Extração de solventes

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AULA PRÁTICA 02 – Química Orgânica I
I - Assunto: 
Extração com solventes
II – Introdução:
O trabalho de um químico na indústria e ou em laboratórios frequentemente está associado à identificação de substâncias, no ramo da ciência e das atividades laboratoriais, é constante trabalharmos com substâncias não identificadas, cujas propriedades são desconhecidas e não especificadas. Devido a isso é de grande importância o conhecimento de métodos que possam ajudar na identificação de qualquer substância, usando de suas características físicas e/ou químicas.
III – Objetivo:
Identificar compostos orgânicos (3 amostras) através de testes de solubilidade, com intuito de identificar o grupo funcional das tais amostras e propor qual será o composto orgânico em cada caso.
IV – Materiais e reagentes:
Balança
Béquer de 50 ml
Bico de Bunsen
10 tubos de ensaio (12 x 120mm)
2 pipetas de Pasteur
Espátula metálica de ponta fina
Papel de tornassol azul e vermelho
6 pipetas (5mL) suporte para tubos de ensaio
Ácido clorídrico (sol. 5%) 15 ml
Ácido sulfúrico (conc.)
Amônia (conc.)
Amostra a1, a2, a3, a4 e a5
Benzaldeído
Bicarbonato de sódio (5%) 15 ml
Éter dietílico 15 ml
Hidróxido de sódio (sol. 10%) 5 ml
Hidróxido de sódio (sol. 5%) 15 mL
Nitrato de prata (sol. 5%) 10 mL
Solução de 2,4-dinitrofenilidrazina*
V – Procedimento:
Colocar 0,1 g da amostra sólida ou o equivalente (0,2 mL ou 3 gotas) da amostra líquida em 3 mL do solvente em que se quer testar a solubilidade. Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar se ocorreu solubilização da amostra. Realizar os testes propostos:
1º Teste: Deve ser feito com água, se a amostra for solúvel, realizar o segundo teste, se for insolúvel, passar diretamente para o terceiro teste.
2º Teste: Se a substância foi solúvel em água, faça o teste com éter dietílico. Se for insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solúvel em éter dietílico, é classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução aquosa, que é determinado com papel de tornassol.
3º Teste: Se a amostra foi insolúvel em água, testa-se a sua solubilidade em solução aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução, realize o quarto teste; se insolúvel, passe para o quinto teste.
4º Teste: Teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for solúvel, pertence à classe A1 e, se insolúvel, à classe A2.
5º Teste: Faça o teste com solução aquosa de HCl 5%. Se a amostra for insolúvel nesse solvente e se houver a informação (por meio de análise elementar) de que é neutra e possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel, à classe B. se for insolúvel e não houver sido classificada como MN, faça o sexto teste.
6º Teste: Realize o teste H2SO4. Se a amostra for solúvel, faça o teste com H3PO4. Se insolúvel, ela pertence à classe I.
Observações: Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos. Eles deverão ser feitas seguindo-se toda a sequência de testes de solubilidade apresentados na Figura 1 (anexo ao roteiro).
Após cada teste, medir a massa ou o volume de uma nova quantidade de amostra para dar prosseguimento aos testes de solubilidade. O primeiro teste deve ser feito com a água e, a partir do resultado, seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solúvel em água, seguir para o teste com éter dietílico. Se o composto for solúvel em éter dietílico, verificar o pH da solução com papel de tornassol, classificando-o nas classes SA, SB ou S1. Caso o composto seja insolúvel em éter dietílico, será classificado como pertencente à classe S2.
Atenção: Sendo a substância solúvel em água, automaticamente exclui-se a realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCL 5%, H2SO4 (conc.) e H3PO4.
Anotar os resultados dos testes realizados em uma tabela.
Procedimento 5.1
Estes testes deverão ser realizados com a amostra indicada pelo professor. Permitem determinar a presença e grupos funcionais específicos nas amostras.
Teste com a solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas da amostra indicada pelo professor, 1 mL de água destilada e 2 gotas da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Observe se ocorreu ou não a formação de um precipitado alaranjado. A formação de precipitado é indicação da presença de carbonila de aldeído ou de cetona na amostra.
Teste com reagente de Tollens
Preparo do reagente de Tollens
Em um tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque 2 mL de solução de nitrato de prata 5% e uma gota de solução de NaOH 10%.
Adicione duas gotas de solução de amônia concentrada e agite a mistura até que o precipitado de óxido de prata seja dissolvido.
Ensaio
Adicione ao tubo que contém o Reagente de Tollens 2 mL da solução da amostra a ser testada (indicada pelo professor). Aqueça brandamente (sem agitar) em béquer com água fervente. Observe se ocorreu ou não a formação de um espelho de prata nas paredes o tubo de ensaio. A formação do espelho de prata é a indicação de que a amostra é um aldeído.
