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Avaliação I - Individual QUIMICA ORGANICA

Prova de Química Orgânica (gabarito) com questões sobre quiralidade da L‑tirosina, marco histórico da disciplina (teoria da força vital e síntese da ureia), elementos comuns em compostos orgânicos e propriedades do átomo de carbono; traz referências citadas.

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Questões resolvidas

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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:1025566)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 97592266
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A L-tirosina é um aminoácido não-essencial que desempenha funções importantes em diferentes partes do corpo humano. Além de estar presente na 
constituição de grande parte das proteínas, auxiliando na construção das fibras musculares e na estrutura de vários órgãos, ela é precursora para a síntese 
de hormônios, como a melanina, e de neurotransmissores, a exemplo da dopamina.
Fonte: https://www.scielo.br/j/qn/a/wrCfhyGXxdr3C779z9TX4hx/?format=pdf&lang=pt. Acesso em: 28 maio 2024
Com base na estrutura da L-tirosina apresentada, é correto afirmar que se trata de:
A Um composto meso.
B Uma molécula aquiral e, consequentemente, opticamente inativa.
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1
C Uma molécula opticamente ativa com um centro quiral, apresentando um par de enantiômeros.
D Uma molécula aquiral, porém, opticamente ativa,
E Uma molécula com dois centros quirais, formando diasteroisômeros.
Ao longo do tempo, a ciência química passou por uma série de transformações impulsionadas por descobertas científicas significativas. A Química 
Orgânica, por exemplo, teve suas raízes na teoria da força vital, que postulava que os compostos de carbono só poderiam ser produzidos por organismos 
vivos. No entanto, essa teoria foi posteriormente refutada com a síntese da ureia, o primeiro composto orgânico a ser produzido em laboratório. Isso 
marcou o início da Química Orgânica moderna, que agora é definida como a química dos compostos de carbono, independentemente de sua ocorrência 
na natureza ou não.
Fonte: WENTRUP, C. Origins of Organic Chemistry and Organic Synthesis. European Journal of Organic Chemistry, [s. l.], v. 25, p. 1-12, jul. 2022. 
Disponível em: https://chemistryeurope.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.202101492. Acesso em: 13 mar. 2025.
Considerando o contexto apresentado, assinale a alternativa correta que apresenta os elementos químicos que estão mais comumente presentes em 
compostos orgânicos:
A Cl, Ra, H e Br.
B C, O, N e H.
C O, H, Cl e Ra.
D H, S, C e Fr.
E C, Br, N e Al.
A ciência química tem evoluído continuamente ao longo dos anos, impulsionada por descobertas científicas inovadoras. A Química Orgânica, uma 
subdisciplina da Química, é um exemplo notável dessa evolução. Inicialmente, a Química Orgânica era fundamentada na teoria da força vital, que 
afirmava que os compostos de carbono só poderiam ser produzidos por organismos vivos. No entanto, essa teoria foi desacreditada com a síntese da 
ureia, o primeiro composto orgânico a ser produzido em laboratório.
2
3
Fonte: SHUAIBU, N. S. et al. Traceability tagging of volatile organic compound sources and their contributions to ozone formation in Suzhou using 
vehicle-based portable single-photon ionization mass spectrometry. Environmental Sciences Europe, [s. l.], v. 36, n. 46, 2024. Disponível em: 
https://enveurope.springeropen.com/articles/10.1186/s12302-024-00872-2. Acesso em: 13 mar. 2025.
Considerando o átomo de carbono, analise as afirmativas a seguir:
I. A configuração eletrônica de valência do átomo de carbono é (2s2)(2p2).
II. O átomo de carbono pode se ligar covalentemente a outros átomos de carbono.
III. O átomo de carbono apresenta número atômico 4, assim, pode formar quatro ligações covalentes.
IV. O átomo de carbono forma ligações covalentes tanto com átomos mais eletronegativos quanto com átomos mais eletropositivos.
