quais os fármacos, em diferentes estados físicos, podem ser colocados para que se tornem convenientes e eficazes no tratamento de doenças, além de proporcionar o conforto dos pacientes. Neste sentido, assinale a alternativa que indica o fármaco formulado como comprimidos sublinguais, cujo estado físico, nas condições normais de temperatura e pressão, é um líquido. A) Diclofenaco B) Praziquantel C) Nitroglicerina D) Tolbutamida E) Propranolol 33. Os fármacos podem ser classificados de várias maneiras. A Organização Mundial de Saúde (WHO, World Health Organization) classifica os fármacos de acordo com: A) a estrutura química. B) a ação farmacológica. C) o mecanismo de ação a nível molecular. D) a maneira como podem ser obtidos legalmente pelo paciente. E) a forma farmacêutica. 34. A 14ª Edição da Relação dos Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde (WHO, World Health Organization) recomenda como analgésicos não opióides e antiinflamatórios não esteroidais os seguintes fármacos: A) Ácido acetilsalicílico, Ibuprofeno e Paracetamol. B) Ácido acetilsalicílico, Ibuprofeno e Codeína. C) Alopurinol, Ibuprofeno e Codeína. D) Alopurinol, Ibuprofeno e Paracetamol E) Ácido acetilsalicílico, Ibuprofeno e Alopurinol. 35. O termo receptor se refere ao componente macromolecular funcional do organismo com o qual o fármaco interage. Em relação aos receptores, assinale a alternativa incorreta: A) Ao menos do ponto de vista numérico, as proteínas formam a classe mais importante de receptores de fármacos. B) Os ácidos nucléicos são importantes receptores de fármacos, especialmente para os quimioterápicos antineoplásicos. C) As ligações fármaco-receptor podem envolver todos os tipos de interações, exceto ligação covalente. D) A seletividade do fármaco pelo receptor implica que pequenas modificações na estrutura química do fármaco podem causar profundas alterações nas propriedades farmacológicas. E) Domínio de ligantes e domínio efetor representam os dois domínios funcionais do receptor.36. Os fármacos que se ligam aos receptores fisiológicos e mimetizam os efeitos reguladores dos compostos endógenos de sinalização são denominados: A) agonistas. B) hormônios. C) neurotransmissores. D) simpatomiméticos. E) colinérgicos. 37. Existe uma ampla gama de receptores pré-sinápticos que controlam a liberação de neurotransmissores, assim como a força sináptica. Em relação aos receptores pré- sinápticos, assinale a alternativa incorreta: A) Os receptores pré-sinápticos são exclusivamente excitatórios. B) A noradrenalina pode interagir com um receptor α2-adrenérgico pré-sináptico para inibir a liberação da noradrenalina através da mediação neural. C) Os receptores pré-sinápticos muscarínicos medeiam a inibição da liberação estimulada da acetilcolina. D) Os receptores pré-sinápticos nicotínicos aumentam a liberação de transmissor nos neurônios motores. E) Certos canais iônicos são capazes de controlar diretamente a liberação de transmissores nas terminações pré- sinápticas. 38. Em relação às vias de administração dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: A) As vias parenterais são aquelas que evitam o trato gastrintestinal. B) Injeção intramuscular e injeção intravenosa são vias parenterais de administração de fármacos. C) A via entérica é aquela na qual os fármacos são absorvidos a partir do tubo digestivo. D) As formas farmacêuticas para administração pela via sublingual apresentam início de ação lento. E) Sistemas de liberação transdérmicos são vias parenterais de administração de fármacos. 39 A fase farmacocinética da ação de um fármaco inclui a absorção, distribuição, metabolismo e eliminação do fármaco. Em relação à absorção, analise as seguintes afirmativas: 1. A absorção é a passagem do fármaco desde o seu sítio de administração até o plasma. 2. As moléculas neutras são mais prontamente absorvidas através das membranas do que as moléculas carregadas positiva ou negativamente. 