carboidratos e glicobiologia

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CARBOIDRATOS E 
GLICOBIOLOGIA 
PROF. DR. ANDERSON GARCIA
Carboidratos
São biomoléculas mais abundantes na Terra. A
cada ano a fotossíntese converte mais de 100
toneladas de CO2 e H2O em celulose e outros
produtos vegetais
• A maioria das células não fotossintetizantes utilizam carboidratos 
como fonte de energia através da sua oxidação.
• São utilizados pelas células eucarióticas e procarióticas como 
como componentes estruturais de suas paredes celulases, 
através de glicoconjugados. 
• Estão presentes na nossa dieta diária
• São encontrados nos tecidos conectivos de animais , lubrificam 
articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão 
intercelular.
FUNÇÃO: FONTE DE ENERGIA, ESTRUTURA E 
SINALIZAÇÃO CELULAR.
Carboidratos:
Fórmula empírica (CH2O)n
São poli-hidroxialdeídos 
ou poli-hidroxicetonas , 
ou substâncias que quando hidrolisadas 
geram estes compostos.
Definição
Monossacarídeos
São:
Aldeídos ou cetonas com 2 ou mais hidroxilas 
A maioria tem sabor adocicado e são sólidos cristalinos e incolores plenamente 
solúveis em água. 
Classificação
Existem três classes principais de carboidratos:
• Monossacarídeos;
São as subunidades monoméricas dos carboidratos. Ex: glicose, 
frutose, galactose, ribose, etc. 
• Oligossacarídeos;
São constituídos por duas ou mais subunidades monoméricas: Ex: 
Sacarose (glicose + frutose)
• Polissacarídeos;
São constituídos por mais de 20 subunidades monoméricas. Ex: 
Celuose, amido.
Estrutura dos monossacarídeos
Aldoses
Cetoses
Grupo funcional
Aldeído (carbonil)
Esqueleto carbônico
Hidroxila
Grupo funcional
Cetona (carbonil)
Esqueleto carbônico
Hidroxila
Os monossacarídeos mais simples são as trioses, que 
contém 3 carbonos: gliceraldeidos (aldotrioses) e di-
hidroxiacetonas (cetrotrioses).
Há monossacarídeos com 4, 5, 6 e 7 átomos de 
carbono em seu esqueleto, sendo chamados 
respectivamente de tetroses, pentoses, hexoses e 
heptoses.
Os monossacarídeos mais comuns são as hexoses D-
glicose (aldo-hexose) e D-frutose (ceto-hexose).
Os monossacarídeos mais simples
Os monossacarídeos mais 
utilizados como fonte de 
energia por diversos 
organismos
Os monossacarídeos 
constituintes dos ácidos 
nucleicos (DNA e RNA)
Os monossacarídeos ocorrem em 
formas isoméricas opticamente ativas:
Um molécula com n centros quirais pode ter 2n
estereoisômeros. O gliceraldeido tem 21= 2, as aldo-
hexoses com quatro centros quirais, têm 24=16.
Estereoisômers D das aldoses e cetoses
Em sua maioria as hexoses 
dos organismos
vivos são isômeros D
Epímeros: são dois açúcares que diferem-se apenas na 
configuração de um carbono, as aldo-hexoses diferem-se em 
estereoquímica em C2, C3 e C4.
Monossacarídeos apresentam estrutura cíclica em solução
Monossacarídeos com 4 carbonos ou mais formam estruturas cíclicas em solução aquosa através de uma 
reação entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados hemiacetais ou hemicetais.
Hemiacetal: formado um grupo OH (hidroxila ou álcool) é adicionado a uma aldose.
Hemicetal: formado um grupo OH (hidroxila ou álcool) é adicionado a uma cetose.
Carbono 
anomérico
Anômeros
(Formas isoméricas que diferem-se 
apenas na configuração do carbono 
hemiacetal ou hemicetal)
Projeção de Fisher Perspectiva de Hawort
Nos organismos vivos são encontrados diversos derivados de hexoses
Componentes das paredes 
celulares bacterianas
Componentes de 
Glicoproteínas e 
Glicolipídeos
Encontrado em 
Polissacarídeos 
vegetais.
Componentes de 
Glicoproteínas e 
Glicolipídeos
aminais.
Os monossacarídeos são agentes redutores
Vermelho ou amarelo
Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico 
(Cu2+). O carbono do carbonil é oxidado a um grupo carboxil. A glicose e outros açúcares capazes de reduzir 
o íon cúprico são chamados açúcares redutores. 
Oligossacarídeos
Os mais comuns são os dissacarídeos, compostos por duas subunidades de monossacarídeos. 
Ex: maltose, lactose e sacarose.
Os dissacarídeos são unidos covalentemente
através de uma ligação O-glicosídica
Açúcar redutor
Carbono anomérico livre (extremidade 
redutora)
Açúcar redutor
Carbono anomérico livre 
(extremidade redutora)
Ocorre naturalmente no leite
Açúcar não redutor
Não contém carbono 
anomérico livre
Açúcar de mesa. Encontrado 
em plantas
Açúcar não redutor
Não contém carbono anomérico livre
Constituinte da hemolinfa de insetos. 
Também é comercializada como 
adoçante.
Polissacarídeos
São compostos por mais de 20 subunidades monoméricas e contém alta massa 
molecular (Mr > 20.000).
São também chamados glicanos e diferem-se uns dos outros pela:
• Composição de subunidades monoméricas repetidas;
• Tipos de ligação;
• Comprimento das cadeias;
• Grau de ramificação. 
