Exercícios de Estereoquímica em Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA VII
Lista de exercícios – Prof. Rodolfo 12/04/2010
ESTEREOQUÍMICA
Desenhe as estruturas tridimensionais enantioméricas do 2-bromo-2-iodopropanaldeído e atribua a configuração correta do carbono tetraédrico assimétrico de cada enantiômero (R e S).
Atribua as configurações R ou S de cada uma das substâncias abaixo:
As estruturas de cada par abaixo representa um par de enantiômeros ou duas moléculas da mesma substância em diferentes orientações? (Utilize a rotação da molécula, troca de substituintes, ou ainda a designação da configuração absoluta do carbono tetraédrico assimétrico para responder)
Desenhe as fórmulas tridimensionais para todos os estereoisômeros (enantiômeros e compostos meso) de cada uma das substâncias abaixo:
 3-amino-2-butanol; 2,3-dinitrobutano
Faça projeção de Fischer para cada um dos enantiômeros das substâncias da questão 4.
 Desenhe tridimensionalmente o epímero (no carbono 4) do isômero (2R,4R)-pentanoditiol. Este epímero possui atividade óptica? Porque??
A substância Metildopa 1 é uma potente droga anti-hipertensiva. Apenas seu isômero de configuração “S” possui atividade biológica.
Desenhe a fórmula tridimensional do isômero biologicamente ativo.
Qual é o percentual do isômero inativo em uma mistura de isômeros da metildopa, cujo []D = - 4,64o
Sabendo-se que o mínimo permitido do isômero inativo para aplicação em formulação farmacêutica é de 5%, qual seria o excesso enantiomérico mínimo permitido?
A redução da (R)-3-Hidroxibutanona produz os respectivos dióis. Realizou-se dois experimentos (A e B), onde em cada um deles utilizou-se catalisadores quirais distintos, havendo formação de um único estereoisômero em cada reação.
Reação A (catalisador quiral 1)	(	[(]D = -18o
Reação B (catalisador quiral 2)	(	[(]D = 0o
Qual produto é formado em cada reação? Desenhe a estrutura tridimensional de cada um deles, associando a nomenclatura correta.
Explique as rotações específicas [(]D observadas nas respectivas reações A e B.
Qual estereoisômero não é formado em nenhuma das reações? Desenhe sua estrutura tridimensional, associando a nomenclatura e sua rotação específica.
 Desenhe as estruturas de Newman das moléculas abaixo, segundo os campos de visão:
Desenhe as estruturas tridimensionais do L-Gliceraldeído e do D-Gliceraldeído, atribua as configurações absolutas dos carbonos assimétricos dos mesmos.
Qual o significado de (+)-lactose, d-lactose e D-lactose ? Sem mais informações, quais delas podemos afirmar que é a mesma substância?
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#version 210
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#version 210
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@End@ Chemistry-4D-Draw
 
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