3. O coeficiente de partição é uma propriedade que não influencia diretamente na absorção de um fármaco. 4. Na difusão passiva, a passagem do fármaco ocorre através de uma membrana que tem comportamento inerte no tocante ao fato de não participar do processo. Estão corretas: A) 1 e 2, apenas. B) 1 e 3, apenas. C) 1, 2 e 3, apenas. D) 1, 2 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 40. Quando presente no sangue, os fármacos podem ligar-se às proteínas plasmáticas, retardando sua passagem para os tecidos circundantes. Neste contexto, assinale a alternativa que indica o fármaco que não se liga às proteínas plasmáticas, quando administrado em condições normais de tratamento. A) Naproxeno. B) Clorambucil. C) Fluoxetina. D) Indometacina. E) Minoxidil. 41. Biotransformação é o termo usado para indicar as alterações químicas que ocorrem com os fármacos no interior do organismo quando são metabolizados e alterados por diversos mecanismos bioquímicos. Assinale a alternativa incorreta: A) Em geral, a biotransformação de um fármaco resulta em sua conversão em um ou mais compostos mais hidrossolúveis, mais ionizados. B) Em geral, após biotransformação, o fármaco torna-se menos tóxico e é excretado mais prontamente. C) Oxidação, redução, adição e conjugação são as quatro principais reações químicas implicadas no metabolismo dos fármacos. D) A maioria das reações de oxidação é catalisada por oxidases ligadas ao retículo endoplasmático. E) A conjugação de fármacos com o ácido glicurônico forma compostos ionizados que são eliminados com facilidade. 42. Um pró-fármaco pode ser convertido em agente terapêutico ativo por transformação química no organismo. Neste contexto, assinale a alternativa que representa um fármaco que não é um pró-fármaco. A) Levodopa. B) Lisinopril. C) Ciclofosfamida. D) Zidovudina. E) Enalapril. 43. Em relação à quantificação das interações fármaco-receptor (F-R) e efeito produzido, analise as seguintes afirmativas: 1. O principal objetivo do estudo da interação fármacoreceptor é o de compreender e quantificar os efeitos dos fármacos 8nos sistemas biológicos. 2. A teoria da ocupação dos receptores específicos por fármacos baseia-se na Lei de Ação das Massas. 3. A Lei de Ação das Massas determina que a velocidade de uma reação química é proporcional ao produto das concentrações dos reagentes. 4. O fármaco F se liga ao receptor R para formar um complexo F-R, o sinal proximal a partir do qual é processado pela célula para produzir uma resposta observável. 5. A ocupação do receptor é dada pelo isotermo de adsorção de Langmuir representada por [A]/[A] + Kd. Estão corretas: A) 1 e 3, apenas. B) 1, 2 e 3, apenas. C) 1, 2, 3 e 4, apenas. D) 1, 2, 3 e 5, apenas. E) 1, 2, 3, 4 e 5. 44. Aquela informação codificada na estrutura química de um fármaco que promove a alteração do receptor quando o fármaco está ligado refere-se à A) resposta biológica. B) afinidade. C) eficácia. D) amplitude do sinal. E) potência. 45. A potência e a amplitude de efeito (ao produzir uma resposta biológica) são as duas propriedades observáveis dos fármacos nos sistemas biológicos. Neste sentido, assinale a alternativa incorreta: A) A potência é uma função mista da afinidade e da eficácia. B) A potência é controlada pela densidade do receptor e pela eficiência dos mecanismos de estímulo-resposta do tecido. C) Afinidade e eficácia estão relacionadas com a interação do fármaco com o seu receptor. D) A potência relativa de dois agonistas de igual eficácia não pode ser medida no mesmo sistema biológico. E) A medida das razões da potência de agonistas é utilizada para quantificar a capacidade de diferentes agonistas de induzir uma resposta em um sistema de teste e de prever uma atividade comparável em outro. 