Carboidratos: definição, funções e classificação

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10/02/2016 CARBOIDRATOS ( AÇÚCARES, OSES, GLICÍDIOS OU SACARÍDIOS)
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CARBOIDRATOS
 
Os carboidratos juntamente com proteínas, lipídios e ácidos nucléicos formam as 4 classes principais
de biomoléculas.
Constituem  a maior  parte  da matéria  orgânica  na  terra  e  estão  largamente  distribuídos  nos  tecidos
animais e vegetais. Apresentam múltiplas funções biológicas.
 
I) DEFINIÇÃO­São poliidroxialdeídos (H – C = O) ou poliidroxicetonas (C = O) ou compostos que
por hidrólise liberam esses compostos.
Exemplos:D­glicose e D­frutose.
 
II)FUNÇÕES BIOLÓGICAS
 
1)Principais  fontes e  reserva de energia dos animais e vegetais­ A degradação produz CO2 e H2O e
energia Ex: amido e glicogênio.
 
2)Matéria  prima  para  a  síntese  biológica  de  importantes  substâncias  orgânicas Ex:  ácidos  graxos  e
aminoácidos.
 
3) Elementos estruturais da parede celular de bactérias e plantas e no tecido conjuntivo e revestimento
celular  dos  animais.  Ex:  Proteoglicanos,  peptídioglicanos,  mucopolissacarídios,  glicoproteínas,
lipoproteínas.
 
4)Componente  estrutural  de  compostos  biológicos  importantes:  glicoproteínas,  glicolipídios,  ácidos
nucleicos, CoE  e  compostos  envolvidos  no  sistema  energéticos  como ATP  (adenosina  trifosfato)  e
ADP (adenosina difosfato).
 
5)Lubrificação de juntas esqueléticas e como substâncias protetoras da cavidade bucal e trato gastro
intestinal: Ex: líquido sinovial, mucinas presentes na saliva responsáveis pela lubrificação e proteção
da cavidade bucal.
 
6)Promovem a adesão entre células. Ex:glicoproteínas e mucopolissacarídios.
 
7)Conferem especificidade biológica à superfície das células animais:
receptores específicos de algumas moléculas.
centros de reconhecimento intercelular
 
III) CLASSIFICAÇÃO
1) Monossacarídios      2) oligossacarídios    3) polissacarídios
 
1)­ MONOSSACARÍDIOS
Consistem de uma única unidade de poliidroxialdeido ou poliidroxicetona.
O monossacarídio mais abundante na natureza é a glicose.
 
A) CLASSIFICAÇÃO
Os monossacarídios podem ser classificados:
Quanto ao número de carbonos.
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3C­ treoses     4C­tetroses    5C­pentoses     6C­ hexoses      7C­ heptoses
 
Quanto ao grupo funcional.
Aldoses ­grupo funcional é um aldeído Ex: glicose, ribose, etc
Cetoses­ grupo funcional é uma cetona   Ex: frutose, ribulose, etc
 
B) PRINCIPAIS MONOSSACARÍDIOS­
 
n0de C n0de isômeros aldoses n0de
isômeros
cetoses
3C 21=2 D­ gliceraldeído 20=1 diidroxiacetona
4C 22=4 D­ eritrose/D­treose 21=2 D­Eritrulose
5C 23=8 D­ribose / D­ xilose
arabinose/ lixose
22=4 D­ribulose/
D­xilulose
6C 24=16 D­glicose/D­manose/D­galactose
alose/altrose/idose/gulose/talose
23=8 D­frutose
psicose/sorbose/tagose
7C ­ ­ _ D­ sedoeptulose
 
Lembrar que os carboidratos existem na forma D e na forma L.
Ver fórmulas na aula dos açúcares em negrito no quadro acima.
O no de isomêros é calculado pela fórmula  2n  onde n é o no de carbonos assimétricos.
 
AÇÚCARES  EPÍMEROS  ­  são  carboidratos  que  diferem  na  configuração  espacial  do  grupo
hidroxila  de  apenas  um  átomo  de  carbono.  Ex:  galactose  e  manose  são  epímeros  da  glicose
respectivamente no C4 e C2.
 
B) ESTEROISOMERIA (ISOMERIA ESPACIAL)
estereoisômeros­ têm a mesma fórmula molecular e configuração espacial diferente.
Tais isômeros são designados de D ou L em relação à configuração espacial do grupo OH do carbono
assimétrico mais distante da carbonila.
OH direita­ D                                          OH esquerda­ L
Os isômeros D e L são chamados de enantiômeros ou enantiomorfos.
 
