Lista de Exercícios 09 - Principais Características das Reações Orgânicas

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Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
1 
Prof.   Zilvam Melo – Química Orgânica 
Lista de Exercícios 09 – Principais Características das Reações Orgânicas 
1‐ Dê o significado de: 
a) Mecanismo de reação  n) Ácido de Lewis 
b)  Clivagem de ligações químicas  o) Base de Lewis 
c) Heterólise  p) Substância anfótera 
d) Homólise  q) Processo endotérmico 
e) Carbocátion  r) Processo exotérmico 
f) Carbânion  s) Entalpia 
g) Radical  t) Variação de entalpia 
h) Eletrófilo  u) Energia de ativação 
i) Nucleofilo  v) Catalisador 
j) Ácido de Arrhenius  x) Oxidação de compostos orgânicos
k) Base de Arrhenius  y) Redução de compostos orgânicos 
l) Ácido de Bronsted‐Lowry  w) Efeito indutivo 
m) Base de Bronsted‐Lowry  z) Efeito de ressonância 
 
2‐ Quais das estruturas abaixo são eletrófilos e quais são nucleófilos? 
a) H‐ b) AlCl3 c) CH3O d) CH3C CH e) CH3CHCH3 f) NH3 g) HO
+
a) H+ b) BF3 c) CH3OH d) e) CH3CH2 f) NH4 g) H2O
+ +
- -
 
 
3‐ Use as setas curvas para mostrar o movimento de elétrons em cada uma das 
seguintes etapas de reação: 
1) 
H F H+ + F‐  
 
 
2) 
R O O R R O2  
 
 
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3) 
CH3C
O
O H + OH‐ CH3C
O
O
‐
 
 
4)  + Br+
Br
+
 
5) 
 
 
 
 
6) 
CH3C
O
O H CH3C
O
OH O H
H
+
+
+
H + O H
H
H
 
 
 
4‐ Dê o ácido conjugado de cada substância a seguir: 
a) NH3 b) Cl
‐ c) HO‐ d) H2O e) CH3COO
‐
f) ArO‐ g) I‐ h) C2H5
‐ i) NH2
‐ j) ArNH‐  
 
5‐ Dê a base conjugada de cada substância a seguir:  
a) NH3 b) HCl c) HNO3 d) H2O e) HOOCCOOH
f) H2S g) HI h) C3H8 i) HCN j) ArNH3
+
 
 
6‐ Use  os  valores  de  pKa  tabelados  e  escreva  a  reação  ácido‐base  do  CH3OH 
reagindo com NH3. Posteriormente, escreva a reação ácido‐base do CH3OH com 
o HCl. Em seguida, escreva a reação do CH3OH com o CH3COOH. Descreva os 
pares ácido/base conjugados em cada reação. 
 
7‐ Use  os  valores  de  pKa  tabelados  e  escreva  a  reação  ácido‐base  do  NH3 
reagindo com OH‐. Posteriormente, escreva a reação ácido‐base do NH3 com o 
HBr.  Em  seguida,  escreva  a  reação  do  NH3  com  o  ArOH.  Descreva  os  pares 
ácido/base conjugados em cada reação. 
 
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8‐ Use os  valores de pKa  tabelados  e  escreva  a  reação  ácido‐base do CH3COOH 
reagindo com H2O. Posteriormente, escreva a reação ácido‐base do CH3COOH 
com  o  ArNH2.  Em  seguida,  escreva  a  reação  do  CH3COOH  com  o  ArNH3+. 
Descreva os pares ácido/base conjugados em cada reação. 
 
9‐ Para a reação de combustão do metano a energia dos reagentes é 1050 KJ/mol 
e a energia dos produtos é 160 KJ/mol. De posse desses dados responda: 
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O(l)  
a) Represente  graficamente  (entalpia  x  caminho  da  reação)  como  os 
reagentes se transformam em produtos;  
b) Calcule o ΔH da reação; 
c) O processo é endotérmico ou exotérmico; 
 
10‐ Para a síntese do acetileno a partir do butano a energia dos reagentes é 292 
KJ/mol  e  a  energia  dos  produtos  é  512  KJ/mol.  De  posse  desses  dados 
responda: 
C4H10 (g) 2C2H2 (g) + 3H2(g)
Eletricidade
 
d) Represente  graficamente  (entalpia  x  caminho  da  reação)  como  os 
reagentes se transformam em produtos;  
e) Calcule o ΔH da reação; 
f) O processo é endotérmico ou exotérmico; 
 
11‐ Para as reações abaixo decida se na reação direta e  inversa está ocorrendo a 
oxidação ou a redução dos compostos orgânicos: 
 
1) 
H3C C
O
OH H3C
H2
C O H  
2)  C CH H C C
H
H H
H
 
3) 
 
H3C C
O
OH H3C CH3  
 
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4)  H3C C
O
HH3C CH3  
 
 
 
12‐ Desenhe  todas  as  estruturas  de  ressonância  possíveis  para  cada  um  dos 
compostos abaixo: 
1) 
OH
 
 
2)  C
H
H
C C H
O
H3C
 
3) 
 
H3C
H2
C C OH
O
4) 
 
 
5) 
 
N H 6) 
H3C
H2
C C NH2
O
 
 
 
13‐ Desenhe  vetores  ( )  para  identificar  o  efeito  indutivo  nas  moléculas 
abaixo: 
 
1)  H3C
H2
C
H2
C NH2
 
2) H3C
H2
C OH  
3) 
H3C C
O
H 
4) 
H3C
H2
C C OH
O
5) 
H3C
H2
C C Cl
O
6) 
H3C
H2
C C
H2
C
O
CH3