46. Frequentemente, o efeito de um fármaco pode ser diminuído ou totalmente abolido pela presença de outro, através de um mecanismo denominado antagonismo. Neste sentido, assinale a afirmativa incorreta: A) Um antagonista pode se dissociar tão lentamente do receptor a ponto de apresentar uma ação essencialmente irreversível. B) Concentrações crescentes de um agonista parcial inibem a resposta em nível infinito característico da eficácia intrínseca do fármaco. C) O antagonista alostérico produz seu efeito se ligando a um local no receptor diferente do local do agonista primário. D) No caso de um antagonista alostérico, a afinidade do receptor pelo agonista é diminuída pelo antagonista. E) Os agonistas inversos se ligam seletivamente à forma inativa do receptor e desviam o equilíbrio conformacional em direção ao estado inativo. 47. Em relação ao antagonismo de fármacos, analise as seguintes afirmativas: 1. No antagonismo competitivo simples o fármaco sem eficácia, mas com afinidade pelo receptor, compete com o agonista pelo local de ação. 2. No antagonismo competitivo simples o padrão característico simples é a produção, dependente da concentração, de um desvio paralelo para a direita da curva de dose- resposta dos agonistas. 3. No antagonismo competitivo simples a magnitude do desvio à direita da curva de dose-resposta depende apenas da concentração do antagonista e de sua afinidade pelo receptor. 4. No antagonismo competitivo não há alteração assintótica máxima da curva de dose-resposta. Estão corretas: A) 1 e 3, apenas. B) 1, 2 e 3, apenas. C) 1, 3 e 4, apenas. D) 2, 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 48. Em relação à transmissão química no sistema nervoso, especificamente aos mediadores químicos que operam em diferentes escalas de tempo, analise as seguintes afirmativas: 1. Os neurotransmissores são liberados por terminações pré-sinápticase produzem respostas excitatórias ou inibitórias rápidas nos neurônios pós-sinápticos. 9 2. Os neuromoduladores são liberados por neurônios e produzem respostas pré- ou pós- sinápticas mais lentas, mediadas principalmente por receptores acoplados à proteína G. 3. Os fatores neurotrópicos são liberados principalmente por células não neuronais e atuam sobre receptores ligados à tirosina quinase que regulam a expressão gênica, controlam o crescimento neuronal e as características fenotípicas. 4. O ácido gama-aminobutírico (GABA) é um neurotransmissor rápido que opera através de canais iônicos. Estão corretas: A) 1 e 3, apenas. B) 1, 2 e 3, apenas. C) 1, 2 e 4, apenas. D) 1, 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 49. Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda, relacionando o fármaco à sua indicação terapêutica, de acordo com a Relação de Medicamentos Essenciais recomendada pela Organização Mundial de Saúde (WHO, World Health Organization). ( 1 ) Antipsicótico ( ) Clorpromazina. ( 2 ) Ataque de pânico ( ) Amitriptilina. ( 3 ) Ansiolítico e hipnótico ( ) Haloperidol. ( 4 ) Antidepressivo ( ) Clomipramina. ( ) Diazepam. A seqüência correta de cima para baixo é: A) 1, 1, 4, 3, 2. B) 1, 4, 1, 2, 3. C) 1, 1, 3, 2, 4. D) 3, 4, 1, 2, 1. E) 2, 4, 1, 3, 1. 50. O termo opióide aplica-se a qualquer substância, endógena ou sintética, que produz efeitos semelhantes aos da morfina, enquanto que o termo opiáceo ficou restrito às substâncias sintéticas semelhantes à morfina com estruturas não peptídicas. Em relação aos opióides, assinale a alternativa incorreta: A) Estruturalmente a morfina é um derivado do fenantreno com dois anéis planares (A e B) e duas estruturas em anéis alifáticas (C e D). B) O dextropropoxifeno é um potente derivado sintético da morfina com ação curta, utilizados por via intravenosa no tratamento da dor intensa ou como adjuvante da anestesia. C) A diamorfina e a codeína são agonistas importantes semelhantes à morfina, enquanto que a nalorfina e o levalorfan são agonistas parciais estruturalmente relacionados. D) A naloxona e a naltrexona são antagonistas da morfina com alta afinidade pelos receptores μ. E) A euforia é um dos efeitos funcionais associado à ação dos opióides em receptores μ. 51 Assinale a alternativa que indica o analgésico opióide utilizado nos programas de tratamento dos estados de dependência: A) Heroína. B) Buprenorfina. C) Fentanil. D) Metadona. E) Codeína. 