Os enantiômeros apresentam o mesmo ponto de fusão, ebulição, propriedades de solubilidade, porém
apresentam  atividade  ótica  diferente,  ou  seja,  giram  o  plano  da  luz  polarizada  no  sentido  horário
(dextrógero) ou no sentido anti­horário (levógero).
(+) dextrógero                      (­) levógero
D(+) glicose = + 52,7 0              D(­) frutose  = ­ 92,40
No organismo animal só existem enzimas capazes de digerir oses da série D.
 
C) REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DOS AÇÚCARES
existem 2 representações:
1) FORMA LINEAR OU ABERTA chamada de  projeção de Fischer  –  trioses  (3C)  e  tetroses
(4C).
2) FORMA CÍCLICA OU ANEL­ projeção de Haworth ­ comum para oses com 5 e 6 C.
No pH fisiológico as pentoses e hexoses sofrem ciclização. Nestes casos o grupo carbonila  livre  se
condensa com um grupo OH existente ao longo da cadeia formando um HEMIACETAL CÍCLICO
Ex: aldeido  +  álcool   hemiacetal
       cetona  +   álcool   hemiacetal
Da  ciclização  resultam  2  tipos  de  anéis:  anéis  de  6 membros  (forma piranosídica  ­  derivada  do
pirano) ou anéis de 5 membros (forma furanosídica ­ derivada do furano)
 
EX: CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
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OH direita  representar para baixo
OH à esquerda  representar para cima
 
Açúcares na forma cíclica apresentam 2 isômeros (chamados de isômeros  e ) de acordo com a
configuração do grupo OH ao redor do carbono anomérico ( C1 no caso de aldoses ou C2 no caso de
cetoses).
OH do C1 para baixo   representa a forma 
OH do C1 para cima   representa a forma 
 
 
AÇÚCARES  REDUTORES  ­  todos  os  monossacarídios  apresentam  a  OH  hemiacetálica  livre,
susceptível à reação com agentes oxidantes (Cu+2, Fe+3, H2O2).
 
D) REAÇÕES QUÍMICAS DOS MONOSSACARÍDIOS
1) OXIDAÇÃO (aldoses são oxidadas a ácidos)
 
aldose   oxidante brando(I2, Br2, NaIO)     ácido aldônico (oxidação no C1)
Ex:ácido glicônico, galactônico e manônico
 
aldose       ______O2________________Ácido aldurônico (oxidação no C6)
Ex: ác glicurônico­ veículo de excreção de drogas e produtos do metabolismo das mesmas (muitas
substâncias são excretadas conjugadas com esse ácido)
 
aldose ____oxidante forte(HNO3)______ ácidos aldáricos (oxidação nos C1 e C6)
Ex:ác glicárico, galactárico (ácido múcico), etc
 
2­REDUÇÃO: Redução da carbonila aldeídica ou cetônica produz poliálcoois.
Glicose e frutose  sorbitol                                                                      manose     manitol
xilose e xilulose  xilitol                                                                      galactose  dulcitol
 
3­ AMINO­ACÚCARES ­ A hidroxila do C2 pode ser substituída pelo grupo amino.
Ex: glicosamina, galactosamina, etc.
 
4­AMINO­ACÚCARES METILADOS OU ACETILADOS
Substituíção no grupo amino produz oses metiladas ou acetiladas Ex: N­ acetil glicosamina, N­ metil
glicosamina, etc.
 
5­AMINO­AÇÚCARES ÁCIDOS  Ex: N­ acetil murâmico (NAMA)
N­          acetil Neuramínico(NANA)
 
6­ESTERIFICAÇÃO­ Oses podem reagir com o grupo fosfato ou sulfato. Os açúcares fosforilados
são intermediários metabólicos. São fosforilados nas células nas hidroxilas dos C1 e C6.
Ex: ­D­ glicose 1­fosfato,  ­D­ glicose 6­fosfato, etc
 
OSES SULFATADAS
Ex:  N­acetil  galactose  4­sulfato  e  N­acetil  galactose  6­sulfato  (estão  presentes    nos
mucopolissacarídios  chamados  de condroitina 4 e 6­sulfato, respectivamente)
 
