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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I ISOLAMENTO DA CAFEÍNA DO CHÁ MATE (Ilex paraguariensis) Acadêmicas e acadêmico: Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 Letícia Utiyama R.A.: 88941 Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 Docente: Me. Expedito Leite Silva MARINGÁ Dezembro de 2015 2 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO ............................................................................................. 3 1.1. Cafeína .................................................................................................. 4 1.2. Extração ................................................................................................ 5 2. OBJETIVOS ................................................................................................. 6 3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ............................................................. 7 3.1. Materiais ................................................................................................ 7 3.2. Procedimentos ...................................................................................... 7 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................. 9 5. CONCLUSÃO ............................................................................................ 10 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .......................................................... 11 3 1. INTRODUÇÃO Os organismos vegetais, de modo geral, são capazes de sintetizar substancias as quais são imprescindíveis a sua sobrevivência. Dessas substancias vitais, as plantas também sintetizam outras chamadas de metabólitos secundários que, apesar de não ser imperativo nas funções vitais básicas das plantas, desempenham papel importante na sua adaptação ao ambiente e em algumas atividades biológicas (BURGER, 2014, p. 2). Uma das classes desses metabólitos secundários são os alcaloides, que são estruturas orgânicas complexas compostas basicamente de átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio. Os alcaloides possuem baixo peso molecular e podem ser produzidos e encontrados em algumas espécies de fungos, bactérias e até anfíbios. Para as plantas a utilização dos alcaloides é muito ampla e vão desde auxiliar no armazenamento de energia e na síntese de aminoácidos/proteínas à defesa contra predadores/pragas ou a forte raios UV. Etimologicamente os alcaloides recebem esse nome em razão de ser substancias com caráter predominantemente alcalina (BURGER, 2014, p. 2). Os alcaloides têm sido muito explorados como fármacos em razão de suas propriedades, que conforme o alcaloide, podem ser analgésica, anestésica, estimulante, neurodepressor, sedativo, etc. A lenda da descoberta do café remonta ao ano de 575 na Etiópia com um Pastor de cabras chamado Kaldi, que notou “o efeito excitante que as folhas e fruto de um determinado arbusto produziam no seu rebanho” (MARTINS, 2012). Apesar de originária do Nordeste da África, a planta que mais tarde arquitetou a história do Brasil, teve seu cultivo inicialmente dominado na Península Arábica e a partir do século XV com as técnicas de preparo semelhantes às atuais, o café passou a ser uma bebida popularizada em todo mundo especialmente pelo efeito excitante, estimulante. (MARTINS, 2012). A principal responsável por esse efeito é a cafeína. Isolada pela primeira vez a partir do café, outras espécies de plantas tembém produzem a cafeína. Segundo Paulo Massafera, Dirce M. Yamaoka- Yano e Angela P. Vitória no artigo “Para que serve a cafeína nas plantas?” de 1996 a cafeína é um alcaloide que pode ser encontrado em diversas espécies 4 de plantas, aproximadamente sessentas, e em diversas partes do mundo: no guaraná – Paullinia cupana, na Amazônia, no chá-mate – Ilex paraguariensis, na Argentina e café – Coffea sp., na África. Segundo os resultados reunidos no artigo “A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova abordagem para um Experimento clássico em química orgânica” de Eugênia C. S. Brunelli (2003) o café (Caffea arabica) do Ponto Solúvel granulado tradicional possui um rendimento de 2,3% enquanto as folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) apresentou um rendimento de 0,29%. 