É correto o que se afirma em:
A I e IV, apenas.
B I, II e III, apenas.
C II e III, apenas.
D III e IV, apenas.
E I, II e IV, apenas.
A Química Orgânica, uma subdisciplina distinta dentro do vasto campo da Química, é de importância crucial na atualidade. Essa área de estudo se 
concentra em milhões de compostos orgânicos conhecidos, cada um com suas propriedades e estruturas únicas. Além disso, a Química Orgânica tem 
aplicações práticas significativas em diversas indústrias, incluindo a farmacêutica e a petroquímica, tornando-a uma área de pesquisa extremamente ativa 
e relevante.
Fonte: AUSTIN, A. C. et al. Relating motivation and student outcomes in general organic chemistry. Chemistry Education Research and Practice, [s. 
l.], v. 19, n. 1, p. 331-341, 2018. Disponível em: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2018/rp/c7rp00182g. Acesso em: 13 mar. 2025.
Com base nos conceitos da química orgânica, analise as afirmativas a seguir:
I. Compostos orgânicos, o elemento químico C está, necessariamente, presente.
II. Alguns compostos orgânicos contêm os elementos químicos S, Cl e P, juntamente ao carbono.
III. Frequentemente, os compostos orgânicos são constituídos pelos elementos químicos H, O e N, além do carbono.
IV. Na formação dos compostos orgânicos, ligações múltiplas podem ser feitas entre os átomos de carbono e os átomos de hidrogênio.
É correto o que se afirma em:
A I, II, III e IV.
4
B III e IV, apenas.
C II e IV, apenas.
D I, apenas.
E I, II e III, apenas.
Os compostos orgânicos, que constituem a base da química orgânica, são caracterizados por ligações químicas covalentes. Essas ligações covalentes 
podem ser categorizadas como polares ou apolares, uma distinção que é determinada pela diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos na 
ligação. A compreensão da natureza dessas ligações é fundamental para a interpretação das propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos.
Considere as estruturas a seguir:
Dados:
Eletronegatividades relativas: Li=1,0; C=2,5; Br=2,8 e F=4,0Fonte: adaptado de: https://www.mdpi.com/1420-3049/22/9/1575. Acesso em: 3 jun. 2024.
Considerando o contexto apresentado, as estruturas das moléculas e atentando-se à ligação química em destaque, analise as afirmativas a seguir: 
I. A ligação C-Br é a menos polar dentre as ligações C-Li, C-F e C-Br.
II. Na ligação C-F, a densidade parcial negativa está sobre o átomo de flúor.
III. A ligação C-F é considerada polar, pois o flúor é mais eletronegativo que o carbono.
IV. A ligação C-Li é considerada apolar, pois o carbono nunca é capaz de atrair para si os elétrons de uma ligação química.É correto o que se afirma em:
5
A I e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C III e IV, apenas.
D II, III e IV, apenas.
E I, II e III, apenas.
As moléculas orgânicas que contêm grupamentos químicos idênticos exibem propriedades químicas semelhantes e, portanto, são classificadas de acordo 
com os grupos funcionais presentes na estrutura de um composto orgânico específico.
Considere a estrutura do composto orgânico a seguir:
Fonte: adaptado de: MCMURRY, J. Química Orgânica. 8. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011.
Sobre os grupos funcionais presentes no composto orgânico, analise as afirmativas a seguir:I. A molécula apresenta um anel aromático.
II. A molécula apresenta um grupo funcional éter.
III. A molécula apresenta um grupo funcional éster.
IV. A molécula apresenta um grupo funcional amida.É correto o que se afirma em:
A I, II e IV, apenas.
B I, II, III e IV.
C I, apenas.
D III e IV, apenas.
E II e IV, apenas.