7­DESOXIOSES­ Os monossacarídios podem sofrer desoxigenação da hidroxila alcóolica resultando
as desoxioses.
EX: 2­ desoxiribose (presente no DNA)
6­ desoxigalactose (chamadade fucose, comum em glicoproteínas)
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2­OLIGOSSACARÍDIOS
Os mais  importantes são os dissacarídios­ formados por duas unidades monossacarídicas unidas por
ligação glicosídica.
       LIGAÇÃO GLICOSÍDICA  ­ Ligação covalente constituída por um átomo de O  resultante da
condensação de 2 grupos OH de unidades monossacarídicas diferentes.
Trata­se de uma  reação de condensação  (com  liberação de H2O)  entre  a  hidroxila  hemiacetálica  de
uma unidade com a OH dos carbonos 2, 3, 4 ou 6 da outra unidade.
 
Maltose: ­D­ Glicose­ ­D Glicose unidas por ligação  (14)
Lactose: ­D­Galactose ­ ­D­ Glicose unidas por ligação  (14)
Sacarose: ­D­ Glicose ­ ­D­ frutose unidas por ligação  (12)
 
ABSORÇÃO DOS DISSACARÍDIOS­ Os animais são incapazes de absorver os dissacarídios como
tal, portanto para tal devem ser hidrolisados.
 
Sacarose   invertase ou sacarase     G   +    F
               presentes no Intestino Delgado
 
Lactose         lactase            G   +   Gal       lactase é específica para quebrar ligação (14)
             cel. mucosa intestinal
 
Maltose              maltase              G   +   G
                  cel. mucosa intestinal
 
Maltose não é encontrada livre na natureza ­ é produto da hidrólise parcial do amido pelas amilases
salivares e pancreática.
 
amido      amilase pancreática e salivar             glicose   +  maltose   +   dextrin limite
 
3) POLISSACARÍDIOS
Contém mais de 10 unidades monossacarídicas.
FUNÇÃO­ São formas biológicas de reserva de monossacarídios (Ex amido e glicogênio)
Polissacarídios   hidrólise ácida ou enzimática     Monossacarídios
 
São elementos estruturais de paredes e membranas celulares e tecidos conjuntivos (Ex: celulose e
mucopolissacarídios como condroitina, ác hialurônico, glicoproteínas e proteoglicanos).
Dão proteção, forma e suporte às células, tecidos e órgãos
 
Existem 2 tipos de polissacarídios:
HOMOPOLISSACARÍDIOS  ­  contem  apenas  um  tipo  de  monossacarídio.  Ex  :  amido,
glicogênio (gg), cellulose.
HETEROPOLISSACARÍDIOS  ­contem  2  ou  mais  tipos  de  unidades  monossacarídicas.  Ex:
ácido hialurônico que é constituído de unidades dissacarídicas repetidas de ácido glicurônico e N­
acetil glicosamina.
 
POLISSACARÍDIOS DE RESERVA
1) AMIDO­ polissacarídios de armazenamento, constituído de 2 tipos de cadeias:
Cadeia linear longa de unidades de glicose ligadas por ligações  1,4 que corresponde a 20% da
cadeia e é chamada de amilose.
Cadeia bastante ramificada contendo nos pontos de ramificações ligações  1,6 que corresponde a
80% da cadeia e é chamada de amilopectina
As ramificações ocorrem entre 20­30 unidades de glicose.
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A cadeia total apresenta conformação helicoidal devido às ligações 
 
2)GLICOGÊNIO
A  quantidade  depende  da  dieta  e  do  estado  fisiológico.  É  muito  mais  ramificado  que  o  amido,
apresenta  ligações   1,4  nas  porções  lineares  e   1,6  nas  ramificações  que  ocorrem  a  cada  8­12
resíduos de glicose. Apresenta conformação helicoidal.
O  gg  é  abundante  no  fígado,  onde  constitui  7%  do  peso  úmido  do  órgão. Nos  hepatócitos  o  gg  é
encontrado em grânulos associado com as enzimas responsáveis pela sua síntese e degradação.
 
   amido ou glicogênio    hidrólise no trato gástrico          Glicose + maltose + dextrina limite
                                       amilase salivar e pancreática
 
As dextrinas limites são núcleos bastante ramificados que resistem a ação de ­amilase e são, portanto
hidrolisadas pela 1,6­glicosidase uma enzima intestinal presente no intestino delgado.
 