52. Em relação à tolerância e dependência aos opióides, analise as seguintes afirmativas: 1. A tolerância aos opióides, aumento da dose necessária para produzir determinado efeito farmacológico, desenvolve-se rapidamente e é facilmente demonstrada. 2. A dependência física está associada a uma síndrome de abstinência fisiológica, podendo ser reproduzida em animais experimentais. 3. A morfina produz dependência psicológica, manifestada na forma de desejo doentio pela substância. 4. A tolerância é um fenômeno comum dos ligantes dos receptores opióides, independente do tipo de receptor sobre o qual atuam. 5. O aumento da degradação metabólica e a afinidade reduzida dos opióides pelos seus receptores são os principais mecanismos celulares responsáveis pela tolerância. Estão corretas: A) 1 e 3, apenas. B) 1, 2 e 3, apenas. C) 1, 2 e 4, apenas. 10 D) 1, 2, 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3, 4 e 5. 53. As substâncias psicotomiméticas, também conhecidas como psicodélicas ou alucinógenas, caracterizam-se por suas propriedades de afetar o pensamento, a percepção e o humor, sem causar acentuada estimulação psicomotora ou depressão. Em relação às drogas psicotomiméticas, assinale a alternativa incorreta: A) O LSD é uma droga psicotomimética muito potente capaz de produzir efeitos no homem em doses inferiores a 1 μg/Kg. B) O LSD, a psilocibina e a mescalina têm ação relacionada com os receptores da 5-HT e catecolaminas. C) As drogas psicotomiméticas são usadas na clínica no tratamento da esquisofrenia. D) As drogas psicotomiméticas não causam dependência física e tendem a produzir mais aversão do que reforço em modelos animais. E) A fenciclidina produz analgesia e pode causar comportamento motor estereotipado, como a anfetamina. 54. Principalmente nas sociedades ocidentais, a nicotina e o álcool são exemplos de drogas não terapêuticas largamente utilizadas, legais e facilmente disponíveis, cujos custos sociais ultrapassam os benefícios individuais. Em relação à nicotina, analise as seguintes afirmativas. 1. A nicotina atua sobre os receptores nicotínicos da acetilcolina, causando excitação neuronal. 2. A mecamilamina é um antagonista do receptor nicotínico. 3. A nicotina produz, ao nível comportamental, uma mistura de efeitos inibitórios e excitatórios. 4. A nicotina não produz tolerância, mas produz dependência física e dependência psicológica. 5. Os efeitos periféricos da nicotina são devidos, principalmente, à estimulação ganglionar. Estão corretas: A) 1 e 5, apenas. B) 1, 3 e 4, apenas. C) 1, 3 e 5, apenas. D) 1, 2, 3 e 5, apenas. E) 1, 2, 3, 4 e 5. 55. Em relação aos efeitos farmacológicos do etanol, assinale a alternativa incorreta: A) Os principais efeitos do etanol são observados no sistema nervoso periférico, onde suas ações depressoras assemelham- se à dos anestésicos voláteis. B) Um dos mecanismos propostos para a ação do etanol está relacionado à potencialização da inibição mediada pelo GABA. C) O flumazenil, antagonista benzodiazepínico, reverte as ações depressoras centrais do etanol por antagonismo fisiológico. D) O etanol produz vasodilatação cutânea, de origem central, que provoca perda de calor. E) Os alcoólatras crônicos do sexo masculino são freqüentemente impotentes devido a uma redução na síntese de esteróides testiculares. 56. Vários fatores interferem no processo de extração, como as características do material vegetal, grau de divisão deste material, o solvente extrator, bem como a metodologia de extração. Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda, relacionando o solvente ao tipo de substância preferencialmente extraída. ( 1 ) Água alcanilinizada ( ) Cumarinas simples. ( 2 ) Água acidificada ( ) Flavonóides. ( 3 ) Éter de petróleo ( ) Pigmentos. ( 4 ) Acetato de etila ( ) Alcalóides. ( ) Saponinas. A seqüência correta de cima para baixo é: A) 1, 4, 4, 3, 2. B) 3, 4, 1, 2, 3. C) 3, 3, 1, 2, 4. D) 4, 4, 1, 3, 2. E) 4, 4, 3, 2, 1. 57. Assinale a alternativa que indica o método de extração que consiste em manter o material vegetal em contato, durante um determinado período de tempo, com um solvente em ebulição, normalmente a água. Ressalta-se que este método é empregado para extração de substâncias de materiais vegetais duros e de natureza lenhosa. A) Infusão. B) Extração sob refluxo. C) Extração em aparelho de Soxhlet. D) Decocção. E) Maceração. 58. Em relação ao processo de estabilização do material vegetal, analise as seguintes afirmativas: 1. A estabilização do material vegetal consiste na desnaturação protéica de enzimas celulares, através da destruição das suas estruturas terciárias e quaternárias. 2. Quando a execução da análise fitoquímica for feita em tempo distante da coleta, o material vegetal deve ser imediatamente tratado. 3. A desnaturação protéica pode ser efetuada pela ação de agentes desidratantes, como o etanol. 4. A secagem do material vegetal visando sua estabilizaçãoé feita em temperaturas acima de 60ºC e curto tempo de exposição. Estão corretas: A) 1 e 2, apenas. B) 2 e 3, apenas. C) 2 e 4, apenas. D) 2, 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 59. Para se proceder à caracterização de um determinado grupo de substâncias de interesse presentes em um vegetal, deve-se primeiro extrair essas substâncias com um solvente adequado, para, então, caracterizá- las no extrato. Neste contexto, assinale a alternativa que indica um grupo de substâncias cuja caracterização no extrato pode ser feita pela observação sob a luz ultravioleta, visto que a maioria delas possui fluorescência azul-brilhante ou verde. A) Esteróides. B) Tripertenos. C) Cumarinas. D) Polifenóis. E) Alcalóides. 60. Muitos alcalóides indólicos possuem importantes atividades biológicas, inclusive tóxicas. Numere coluna da direita de acordo com a da esquerda, relacionando o alcalóide indólico à sua atividade biológica. (1) Dimetiltriptamina periférico ( ) Bloqueador adrenérgico (2) Ioimbina ( ) Alucinógena. (3) Reserpina ( ) Anti-hipertensivo. (4) Vincristina ( ) Antitumoral. (5) Ergotamina ( ) Simpatolítica. A seqüência correta de cima para baixo é: A) 5, 1, 3, 4, 2. B) 5, 2, 1, 4, 3. C) 3, 5, 2, 1, 4. D) 3, 5, 1, 4, 2. E) 4, 5, 3, 2, 1. 61. Paul Ehrlich (1854-1915) teve uma atuação destacada no avanço do conhecimento humano pela sua contribuição no entendimento dos mecanismos de ação de substâncias tóxicas (toxicodinâmica) e fármacos (farmacodinâmica), propondo que as substâncias biologicamente ativas teriam receptores no organismo, nos quais ocorreriam as interações com o sistema biológico. Em relação à toxicodinâmica, analise as seguintes afirmativas: 1. As toxicidades provocadas por xenobióticos podem ser classificadas em agudas e crônicas, conforme o número e a persistência de contato do sistema biológico com o agente. 2. Experimentalmente, a avaliação da toxicidade aguda de xenobióticos é feita utilizando pelo menos cinco espécies animais, sendo uma não roedora. 3. Os parâmetros mais utilizados para expressar o grau de toxicidade aguda de substâncias químicas são a DL50 (dose letal 50%) e a DL10 (dose letal 10%). 