1.1. Cafeína Fórmula Química: C8H10N4O2 Massa Molar: 194,19 g/mol Aparência: Flocos ou pó branco, sem odor Solubilidade em água: 20 g/l (20 °C) Ponto de fusão: 236 °C (Sublima a 178°C) Densidade: 1.23 g/cm3 (20 °C) Ponto de Ebulição: decompõe-se Figura 1: Fórmula estrutural da cafeína. Toxicidade: Em pequenas quantidades não é nociva ao nosso organismo. Entretanto a ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, dor de cabeça e insônia. 5 Usos: É encontrada em mais de sessenta espécies vegetais e, assim como para muitos alcalóides, seu papel fisiológico ainda é desconhecido. É usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante. A cafeína é a droga mais consumida no mundo e é encontrada em uma grande quantidade de alimentos, como chocolate, café, guaraná, cola, cacau e chá- mate, é possível encontrá-la também em alguns analgésicos e inibidores de apetite. Apesar de ser utilizada para solucionar problemas cardíacos, ajudar pessoas com depressão nervosa decorrente do uso de álcool, ópio, a cafeína é uma droga que causa dependência física e psicológica, uma vez que para estimular o cérebro utiliza os mesmos mecanismos das anfetaminas, cocaína e heroína. Os efeitos da cafeína são mais leves, porém manipula os mesmos canais do cérebro, uma das razões que pode levar as pessoas ao vício. 1.2. Extração Quando se transfere um soluto de um solvente para o outro se têm uma extração. O soluto é extraído de um primeiro solvente, pois ele tem mais afinidade com o segundo. Os dois solventes devem ser imiscíveis e devem separar-se em duas fases. Esta uma técnica muito utilizada na Química Orgânica. Muitos produtos naturais presentes nos tecidos animais e vegetais possuem um alto teor de água. Logo, Utilizar solventes imiscíveis com água é uma técnica amplamente utilizada para isolar compostos de plantas e animais. Os solventes mais utilizados são hexano, éter de petróleo, ligroina e cloreto de metileno. Por exemplo, a cafeína é um produto natural que pode ser extraída de uma solução aquosa por sucessivas extrações com cloreto de metileno. Geralmente na extração utilização utiliza-se um funil de separação e a ele são adicionados: a solução - da qual se extrairá a substância; e o solvente extrator. Devido à diferença de densidade (principalmente), verificar-se-á a 6 formação de duas fases bem distintas. Posteriormente, permite-se a saída pelo orifício do funil e separa-se a fase mais densa da menos densa. Muitas substâncias são solúveis nos dois solventes utilizados. A água pode ser utilizada para extrair, ou lavar, as impurezas solúveis nela. 2. OBJETIVOS O objetivo desta aula é extrair a cafeína contida em aproximadamente 10g de chá mate. 7 3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 3.1. Materiais 10g de chá ; Na2SO4 anidro; Solução aquosa Na2CO3 4%; Acetona; Funil ; Clorofórmio; Papel filtro; Funil de separação; Béqueres; Balão de fundo redondo; Funil; Capilar; Suporte; Argola de metal; Placa de cromatografia; Revelador Dragendorff. 3.2. Procedimentos Inicialmente, foram pesadas cerca de 10g de chá em um béquer de 250 mL; em seguida adicionou-se 100 mL de uma solução aquosa de Na2CO3 4% e essa mistura foi aquecida até a ebulição por 10 minutos. Na sequencia, filtrou-se a solução ainda quente, deixando o filtrado esfriar à temperatura ambiente. Quando o filtrado esfriou-se por completo, o mesmo foi transferido para um funil de separação com 15 mL de clorofórmio. Agitou-se o funil de separação contendo o filtrado, e em um outro béquer, recolheu-se a fase orgânica. Repetiu-se esta operação mais uma vez, visando melhor extração da cafeína. Juntou-se o resultado desta segunda extração com o obtido anteriormente. Para retirar o que restou de água na fase orgânica adicionou-se um pouco de Na2SO4 anidro, filtrando-o em seguida. Para eliminar o clorofórmio da fase aquosa, utilizou-se dum pequeno sistema de destilação. Após a total eliminação do solvente, dissolveu-se o resíduo em acetona à quente. A solução foi adicionada a um frasco pesado, e adicionaram-se algumas gotas de éter de petróleo até obter-se um precipitado de cafeína. Colocou-se esta mistura num frasco, que foi deixado na capela para que os solventes orgânicos sublimassem. 8 Após uma semana de secagem, o precipitado foi solubilizado mais uma vez com auxílio de clorofórmio. Com a ajuda de um capilar, aplicou-se gotículas desta amostra em placas com sílica, a um centímetro da extremidade, que seriam então utilizadas para fazer o teste de cromatografia em camada delgada (CCD). Deixou-se então o solvente evaporar-se. Das três placas, uma foi posta para correr em uma cuba com 5mL clorofórmio puro, outra em uma cuba com clorofórmio e acetona – em proporção 9:1 – e a última em uma cuba com clorofórmio e metanol – em proporção 97:3. Observou-se então o quanto cada uma se espalhou. 