POLISSACARÍDIOS ESTRUTURAIS
Atuam  como  elementos  estruturais  de  paredes  de  células  de microorganismos  e  plantas  (Ex:
celulose e peptidioglicanos) e na membrana  externa das  células  animais  (glicoproteínas)  onde
atuam  como  enzimas,  transportadores,  sítios  receptores  de  moléculas  específicas  e  como
centros de reconhecimento e adesão intercelular.
São componentes do tecido conjuntivo, das cartilagens, ossos, dentes e tendões
Ex mucopolissacarídios e proteoglicanos
 
CELULOSE
Encontrada na parede celular das plantas, é o mais abundante do mundo vegetal
É um homopolissacarídio linear de + de 10000 unidades de  D­ glicose unidas por ligação  1,4 em
conformação alongada (cadeia linear).
 
GLICOSAMINOGLICANOS ( Gags) ou MUCOPOLISSACARÍDIOS
 
São complexos grandes de heteropolissacarídios, na maioria dos casos não ramificados, constituídos
de  unidades  dissacarídicas  repetitivas  contendo  um  açúcar  ácido  e  um  aminoaçúcar  geralmente
acetilado ou sulfatado.
AÇUCAR ÁCIDO ­ AMINO­AÇÚCARn
AÇÚCAR ÁCIDO­ Ac glicurônico ou ac. N­ acetil neuramínico.
AMINO AÇÚCAR  ­ HEXOSAMINAS­  glicosamina, N­acetil  glicosamina,  galactosamina,
N­acetil galactosamina, N­ acetil galactosamina 4 ou 6 sulfato.
São  complexos  carregados  negativamente  que  podem  ocorrer  livres  ou  associados  a  uma
pequena proteína formando as proteoglicanos ou as mucoproteínas.
Possuem  capacidade  peculiar  de  se  ligar  a  grandes  quantidades  de  água,  produzindo  uma
matriz  do  tipo  gel  que  constitui  a  substância  elementar  do  corpo.  As  propriedades  viscosas  e
lubrificantes das secreções gástricas e salivares devem­se à presença de glicosaminoglicanos.
OCORRÊNCIA­estão presentes:
Na parte fundamental do tecido conjuntivo ­ componente da matriz extracelular que circunda as fibras
de colágeno, elastina e células do tecido e ajudam a manter o equilíbrio de água e sal do corpo. Por ex:
o tecido conjuntivo encontrado na pele, tendões, cartilagem, ligamentos e matriz óssea consistem de
fibras insolúveis distribuídas na substância elementar
Secreções salivares e gástricas  ­ Gags unidos à proteína ( na forma de mucoproteínas).
Juntas esqueléticas ­ lubrificação de articulações.
 
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
São polissacarídeos estruturais­ compõem junto com o colágeno e elastina todo o arcabouço estrutural
dos animais.
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Apresenta função protetora ­ mucina da secreção salivar e gástrica exercem proteção sobre os tecidos
à ação do suco gástrico e invasão de microorganismos.
Apresenta  função  de  lubrificação  de  articulações  esqueléticas  ­  o  líquido  sinovial  importante  na
lubrificação das articulações.
Nos ossos induzem a calcificação de matrizes ósseas.
 
PRINCIPAIS MUCOPOLISSACARÍDIOS
1) ÁCIDO HIALURÔNICO­ contem unidade dissacarídicas repetidas de ác. Glicurônico e N­ acetil
glicosamina unidas por ligação 1,3. Atua como lubrificante e absorve choques.
É encontrado no líquido sinovial, cordão umbilical, humor vítreo ocular, etc
2)  CONDROITINA  ­  constituído  unidades  dissacarídicas  de  ácido  glicurônico  e  N­acetil
galactosamina unidas por ligação 1,3. Componente da membrana da córnea.
Forma derivados  sulfatados  ­  sulfato  de  condroitina  que  resultam da  esterificação  do  grupo  sulfato
com a hidroxilas do C4 ou C6 da amina hexose.
CONDROITINA 4­ SULFATO ­ presente na cartilagem e predomina no osso adulto.
CONDROITINA 6­ SULFATO ­ Predomina nas cartilagens e nos tendões, no osso adulto ocorre em
baixa concentração.
3)  QUERATAN  SULFATO­  formado  unidades  dissacarídicas  contendo  galactose  e  N­acetil
glicosamina. Encontrado  nos  agregados  proteoglicanos  da  cartilagem  juntamentecom  o  sulfato  de
condroitina e na córnea.
 