4. Os valores das doses letais (DL) são calculados estatisticamente a partir de dados obtidos experimentalmente, correlacionando às doses das substâncias com as mortalidades dos animais. Estão corretas: A) 1 e 2, apenas. B) 2 e 3, apenas. C) 2 e 4, apenas. D) 1, 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 62. Quanto maior é o valor do Índice Terapêutico ou da Margem de Segurança de uma substância, menor será o risco de promover intoxicação. Neste contexto, considerando que DE significa dose efetiva ou eficaz e DL dose letal, assinale a alternativa que apresenta as equações matemáticas que calculam, respectivamente, o Índice Terapêutico (I.T.) e a Margem de Segurança (M.S.). A) I.T. = DL50 ÷ DE10 ; M.S. = DE10 – DE90 ÷ DL10 × 100 B) I.T. = DL50 ÷ DE50 ; M.S. = DL10 – DE90 ÷ DE90 × 100 C) I.T. = DE90 ÷ DL10 ; M.S. = DL10 – DE90 ÷ DE90 × 100 D) I.T. = DE50 ÷ DL50 ; M.S. = DE90 – DL10 ÷ DE90 × 100 E) I.T. = DL50 ÷ DE10 ; M.S. = DL50 – DE50 ÷ DE50 × 100 QUESTÃO 63 A monitoração do ambiente de trabalho, também conhecida por Monitoração Ambiental, diferencia-se da Biológica por ocupar-se do xenobiótico fora do organismo, não devendo ser confundida com a monitoração do ambiente geral, como o ar de uma comunidade. Neste contexto, assinale a alternativa incorreta: A) A monitoração ambiental deve ser realizada sistematicamente, ao longo do tempo. B) A monitoração do ambiente de trabalho baseada em amostragem no tempo e no espaço é uma medida absoluta. C) A forma de manuseio do xenobiótico e as condições de trabalho e ambientais são determinantes da exposição ocupacional. D) As avaliações ambientais devem gerar uma série histórica de dados de exposição ocupacional, comparáveis ao longo do tempo. E) O Nível de Ação é, por convenção, 50% do Limite de Exposição Ocupacional. 64. A substância indicadora de exposição do tolueno no ar do ambiente de trabalho é o: A) ácido hipúrico. B) tricloroetileno. C) tricloroetanol. D) fenol. E) acetaldeído. 65. A Cromatografia Gasosa (CG) é uma técnica amplamente difundida e, tendo em vista a grande utilização em laboratórios químicos, farmacêuticos, bioquímicos, entre outros, é conveniente compará-la com a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE). Neste contexto, assinale a alternativa incorreta: A) A CLAE requer que a amostra seja solúvel na fase móvel, enquanto que CG requer amostra ou derivado volátil, termicamente estável na temperatura de operação do sistema cromatográfico. B) Na CG é possível analisar gases, líquidos e sólidos, enquanto que na CLAE é possível analisar líquidos e sólidos, iônicos ou covalentes. C) A capacidade preparativa da CG é pobre, necessitando de múltiplas injeções, enquanto que a capacidade preparativa da CLAE é boa, com facilidade de coleta e capacidade de mecanização. D) As capacidades analíticas da CLAE e da CG são excelentes, podendo separar amostras com mais de 100 componentes. E) As quantidades mínimas detectáveis na CLAE são de 10-10 g a 10-20 g, enquanto que na CG são de 10-10 g a 10-13 g. 66. Em relação às propriedades dos gases, assinale a alternativa que apresenta gases incolores e inodoros. A) SO2, N2 e CH4. B) H2S, Ne, CO2. C) He, H2 e CH4. D) NH3, Cl2 e CO2. E) He, H2 e NO2. 67 No que concerne à interpretação qualitativa das leis dos gases, analise as seguintes afirmativas: 1. De acordo com a teoria cinética, a pressão de um gás é resultado do bombardeamento, pelas moléculas do gás, das paredes do recipiente que o contém. 2. A concentração das moléculas do gás e a sua velocidade média são fatores que determinam a pressão do gás. 3. Sob temperatura constante, a energia cinética média de uma molécula do gás é constante. 4. Ao se aumentar o volume de um gás, mantendo-se constante a temperatura, a pressão diminui. Estão corretas: A) 1 e 4, apenas. B) 2 e 4, apenas. C) 1, 2 e 4, apenas. D) 2, 3, e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 68. Os ácidos e as bases foram estudados por muitos pesquisadores, como Antoine Lavoisier e Humphry Davy, porém foi Svante Arrhenius, em 1884, quem primeiro expôs um conceito apropriado de ácidos e bases. Em relação ao conceito de Arrhenius de ácidos e bases, assinale a alternativa incorreta: A) Ácidos são substâncias que elevam a concentração do íon H3O+ em soluções aquosas. B) Bases são substâncias que elevam a concentração do íon OH- em soluções aquosas. C) A adição de ácidos ou de bases à água não altera a concentração dos íons H3O+ e OH-. D) Ácido forte é substância que se ioniza completamente em solução aquosa produzindo H3O+. E) H2SO4, HI, HBr, HCl e HNO3 são exemplos de ácidos fortes. 