VI – Dados obtidos/ Questionário: discussão dos resultados
	Amostra
	Água
	Éter
	NaOH 5%
	HCl 5%
	NaHCO3 5%
	H2SO4 conc.
	Classe
	1
	Insolúvel
	Insolúvel
	-
	-
	-
	-
	S2
	2
	Insolúvel
	 -
	Solúvel
	-
	Solúvel
	-
	A1
	3
	Solúvel
	Solúvel
	-
	-
	-
	-
	S1
Papel de tornassol (AMOSTRA I): Vermelho
Quando analisado o teste de solubilidade na amostra 1 (solúvel em água e insolúvel em éter), e partindo do conceito de haver 2 fases em ambos os casos e analisando as classes determinadas pelos testes de solubilidade, conclui que amostra 1 pertence à classe S2 (sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais).
A amostra 2 apresentou-se uma insolubilidade em água (2 fases foram observada) e solubilidade em NaOH 5% e NaHCO3 5%, conclui-se então que a amostra 2 pertence à classe A1 (Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e β-dicetonas.)
Escreva as equações de todas as reações envolvidas na prática.
Amostra 1: Anilina
Amostra 2: Tolueno ou Ácido ftálico
Amostra 3: Ácido benzóico
Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de HCl 5% e é solúvel em H2SO4 concentrado.
Resposta: O 1,3-dimetoxibenzeno possui átomos de oxigênio com pares de elétrons livres. Estes são protonados pelo ácido sulfúrico concentrado formando áons que são solúveis em solução aquosa.
Utilizando apenas os solventes listados nesta prática, proponha um procedimento para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
Ácido benzóico e benzaldeído: 
Quando se deseja separar o ácido benzóico do benzaldeído, a utilização da sublimação fornece sua purificação (separação). Para realizar a sublimação deve-se usar uma aparelhagem específica ou até mesmo uma aparelhagem simples. Basta aquecer suavemente o recipiente contendo a amostra e observar o processo de sublimação (mudança do estado sólido para o estado gasoso). Para reverter o processo, utiliza-se a re-sublimação, fazendo com que a substância anteriormente transformada em vapor, volte para fase sólida. Assim, temos a separação e recuperação da mistura de ácido benzóico e benzaldeído. 
Anilina, tolueno e ácido benzóico
Colocando a mistura de anilina, tolueno e ácido benzóico em um béquer e adicionando NaOH à eles, terá apenas a dissolução do ácido benzóico. Assim separando a solução a solução de ácido benzóico e NaOH por um funil de separação (devido à diferenças de densidades), consegue-se separar o ácido benzóico da anilina e do tolueno. Para separar O hidróxido de sódio do ácido benzóico basta apenas realizar uma destilação simples, pois o ácido benzóico possui um ponto de ebulição bem distinto do NaOH 5% . Quando o HCl é acrescentado na solução de anilina e tolueno tem-se a formaçãode uma parte solúvel, essa parte solúvel também é separada pelo funil de separação, a parte solúvel corresponde à anilina (por esta ser solúvel em HCl e o tolueno não). Quando a parte insolúvel é misturado com H2SO4 e verifica-se a sua não solubilidade, confirmando assim ser tolueno. Para separar a anilina do ácido clorídrico utiliza-se também a destilação simples, pois também existe uma significativa diferença entre o ponto de ebulição do HCl e da anilina. Para separar tolueno do ácido sulfúrico utliza-se novamente o funil de separação (devido as substâncias ainda permanecerem imiscíveis).
VII – Considerações Finais:
Solubilidade é de extrema importância em processos realizados em laboratórios químicos. Dentre muitas informações que pode-se retirar da solubilidade, a identificação de substâncias desconhecidas é uma das mais importantes, testes de solubilidade se baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles. 
A solubilidade está intimamente relacionada à polaridade da molécula - o caráter polar ou apolar da substância influi muito, já que, devido à polaridade das substâncias, estas serão mais ou menos solúveis. Sabe-se que a água é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um (solubilidade) e miscível em outro (miscibilidade). 
Uma vez que "semelhante dissolve semelhante” não há como um composto orgânico ser solúvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de polaridades diferentes.
Por exemplo, se o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes.
Pôde-se perceber que realizando os testes de solubilidade, como promovidos na prática, é possível a identificação dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Obter o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgânicos é de extrema importância na formação de um profissional da área química, uma vez que grande parte dos processos de um laboratório de Química) é efetuada em solução e envolve propriedades relacionadas à solubilidade. Em muitos casos, profissionais da área serão submetidos a decisões de escolha de um melhor solvente ou de um melhor soluto em uma dada reação. Assim é de mera importância seu conhecimento nessa área.