PROTEOGLICANOS
Todos  os  Gags,  exceto  o  ácido  hialurônico,  podem  ocorrer  covalentemente  ligados  à  proteína
formando monômeros proteoglicanos que consiste em uma proteína central á qual as cadeias de Gags
lineares, contendo mais de 100 monossacarídios, são ligadas covalentemente.
A cadeia de COH associa­se à proteína através da hidroxila da serina.
Presente nas cartilagens, ossos, dentes e tecido conjuntivo.
 
 
 
 
AGREGADOS PROTEOGLICANOS
Os  monômeros  proteoglicanos  associam­se  a  uma  molécula  de  ácido  hialurônico  para  formar
agregados  proteoglicanos. A  associação  ocorre  principalmente  através  de  interações  iônicas  entre  a
proteína central e o ácido hialurônico.
Esses agregados constituem juntamente com o colágeno e elastina, elementos de sustentação da matriz
extracelular dos tecidos conjuntivos dos animais.
 
GLICOPROTEÍNAS
                   São proteínas às quais os oligossacarídeos são ligados covalentemente. As cadeias de
COH das glicoproteínas são curtas (2 a 10 resíduos de açúcar) e geralmente ramificadas contendo D­
hexoses  com  adição  em  alguns  casos  de  ácido  siálico  e  de  fucose.  Ex:  ovoalbumina,  caseína,
fibrinogênio, globulinas, mucinas, glicoforina, etc
                   Nas glicoproteínas predomina a parte proteica. A porção glicídica varia de 1­30% da
massa molecular (pode chegar até 70%, mas é raro).
 
OCORRÊNCIA
                   Na maioria das proteínas periféricas das membranas celulares­ Neste caso, as oses
estão  ligadas  á  proteína  através  do  N  amídico  da  asparagina  ou  átomo  de  O  da  cadeia  lateral  da
treonina, serina, hidroxilisina ou hidroxiprolina.
Ex:glicoforina  da  membrana  dos  eritrócitos  (  hemácias)­  proteína  integral  rica  em  ácido
siálico.  É  um  polipeptídeo  de  cadeia  única  com  15  oligossacarídeos  (cada  um  com  10  unidades
açúcar) ligadas ao longo da superfície externa da membrana.
                   Na maioria das proteínas das secreções salivar e gástrica­ São glicoproteínas chamadas
10/02/2016 CARBOIDRATOS ( AÇÚCARES, OSES, GLICÍDIOS OU SACARÍDIOS)
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de mucinas,  apresentam  alta  viscosidade.  São  ricas  em  ácido  siálico  ou  fucose.  São  chamadas  de
sialomucinas ou fucomucinas.
Componentes da matriz extracelular
Proteínas globulares do plasma sanguíneo. Fibrinogênio e globulinas são glicoproteínas.
                   As substâncias responsáveis pelo tipo sanguíneo são glicoproteínas. Estão presentes
nos glóbulos vermelhos e secreção salivar.
A especificidade dos grupos sanguíneos está relacionada aos resíduos terminais não redutores
de N­ acetil galactosamina (grupo A), gactose (B) e fucose (grupo O).
 
FUNÇÃO: As glicoproteínas são importantes no reconhecimento e adesão de células.
A parte glicídica das glicoproteínas e glicolipídios na superfície externa da membrana celular
funcionam como sítios de reconhecimento específicos identificando células iguais e promovendo sua
adesão  durante  o  desenvolvimento  do  tecido.  Ex:  FIBRONECTINA:  glicoproteína  presente  na
superfície  externa  das  células  de  muitos  tecidos  onde  promove  a  adesão  entre  células  da  mesma
espécie.
As glicoproteínas são reconhecidas por hormônios, neurotransmissores e drogas.
Importante no sistema de defesa  ­ detecta células estranhas.  Importante nos  transplantes,  pois  exige
que haja compatibilidade entre doador e receptor.
 
PEPTÍDEOGLICANOS
São  polissacarídeos  de  cadeia  longa  dispostas  paralelamente  e  interligadas  através  de  cadeia
polipeptídicas curtas.
Associação de proteínas (5%) e polissacarídeos (95%).
 
OCORRÊNCIA
Componente da parede celular de bactérias.
Ex:Mureína­  constituinte  da  parede  celular  de  bactérias­  Constituído  de  unidades  de  ác.  N­  acetil
Murâmico (Mur NAc) unidos por ligação 1,4.
Efeito da penicilina­ Inibe a síntese enzimática dos peptidioglicanos em microorganismos sensíveis à
penicilina. A parede fica incompleta e incapaz de manter o crescimento normal dessas células.