69. Uma solução-tampão, ou simplesmente tampão, é uma solução que tem a capacidade de resistir a modificações do pH frente à adição de quantidades limitadas de ácido ou de base. Em relação às soluções-tampão, assinale a alternativa incorreta: A) Os tampões contêm ou um ácido fraco e sua base conjugada ou uma base fraca e seu ácido conjugado. B) Quando se adiciona um ácido forte ao tampão, o ácido fornece íons H3O+ que reagem com a base conjugada. C) A capacidade de tamponamento de um tampão é independente das quantidades de ácido e de base conjugados na solução. D) A equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pH de uma solução-tampão às diferentes concentrações do ácido conjugado e da base conjugada. E) O bicarbonato é o principaltampão do organismo humano, neutralizando ácidos provenientes do metabolismo. 70. Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda relacionando a fórmula estrutural à nomenclatura do hidrocarboneto: (1) CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3 ( ) Metil- isopropilacetileno. (2) CH3–CC–CH(CH3)2 ( ) 3,3-Dimetil-pentano. (3) C(CH3)4 ( ) Neo- hexano. (4) CH3–C(CH3)2–CH2–CH3 ( ) Neopentano. (5) CH3–CH(CH3)–CH2–CH2– CH3 ( ) Iso-hexano. A seqüência correta de cima para baixo é: A) 2, 1, 4, 3, 5. B) 2, 4, 3, 1, 5. C) 3, 4, 2, 1, 5. D) 3, 5, 1, 4, 2. E) 4, 5, 3, 2, 1. 71. Os tipos de ligação entre os átomos, a explicação dessas ligações pela teoria dos orbitais moleculares, as distribuições dos átomos no espaço para formar moléculas e as forças existentes entre as moléculas são, sem dúvida, fatores determinantes nas propriedades dos compostos orgânicos. No que concerne à teoria dos orbitais moleculares, assinale a alternativa incorreta: A) Em seu estado normal ou fundamental o átomo de carbono tem seis elétrons distribuídos nos orbitais 1s² 2s² 2p². B) A hibridização sp3 ocorre nas ligações simples nas quais participam átomos de carbono. C) Na hibridização sp os dois orbitais híbridos sp estão separados por um ângulo de 180º. D) A hibridização sp ocorre nas moléculas lineares etino e propadieno. E) A ligação sp² ou digonal, na qual os três orbitais híbridos sp² estão no mesmo plano e separados por ângulos iguais entre si de 120º, ocorre na molécula do eteno. 72. Quando o acetato de etila reage com o etóxido de sódio, ele sofre uma reação de condensação (condensação de Claisen). Após acidificação, o produto formado é um: A) -cetoéster. B) -cetoéster. C) acetaldeído. D) cetona. E) -cetoácido. 73. Em relação aos testes químicos para os compostos acíclicos, assinale a afirmativa incorreta: A) Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos e sua acidez auxilia em sua identificação. B) As soluções aquosas de ácidos carboxílicos solúveis em água respondem ao teste de ácido com papel tornassol azul. C) Os ácidos carboxílicos insolúveis em água são dissolvidos em solução aquosa de hidróxido de sódio e solução 14aquosa de carbonato de sódio. D) O bicarbonato de sódio auxilia a distinção dos ácidos carboxílicos da maioria dos fenóis. E) Os dinitrofenóis e os trinitrofenóis se dissolvem instantaneamente em solução aquosa de bicarbonato de sódio. 74. No que concerne a preparação de aminas primárias, secundárias ou terciárias através de aminação redutiva, assinale a afirmativa incorreta: A) Aldeídos e cetonas podem ser convertidos a aminas através de redução catalítica ou química na presença de amônia ou de uma amina. B) Quando se utiliza a amônia na redução catalítica de aminas, dois caminhos são possíveis até o produto: uma via aminoálcool e uma via imina. C) Os agentes redutores empregados na aminação redutiva para preparação de aminas incluem hidrogênio e um catalisador, como níquel. D) A redução do benzaldeído em presença de NH3, H2, Ni, a 90 atm e 40 – 70oC produz a N-benziletanamina. E) Cianoboroidreto de sódio e cianoboroidreto de lítio são agentes redutores que podem ser empregados preparação de aminas através de aminação redutiva. 