6
A produção do hormônio adrenalina ocorre naturalmente pelas glândulas suprarrenais quando o ser humano experimenta uma situação que envolve 
estresse ou fortes emoções, por exemplo, medo, fuga ou excitação. Assim, tal hormônio é liberado na corrente sanguínea a fim de manter o corpo em 
alerta diante dessas situações.
A fórmula estrutural da adrenalina encontra-se representada a seguir:
Fonte: MARTHO, G. R.; AMABIS, J. M. Fundamentos da Biologia Moderna. 5 ed. São Paulo: Moderna, 2018.
Considerando a estrutura da adrenalina, analise as afirmativas a seguir:I. A fórmula molecular da adrenalina é C9H13NO3.
II. A adrenalina é um composto aromático.
III. Os dois centros quirais da adrenalina se encontram nos átomos de carbono enumerados como 7 e 8.
IV. A molécula de adrenalina é formada por dois enantiômeros, R (rectus) e S (sinister), os quais diferem entre si devido à sua atividade óptica.
É corretoo que se afirma em:
A I, II e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
D III e IV, apenas.
7
E I, II e III, apenas.
Os enantiômeros, uma categoria de isômeros estereoisoméricos, são moléculas que, embora compartilhem a mesma fórmula molecular e estrutural, 
diferem na disposição espacial de seus átomos. Especificamente, um par de enantiômeros consiste em duas moléculas que são imagens especulares não 
sobreponíveis uma da outra.
Fonte: adaptado de: https://www.mdpi.com/1420-3049/29/5/1106. Acesso em: 3 jun. 2024.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. Um par de enantiômeros apresenta propriedades ópticas e biológicas distintas.
PORQUE
II. Um par de enantiômeros interage de maneira diferente com luz polarizada e com sistemas biológicos quiralmente sensíveis, resultando em atividades 
biológicas e efeitos fisiológicos distintos.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
B As asserções I e II são falsas.
C A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
E As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
As moléculas orgânicas que contêm grupamentos químicos idênticos exibem propriedades químicas semelhantes e, portanto, são classificadas de acordo 
com os grupos funcionais presentes na estrutura de um composto orgânico específico. Dessa forma, os compostos orgânicos podem ser agrupados em 
diferentes funções químicas, como álcoois, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, entre outros. A presença desses grupamentos influencia diretamente as 
reações químicas que o composto pode sofrer, determinando sua reatividade, solubilidade e outras propriedades físico-químicas.
Fonte: MCMURRY, John. Química Orgânica. 8. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011.
Considerando o contexto apresentado, analise as afirmativas a seguir:
8
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I. H2C=CH2 é um exemplo de grupo funcional com ligações múltiplas entre carbonos.
II. (H3C)2C=O é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação dupla com o oxigênio.
III. CH3CH2OH é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com átomos mais eletronegativos.
IV. CH3CH2CH2Cl é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com átomos mais eletronegativos.
É correto o que se afirma em:
A I, II, III e IV.
B I, II e III, apenas.
C III e IV, apenas.
D II e IV, apenas.
E I, apenas.
Na formação de uma ligação covalente, ocorre o compartilhamento de um par de elétrons da camada de valência entre os dois átomos participantes da 
ligação. No entanto, é importante destacar que a atração desses elétrons compartilhados pelos núcleos dos átomos envolvidos pode variar dependendo da 
eletronegatividade dos elementos químicos.
Fonte: adaptado de: https://www.scielo.br/j/qn/a/WM4z3866GCvXvXnfGK7RPhQ/. Acesso em: 3 jun. 2024.
Considerando o conceito de eletronegatividade, analise as afirmativas a seguir:
I. A eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita e de baixo para cima na tabela periódica.
II. A eletronegatividade é característica de cada elemento químico, sendo uma propriedade periódica.
III. A ligação covalente apolar ocorre quando há grande diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação.
IV. A ligação covalente polar ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação está entre 0,5 e 2,0.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B I, II e IV, apenas.
C I e IV, apenas.
D III e IV, apenas.
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E II e III, apenas.
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