9 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES Após aquecimento, filtração e resfriamento da amostra, esta foi colocada no funil de separação e, então obteve-se uma fase clorofórmica e outra aquosa. A fase aquosa foi descartada e à orgânica foi adicionado Na2SO4 anidro para absorver qualquer resquício de água que houvesse na fração. Na fase clorofórmica, esperou-se que apenas a cafeína estivesse solúvel. Todas as outras substâncias presentes no chá eram solúveis em água e, portanto, foram descartadas. Contudo, devido a erros sistemáticos, gotículas da fase aquosa ainda se fizeram presentes na etérea. Para retirar o clorofórmio, utilizou-se dum sistema de destilação. O clorofórmio evapora rapidamente devido ao baixo ponto de ebulição, passa pelo condensador com água gelada em passagem constante e é recolhido em um outro balão fixado ao aparelho, na forma líquida. Após a eliminação total do solvente a acetona aquecida foi adicionada ao balão e a mistura foi transferida para um béquer. Por fim, éter de petróleo foi adicionado até que ocorresse a precipitação da cafeína, o que não ocorreu imediatamente. Uma vez precipitadas, transferiu-se para um frasco. O frasco foi deixado na capela para a evaporação espontânea dos últimos solventes orgânicos adicionados. Após uma semana, foi resgatado para que a CCD fosse feita. Ao realizar-se a CCD, pode-se perceber que, quando a placa foi posta na cuba de clorofórmio, a amostra de cafeína (que apresentava coloração amarronzada, provavelmente provinda de má-separação das fases orgânicas e aquosas), não se deslocou. Contudo, em cuba contendo solução de clorofórmio e acetona, houve maior espalhamento. Por fim, na de clorofórmio e etanol, a amostra correu ainda mais. Tal fenômeno deve-se ao constante aumento da polaridade dos solventes utilizados. Como a cafeína é uma molécula polar, quanto maior fosse a polaridade do solvente, melhor ela correria pela placa com sílica. Vale ressaltar que estas amostras só se faziam visíveis após borrifar revelador de Dragendorff sobre as mesmas. A cafeína por si só possui cor 10 branca, assim, após correr na placa de sílica, sua coloração mesclava-se com o fundo. Só após a utilização do revelador, de cor alaranjada, é que ela se fazia presente. O coeficiente de refração (Rf) encontrado para a amostra de cafeína deste grupo, que foi posta apenas na cuba que continha somente clorofórmio, é: 5. CONCLUSÃO Pôde-se, através deste experimento, extrair a cafeína presente naquela fração inicial de chá mate, além de se aprender a utilizar o método de CCD; verificando, com ele, a pureza da cafeína. 11 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS LENZI, E.; FÁVERO, L. O. B; TANAKA, A. S.; VIANA FILHO, E. A.; SILVA, M. B. Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos Editora, 2004. MAZZAFERA, Paulo; YAMAOKA-YANO, Dirce Mithico e; VITÓRIA, Angela Pierre. Para quê serve a cafeína em plantas? Departamento de Fisiologia Vegetal, Instituto de Biologia, Universidade Estadual de Campinas, CP 6109, Campinas, SP, 13081-970, Brasil Disponível em: <http://www.cnpdia.embrapa.br/rbfv/pdfs/v8n1p67.pdf>. Acessado em 29 de novembro de 2015. BURGER, Marcela Carmen de Melo. Alcaloides e diidrochalconas de Metrodorea stipularis: química e bioatividade. Diss. UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS, 2014, p. 2. Disponível em: < http://www.bdtd.ufscar.br/htdocs/tedeSimplificado/tde_arquivos/18/TDE-2014- 08-06T171907Z-6200/Publico/6031.pdf>. Acessado em 30 de novembro de 2015. MARTINS, Ana Luiza. História do café. Editora Contexto, 2012. Disponível em: < https://books.google.com.br/books?hl=en&lr=&id=_s5nAwAAQBAJ&oi=fnd&pg= PT5&dq=historia+do+cafe&ots=Vyh08eGMpe&sig=dgGCNExsf674RlIv1atr_2s6 Ctc#v=onepage&q&f=false>. Acessado em 04 de dezembro de 2015. BRENELLI, Eugênia Cristina Souza. A extração de cafeína em bebidas estimulantes-uma nova abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Química nova. Vol. 26. Nº 1 (2003): 136-138. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n1/14313.pdf>. Acessado em 04 de dezembro de 2015. Departamento de Química. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Maringá: Universidade Estadual de Maringá.
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