75. Usando as sínteses de Grignard com habilidade, o químico orgânico pode sintetizar praticamente qualquer álcool com bons rendimentos, bastando para tanto escolher adequadamente o reagente de Grignard, o aldeído, a cetona, o éster ou o epóxido. Neste contexto, analise as seguintes afirmativas: 1. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona com dois grupos etila e permitir que reaja com o brometo de fenilmagnésio 2. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona contendo um grupo etila e um grupo fenila e permitir que reaja com o brometo de etilmagnésio. 3. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar um éster de ácido benzóico e permitir que reaja com dois equivalentes molares ou o brometo de etilmagnésio. 4. Os reagentes de Grignard são bases fortes, sendo normalmente preparados pela reação de um haleto orgânico e o metal magnésio em um solvente de éter. Estão corretas: A) 1, apenas. B) 2, apenas. C) 1 e 3, apenas. D) 1 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 76. A espectroscopia no infravermelho é uma técnica instrumental que evidencia a presença de grupos funcionais. No espectro de infravermelho, a faixa de freqüência de vibração de estiramento característica da carbonila (C=O) é: A) 3590 – 3650. B) 2853 – 2962. C) 1630 – 1780. D) 730 – 770. E) 680 – 725. 77. Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Em relação ao isomerismo, assinale a afirmativa incorreta: A) As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans- 1,2-dicloroeteno são enantiômeros. B) Enatiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. C) Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele. D) O 2-butanol tem dois enantiômeros, o (S)- 2-butanol e o (R)-2-butanol. E) Enantiômeros têm pontos de fusão e ebulição idênticos. 78. Em relação à ressonância magnética nuclear como uma importante ferramenta para determinação estrutural, analise as seguintes afirmativas: 1. No espectro do 1,1,2-tricloroetano, o sinal dos dois átomos de hidrogênio equivalentes do grupo –CH2Cl é dividido em dois picos. 2. O dubleto presente no espectro do 1,1,2- tricloroetano é resultado da influência magnética dos hidrogênios do grupo – CHCl2. 3. No 1,1,2-tricloroetano, o sinal do hidrogênio do grupo – CHCl2 é dividido em três picos. 4. O tripleto presente no espectro do 1,1,2- tricloroetano é resultado da influência magnética dos dois hidrogênios equivalentes do grupo –CH2Cl. Estão corretas: A) 1 e 3, apenas. B) 2 e 4, apenas. C) 1 e 2, apenas. D) 3 e 4, apenas. E) 1, 2, 3 e 4. 79. A Cromatografia em Camada Delgada (CCD) consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana. Neste contexto, assinale a alternativa que indica o adsorvente seguramente mais utilizado em CCD nos laboratórios. A) Celulose. B) Sílica. C) Alumina. D) Poliamida. E) Silicato de cálcio. 80. No que concerne à Cromatografia em Camada Delgada (CCD), assinale a afirmativa incorreta: A) Na seleção do solvente ou mistura de solventes a serem utilizados como fase móvel na CCD, toma-se por base a série eluotrópica dos solventes. B) As amostras são aplicadas nas cromatoplacas na forma de soluções, em solventes não voláteis. C) Em placas preparativas, uma solução da amostra é aplicada na forma de faixa ou linha horizontal, cerca de 2 cm acima da borda inferior da placa. D) A revelação dos cromatogramas consiste em tornar visíveis as substâncias incolores presentes na amostra. E) A visualização das substâncias pode ser feita por métodos físicos, químicos ou biológicos.
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