Os polissacarídeos podem ser 
classificados como:
• Homopolissacarídeos
Contém somente uma espécie monomérica em sua 
cadeia.
Ex: amido e glicogênio.
• Heteropolissacarídeos
Contém duas ou mais espécies monoméricas 
diferentes.
Ex: peptídeoglicanos e glicosaminoglicanos.
Homopolissacarídeos
Funções:
• Armazenamento de energia
O amido é um polissacarídeo importante no armazenamento de energia nas células vegetais.
Contém dois tipos de polímeros de glicose, a amilose e a amilopectina.
A amilose consiste em cadeias longas de resíduos de D-glicose conectados por ligações (α1-4).
A amilopectina ao contrário da amilose é altamente ramificada e as ligações glicosídicas que unem suas 
cadeias são do tipo α1-6 (ocorrem a cada 24 a 30 resíduos) e as ligações que unem os resíduos de D-glicose 
sucessivamente assim como na amilose são α1-4.
O glicogênio é um polissacarídeo importante no armazenamento de energia nas células animais.
Como a amilopectina, o glicogênio é um polímero de resíduos de D-glicose ligadas por ligações α1-4, com 
ligações α1-6 nas ramificações, porém é mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais 
compacto que o amido.
O glicogênio é abundante especialmente no fígado constituindo até 7% do peso líquido. 
Nos hepatócitos o glicogênio é encontrado em grandes grânulos, os quais são agrupamentos de grânulos 
menores compostos por moléculas únicas de glicogênio altamente ramificadas, com massa molecular 
média de alguns milhões.
É também encontrado no músculo esquelético.
As Dextranas são polissacarídeos de bactérias e leveduras compostas por resíduos de D-
glicose em ligações α1-6, todos tem ramificações α1-3, e alguns também α1-2 ou α1-4. 
A placa bacteriana, formada por bactérias que crescem na superfície dos dentes, é rica em dextranas, as 
moléculas que permitem as bactérias grudarem nos dentes e umas as outras.
• Função estrutural
A celulose é uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água. É encontrada na parede 
celular de plantas.
É um homopolissacarídeo não ramificado constituído por resíduos de D-glicose ligados por ligação β1-4.
A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N-acetilglicosamina em 
ligações β1-4.
A quitina é o principal componente do exoesqueleto duro de aproximadamente 1 milhão de artrópodes.
Heteropolissacarídeos
Funções:
• Estrutura
O peptídeoglicano é um heteropolissacarídeo constituído por resíduos alternados de 
N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico unidos por ligações β1-4. 
Os polímeros encontram-se lado a lado na parede celular, cruzadamente ligados por peptídeos curtos. 
Os glicosaminoglicanos são uma família 
de polímeros lineares compostos por unidades de 
dissacarídeos repetidas. São exclusivos de animais e bactérias. 
Um dos dois monossacarídeos é obrigatoriamente N-
acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina, o outro na maioria 
dos casos é um ácido urônico, geralmente o ácido D-
glicurônico ou ácido L-idurônico. Os glicosaminoglicanos são 
componentes da matrix extracelular (MEC). Geralmente são 
sulfatatados
Funciona como lubrificante no líquido sinovial das 
articulações e gera a consistênciagelatinosa do humor vítreo 
nos olhos dos vertebrados. É encontrado também na matriz 
extracelular de cartilagens e tendões onde auxilia na 
resistência à tensão e elasticidade.
Auxilia na resistência à tensão das cartilagens, dos tendões e 
dos ligamentos da aorta.
Estão presentes em cartilagens, ossos e várias estruturas 
córneas formadas por células mortas: chifres, cascos, cabelos 
unhas e garras.
É uma agente terapêutico utilizado para inibir a coagulação 
sanguínea por sua capacidade de se ligar à antitrombina, um 
inibidor de proteases.
GLICOCONJUGADOS
São moléculas de mono, di ou polissacarídeos ligados à:
• Proteínas (glicoproteínas, proteoglicanos);
• Lipídeos (glicolipídeos, glicoesfingolipídeos); 
Função:
• Fornecem comunicação entre as células e a matriz extracelular;
• Sinalizam proteínas para o transporte e a localização em organelas específicas;
• Sinalizam para a degradação de biomoléculas;
• Atuam como ponto de reconhecimento para moléculas de sinalização extracelular;
• Suporte e proteção celular.
Proteoglicanos
São macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular nos quais uma ou mais cadeias de 
glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou a uma 
proteína secretada. São os principais componentes de todas as matrizes extracelulares.
Glicoproteínas
Contém um ou alguns oligossacarídeos de complexidade variada, unidos covalentemente a uma proteína. 
Costumam ser encontradas na superfície externa da membrana plasmática (como parte do glicocálice), na 
matriz extracelular e no sangue. Nas células, são encontradas em organelas específicas, como o aparelho de 
Golgi, grânulos de secreção e lisossomos.
Glicoesfingolipídeos
São componentes da membrana plasmática na qual o grupo hidrofílico da cabeça é um oligossacarídeo. 
Como nas glicoproteínas, os oligossacarídeos servem como pontos específicos para o reconhecimento por 
lectinas. O cérebro e os neurônios são ricos em glicoesfingolipídeos, os quais auxiliam na condução nervosa e 
na formação da mielina. São importantes para a transdução de sinal celular. 
Lectinas
Encontras em todos os organismos, são proteínas que ligam carboidratos com alta especificidade e com 
moderada a alta afinidade. Participam de vários processos de reconhecimento celular, sinalização e adesão e 
na destinação de proteínas recentemente sintetizadas